Diphosphine capsules for transition-metal encapsulation

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 9, 2011, Pages 2444-2462

  Koblenz, Tehila S ^a   Dekker, Henk L ^b   De Koster, Chris G ^b   Van Leeuwen, Piet W N M ^a   Reek, Joost N H ^a  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

calixarenes; ionic interactions; palladium; phosphine ligands; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ASSEMBLY PROCESS; BINDING MOTIF; BUILDING BLOCKES; CALIX[4]ARENES; CALIXARENES; DIPHENYL ETHER; DIPHOSPHINE LIGAND; DIPHOSPHINES; GUANIDINIUM; H NMR SPECTROSCOPY; IONIC INTERACTION; METALLODIPHOSPHINE; MODELING STUDIES; PHOSPHINE LIGANDS; TEMPLATED; TRANSITION-METAL COMPLEX;

AMMONIUM COMPOUNDS; ASSEMBLY; ETHERS; ETHYLENE; LIGANDS; METAL COMPLEXES; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; PHENOLS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSITION METALS;

ENCAPSULATION;

CALIX(4)ARENE; CALIXARENE; COORDINATION COMPOUND; PALLADIUM; PHENOL DERIVATIVE; PHOSPHINE; PHOSPHINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; MICROCAPSULE;

CALIXARENES; CAPSULES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; PALLADIUM; PHENOLS; PHOSPHINES; TRANSITION ELEMENTS;

EID: 80051778834     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100092     Document Type: Article

References (116)

