Studies on the synthesis of chiral nonracemic 3,4-disubstituted azepanes, a formal synthesis of (+)- and (-)-balanol

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 23, 1999, Pages 4521-4537

  Herdeis, Claus ^a   Mohareb, Rafat M ^b   Neder, Reinhard B ^a   Schwabenländer, Franz ^a   Telser, Joachim ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; BALANOL; CAPROLACTAM DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; PROTEIN KINASE C; PROTEIN KINASE C INHIBITOR; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHIRALITY; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RACEMIC MIXTURE;

EID: 0033391236     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00466-8     Document Type: Article

References (52)

1. (a) König, W. A.; Sinnwell, V.; Witt, W. A.; Kneifel, H. Chem. Ber. 1980, 113, 2221-2226.
2. (b) Müller, A.; Takyar, D. K.; Witt, S.; König, W. A. Liebigs Ann. Chem. 1993, 651-655.
3. (a) Kulanthaivel, P.; Hallock, Y. F.; Boros, C.; Hamilton, S. M.; Janzen, W. P.; Ballas, L. M.; Loomis, D. R.; Jiang, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6452-6453.
4. (b) Boros, C.; Hamilton, S. M.; Katz, B.; Kulanthaivel, P. J. Antibiot. 1994, 47, 1010-1016.
5. Ohshima, S.; Yanagisawa, M.; Katoh, A.; Fujii, T.; Sano, T.; Matsukama, S.; Furumai, T.; Fujiu, M.; Watanabe, K.; Yokose, K.; Arisawa, M.; Okuda, T. J. Antibiot. 1994, 47, 639-647.
6. (a) Hughes, P. F.; Smith, S. H.; Olson, J. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 5799-5802.
7. (b) Lampe, J. W.; Hughes, P. F.; Biggers, C. K.; Smith, S. H.; Hu, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 5147-5148.
8. (c) Nicolaou, K. C.; Bunnage, M. E.; Koide, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8402-8403.
9. (d) Nicolaou, K. C.; Bunnage, M. E.; Koide, K. Chem. Eur. J. 1995, 1, 454-466.
10. (e) Adams, C. P.; Fairway, S. M.; Hardy, C. J.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Morley, A. D.; Sharp, B. W.; Vicker, N.; Warner, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2355-2362.
11. (f) Hu, H.; Jagdmann Jr., G. E.; Hughes, P. F.; Nichols, J. B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3659-3662.
12. (g) Tanner, D.; Almario, A.; Högberg, T. Tetrahedron 1995, 51, 6061-6070.
13. (h) Lampe, J. W.; Hughes, P. F.; Biggers, C. K.; Smith, S. H.; Hu, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 4572-4581.
14. (i) Tuch, A.; Sanière, M.; Le Merrer, Y.; Depezay, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2901-2909.
15. (j) Naito, T.; Torieda, M.; Tajiri, K.; Ninomiya, I.; Kiguchi, T. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 624-626.
16. (k) Tanner, D.; Tedenborg, L.; Almario, A.; Pettersson, I.; Csöregh, I.; Kelly, N. M.; Andersson, P. G.; Högberg, T. Tetrahedron 1997, 53, 4857-4868.
17. (l) Morie, T.; Kato, S. Heterocycles 1998, 48, 427-431.
18. (m) Barbier, P.; Stadlwieser, J. Chimia 1996, 50, 530-532.
19. (n) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Synlett 1996, 29-30.
20. (o) Wu, M. H.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1693-1696.
21. (p) Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V. Tetrahedron 1997, 53, 17177-17194.
22. (q) Tanner, D.; Tedenborg, L.; Almario, A.; Pettersson, I.; Csöregh, I.; Kelly, N. M.; Andersson, P. G.; Högberg, T. Tetrahedron 1997, 53, 4857-4868.
23. (r) Morie, T.; Kato, S. Heterocycles 1998, 48, 427-431.