1. T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 247-262
2. "Chemistry in Self-Assembled Nanoreactors":, J. I. Van Der Vlugt, T. S. Koblenz, J. Wassenaar, J. N. H. Reek, in Molecular Encapsulation: Organic Reactions in Constrained Systems (Eds.:, U. H. Brinker, J.-L. Mieusset,), Wiley, Chichester, UK, 2010, p. 145-174
3. F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2002, 114, 1556-1578
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508
5. M. Fujita, K. Umemoto, M. Yoshizawa, N. Fujita, T. Kusukawa, K. Biradha, Chem. Commun. 2001, 509-518
6. J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 2104-2115
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2068-2078
8. M. M. Conn, J. Rebek, Jr., Chem. Rev. 1997, 97, 1647-1668
9. A. Lützen, Angew. Chem. 2005, 117, 1022-1025
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1000-1002
11. J. Chen, J. Rebek, Jr., Org. Lett. 2002, 4, 327-329
12. M. Yoshizawa, Y. Takeyama, T. Okano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243-3247
13. D. M. Vriezema, M. C. Aragones, J. A. A. W. Elemans, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Rev. 2005, 105, 1445-1489
14. J.-L. Hou, D. Ajami, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7810-7811
15. A. Natarajan, L. S. Kaanumalle, S. Jockusch, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4132-4133
16. M. D. Pluth, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11423-11429
17. C. J. Hastings, D. Fiedler, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10977-10983
18. M. Yoshizawa, M. Tamura, M. Fujita, Science 2006, 312, 251-254
19. H. Ito, T. Kusukawa, M. Fujita, Chem. Lett. 2000, 29, 598-599
20. M. Yoshizawa, T. Kusukawa, M. Fujita, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10454-10459
21. Y. Nishioka, T. Yamaguchi, M. Kawano, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8160-8161.
22. S. K. Körner, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, T. Heinz, J. Rebek, Jr., Chem. Eur. J. 2000, 6, 187-195
23. D. Ajami, J. Rebek, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16000-16003
24. R. K. Castellano, B. H. Kim, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12671-12672
25. M. Bolte, I. Thondorf, V. Boehmer, V. Rudzevich, Y. Rudzevich, CrystEngComm 2008, 10, 270-272
26. D. Ajami, M. P. Schramm, A. Volonterio, J. Rebek, Jr., Angew. Chem. 2007, 119, 246-248
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 242-244
28. S. Ma, D. M. Rudkevich, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4977-4981
29. A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr., Chem. Commun. 2001, 2424-2425
30. J. Kang, J. Santamaria, G. Hilmersson, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7389-7390
31. J. L. Atwood, L. J. Barbour, A. Jerga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4837-4841.
32. F. Fochi, P. Jacopozzi, E. Wegelius, K. Rissanen, P. Cozzini, E. Marastoni, E. Fisicaro, P. Manini, R. Fokkens, E. Dalcanale, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7539-7552
33. M. Fujita, M. Tominaga, A. Hori, B. Therrien, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
34. K. Suzuki, J. Iida, S. Sato, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. 2008, 120, 5864-5866
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5780-5782
36. L. Pirondini, D. Bonifazi, B. Cantadori, P. Braiuca, M. Campagnolo, R. De Zorzi, S, Geremia, F. Diederich, E. Dalcanale, Tetrahedron 2006, 62, 2008-2015
37. S. J. Park, O. H. Kwon, K. S Lee, K. Yamaguchi, D. J. Jang, J. I. Hong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5353-5359
38. T. Haino, M. Kobayashi, Y. Fukazawa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3310-3319
39. Z. Zhong, A. Ikeda, M. Ayabe, S. Shinkai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 1002-1008
40. M. L. Merlau, M. Del Pilar Mejia, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Angew. Chem. 2001, 113, 4369-4372
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4239-4242
42. S. J. Lee, K. L. Mulfort, X. Zuo, A. J. Goshe, P. J. Wesson, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, D. M. Tiede, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 836-838
43. D. Fiedler, D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 349-358
44. R. M. McKinlay, P. K. Thallapally, G. W. V. Cave, J. L. Atwood, Angew. Chem. 2005, 117, 5879-5882
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5733-5736
46. S. J. Dalgarno, N. P. Power, J. L. Atwood, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 825-841.
47. R. Zadmard, M. Junkers, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft, J. Org. Chem. 2003, 68, 6511-6521
48. R. Fiammengo, P. Timmerman, J. Huskens, K. Versluis, A. J. R. Heck, D. N. Reinhoudt, Tetrahedron 2002, 58, 757-764
49. F. Corbellini, R. Fiammengo, P. Timmerman, M. Crego-Calama, K. Versluis, A. J. R. Heck, I. Luyten, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6569-6575
50. F. Corbellini, R. M. A. Knegtel, P. D. J. Grootenhuis, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 2005, 11, 298-307
51. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5270-5278
52. B. Kuberski, A. Szumna, Chem. Commun. 2009, 1959-1961
53. R. Fiammengo, K. Wojciechowski, M. Crego-Calama, P. Timmerman, A. Figoli, M. Wessling, D. N. Reinhoudt, Org. Lett. 2003, 5, 3367-3370
54. R. Zadmard, T. Schrader, T. Grawe, A. Kraft, Org. Lett. 2002, 4, 1687-1690.
55. T. S. Koblenz, H. L. Dekker, C. G. De Koster, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2006, 1700-1702
56. T. S. Koblenz, PhD thesis, University of Amsterdam, The Netherlands, 2010.
57. D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9781-9797
58. D. H. Leung, R. G. Bergman, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2746-2747
59. V. F. Slagt, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, Angew. Chem. 2001, 113, 4401-4404
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4271-4274
61. V. F. Slagt, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2003, 115, 5777-5781