24. (s) Miyabe, H.; Torieda, M.; Inoue, K.; Tajiri, K.; Kiguchi, T.; Naito, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 4397-4407.
25. (a) Hollinshead, S. P.; Nichols, J. B.; Wilson, J. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6703-6709.
26. (b) Heerding, J. M.; Lampe, J. W.; Darges, J. W.; Stamper, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1839-1842.
27. (c) Jagdmann Jr., G. E.; Defauw, J. M.; Lai, Y.-S.; Crane, H. M.; Hall, S. E.; Buben, J. A.; Hu, H.; Gosnell, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2015-2020.
28. (d) Crane, H. M.; Menaldino, D. S.; Jagdmann Jr., G. E.; Darges, J. W.; Buben, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2133-2138.
29. (e) Lai, Y.-S.; Stamper, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2147-2150.
30. (f) Mendoza, J. S.; Jagdmann Jr., G. E.; Gosnell, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2211-2216.
31. (g) Hu, H.; Hollinshead, S. P.; Hall, S. E.; Kalter, K.; Ballas, L. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 973-978.
32. (h) Jagdmann Jr., G. E.; Defauw, J. M.; Lampe, J. W.; Darges, J. W.; Kalter, K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1759-1764.
33. (i) Defauw, J. M.; Murphy, M. M.; Jagdmann Jr., G. E.; Hu, H.; Lampe, J. W.; Hollinshead, S. P.; Mitchell, T. J.; Crane, H. M.; Heerding, J. M.; Mendoza, J. S.; Davis, J. E.; Darges, J. W.; Hubbard, F. R.; Hall, S. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 5215-5227.
34. (j) Nielsen, J.; Lyngsø, L. O. Tetrahedron Lett. 1996, 46, 8439-8442.
35. (k) Lai, Y.-S.; Mendoza, J. S.; Jagdmann Jr., G. E.; Menaldino, D. S.; Biggers, C. K.; Heerding, J. M.; Wilson, J. W.; Hall, S. E.; Jiang, J. B.; Janzen, W. P.; Ballas, L. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 226-235.
36. Narayana, N.; Diller, T. C.; Koide, K.; Bunnage, M. E.; Nicolaou, K. C.; Brunton, L. L.; Xuong, N.-H.; Ten Eyck, L. F.; Taylor, S. S. Biochemistry 1999, 38, 2367-2376.
37. (a) Herdeis, C.; Schiffer, T. Tetrahedron 1996, 52, 14745-14756.
38. (b) Herdeis, C.; Schiffer, T. Synthesis 1997, 1405-1410.
39. (c) Herdeis, C.; Telser, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1407-1414.
40. Andrews, G. C.; Crawford, T. C.; Bacon, B. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2976-2977.
41. Vekemans, J. A. J. M.; Dapperens, C. W. M.; Claessen, R.; Koten, A. M. J.; Godefroi, E. F.; Chittenden, G. J. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5336-5344.
42. Bock, K.; Lundt, I.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1979, 68, 313-319.
43. Peyrat, J.-F.; Figadère, B.; Cavé, A. Synth. Commun. 1996, 26, 4563-4567.
44. Krülle, T. M.; de la Fuente, C.; Pickering, L.; Aplin, R. T.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Nash, R. J.; Griffiths, R. C.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3807-3820.
45. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-646.
46. Nagarajan, S.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1987, 52, 5044-5046.
47. (a) Paulsen, H.; Todt, K. Chem. Ber. 1967, 100, 512-520.
48. (b) Morís-Varas, F.; Qian, X.-H.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7647-7652.
49. Long, D. D.; Stetz, R. J. E.; Nash, R. J.; Marquess, D. G.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 901-908..
50. Herdeis, C.; Neder, R.; Schwabenländer, F.; Telser, J., unpublished results.
51. Lal, B.; Gidwani, R. M.; Rupp, R. H. Synthesis 1989, 711-713.
52. Van Den Dool, H.; Kratz, P. D. J. Chromatogr. 1963, 11, 463-471.