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5619-5623
63. V. F. Slagt, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1526-1536
64. A. W. Kleij, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 3661-3663
65. A. W. Kleij, J. N. H. Reek, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4218-4227
66. A. W. Kleij, M. Kuil, D. M. Tooke, A. L. Spek, J. N. H. Reek, Inorg. Chem. 2005, 44, 7696-7698
67. M. Kuil, T. Soltner, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. N. H. Reek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345
68. J. Flapper, J. N. H. Reek, Angew. Chem. 2007, 119, 8744-8746
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8590-8592
70. L. R. MacGillivray, H. A. Spinney, J. L. Reid, J. A. Ripmeester, Chem. Commun. 2000, 517-518.
71. P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895-904.
72. A. Buhling, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. W. Elgersma, K. Goubitz, J. Fraanje, Organometallics 1997, 16, 3027-3037
73. P. Dierkes, S. Ramdeehul, L. Barloy, A. De Cian, J. Fischer, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. A. Osborn, Angew. Chem. 1998, 110, 3299-3301
74. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3116-3118
75. H. Ito, A. Watanabe, M. Sawamura, Org. Lett. 2005, 7, 1869-1871
76. M. S. Goedheijt, B. E. Hanson, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. Van Leeuwen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1650-1657.
77. A. M. Kluwer, I. Ahmad, J. N. H. Reek, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2999-3001
78. J. Chatt, W. Hussain, G. J. Leigh, H. M. Ali, C. J. Pickett, D. A. Rankin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985, 1131-1136.
79. M. Caporali, C. Müller, B. B. P. Staal, D. M. Tooke, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Commun. 2005, 3478-3480
80. E. Guiu, M. Caporali, B. Munoz, C. Müller, M. Lutz, A. L. Spek, C. Claver, P. W. N. M. Van Leeuwen, Organometallics 2006, 25, 3102-3104.
81. A. Buhling, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Mol. Catal. A 1995, 98, 69-80.
82. R. Dorta, L. Shimon, D. Milstein, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 751-758
83. G. Arena, A. Casnati, A. Contino, A. Magri, F. Sansone, D. Sciotto, R. Ungaro, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 243-249.
84. F. Corbellini, F. W. B. van Leeuwen, H. Beijleveld, H. Kooijman, A. L. Spek, W. Verboom, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, New J. Chem. 2005, 29, 243-248
85. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Eur. J. Org. Chem. 2006, 12, 2810-2816.
86. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry (Ed.:, T. Claridge,), Elsevier, Amsterdam, 2000
87. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, 2 nd ed., Wiley-VCH, New York, 2000
88. A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3432-3433
89. A. Shivanyuk, M. Saadioui, F. Broda, I. Thondorf, M. O. Vysotsky, K. Rissanen, E. Kolehmainen, V. Boehmer, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2138-2148.
90. C. A. Schalley, R. K. Castellano, M. S. Brody, D. M. Rudkevich, G. Siuzdak, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4568-4579
91. R. Zadmard, A. Kraft, T. Schrader, U. Linne, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4233-4239
92. D. P. Weimann, C. A. Schalley, Supramol. Chem. 2008, 20, 117-128.
93. T. Grawe, T. Schrader, M. Gurrath, A. Kraft, F. Osterod, Org. Lett. 2000, 2, 29-32
94. T. Grawe, T. Schrader, R. Zadmard, A. Kraft, J. Org. Chem. 2002, 67, 3755-3763
95. B. M. O′Leary, T. Szabo, N. Svenstrup, C. A. Schalley, A. Lutzen, M. Schäfer, J. Rebek, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11519-11533.
96. A. Hessler, O. Stelzer, H. Dibowski, K. Worm, F. P. Schmidtchen, J. Org. Chem. 1997, 62, 2362-2369
97. M. A. Zuideveld, B. H. G. Swennenhuis, M. D. K. Boele, Y. Guari, G. P. F. van Strijdonck, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, K. Goubitz, J. Fraanje, M. Lutz, A. L. Spek, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2308-2317.
98. P. Wasserscheid, H. Waffenschmidt, P. Machnitzki, K. W. Kottsieper, O. Stelzer, Chem. Commun. 2001, 451-452
99. P. Machnitzki, M. Tepper, K. Wenz, O. Stelzer, E. Herdtweck, J. Organomet. Chem. 2000, 602, 158-169
100. T. Suhs, B. Koenig, Mini-Rev. Org. Chem. 2006, 3, 315-331.
101. D. Cuc, S. Bouguet-Bonnet, N. Morel-Desrosiers, J.-P. Morel, P. Mutzenhardt, D. Canet, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10800-10807.
102. H. Gulyás, J. Benet-Buchholz, E. C. Escudero-Adan, Z. Freixa, P. W. N. M. van Leeuwen, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3424-3430.
103. P. Blondeau, M. Segura, R. Perez-Fernandez, J. De Mendoza, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 198-210
104. F. Corbellini, A. Mulder, A. Sartori, M. J. W. Ludden, A. Casnati, R. Ungaro, J. Huskens, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17050-17058
105. N. J. Burke, A. D. Burrows, M. F. Mahon, J. E. Warren, CrystEngComm 2006, 8, 931-945.
106. C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, A. M. Segarra, C. Claver, E. J. G. Suarez, J. Mol. Catal. A 2007, 265, 292-305.
107. P. W. N. M. van Leeuwen, Appl. Catal. A 2001, 212, 61-81.
108. E. Lindner, R. Fawzi, H. A. Mayer, K. Eichele, W. Hiller, Organometallics 1992, 11, 1033-1043.
109. W. L. Steffen, G. J. Palenik, Inorg. Chem. 1976, 15, 2432-2439
110. R. J. van Haaren, K. Goubitz, J. Fraanje, G. P. F. van Strijdonck, H. Oevering, B. Coussens, J. N. H. Reek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, Inorg. Chem. 2001, 40, 3363-3372
111. P. Dierkes, P. W. N. M. van Leeuwen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 10, 1519-1530.
112. B. Punji, J. T. Mague, M. S. Balakrishna, Inorg. Chem. 2007, 46, 10268-10275
113. J. W. Perich, R. B. Johns, Synthesis 1988, 2, 142-144.
114. P. Job, Ann. Chim. 1928, 9, 113-203
115. M. T. Blanda, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Org. Chem. 1989, 54, 4626-4636.
116. A. P. Bisson, C. A. Hunter, J. C. Morales, K. Young, Chem. Eur. J. 1998, 4, 845-851.