Unexpected De-arylation of a pentaaryl fullerene

Organic Letters

Volumn 11, Issue 6, 2009, Pages 1389-1391

  Clavaguera, Simon ^a   Khan, Saeed I ^a   Rubin, Yves ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 64349083588     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900224w     Document Type: Article

References (36)

1. Kennedy, R. D.; Ayzner, A. L.; Wanger, D. D.; Day, C. T; Halim, M.; Khan, S. I.; Tolbert, S.; Schwarz, B.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17290-17292.
2. Sawamura, M.; Kawai, K.; Matsuo, Y.; Kanie, K.; Kato, T.; Nakamura, E. Nature 2002, 419, 702-705.
3. (a) Isobe, H.; Nakanishi, W.; Tomita, N.; Jinno, S.; Okayama, H.; Nakamura, E Chem.-Asian. J. 2006, 1-2, 167-175.
4. (b) Isobe, H.; Tanaka, T.; Nakanishi, W.; Lemiègre, L.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 4826-4832.
5. (c) Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, Or. Lett. 2000, 2, 3663-3665.
6. (d) Lemiegre, L.; Tanaka, T.; Nanao, T.; Isobe, H.; Nakamura, E. Chetm. Let. 2007, 36, 20-21.
7. (a) Jia, Z.; Zhang, X.; Zhang, G.; Huang, S.; Fang, H.; Hu, X.; Li, Y.; Gan, L.; Zhang, S.; Zhu, D Chem. -Asian J. 2007, 2, 290-300.
8. (b) Hu, X.; Jiang, Z.; Jia, Z.; Huang, S.; Yang, X.; Li, Y.; Gan, L.; Zhang, S.; Zhu, D. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1129-1141.
9. For a recent study of a related phenylcarbazole adduct, see: (a) Zhang, X.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. Org. Lett 2008, 10, 4145-4147.
10. Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. ReV. 2008, 108, 3016-3028.
11. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
12. (b) Martin, N.; Sanchez, L.; Illescas, B.; Perez, I. Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548.
13. (a) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Myata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem A. 2000, 104, 11497-11504.
14. (b) Han, Y.; Dobeck, L.; Gong, A.; Meng, F.; Spangler, C. W.; Spangler, L. H. Chem. Commun. 2005, 1067-1069.
15. (c) Zeng, H. P.; Wang, T.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4713-4720.
16. (d) El-Khouly, M. E.; Kim, J. H.; Kwak, M.; Choi, C. S.; Ito, O.; Kay, K-Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2465-2472.
17. (a) Yang, C. H.; Qiao, J.; Sun, Q. J.; Jiang, K. J.; Li, Y. L.; Li, Y. F. Synth. Met. 2003, 137, 1521-1522.
18. (b) Hendrickx, E.; Kippelen, B.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Persoons, A.; Peyghambarian, N. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9557-9561.
19. (a) Darwish, A. D.; Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1038-1044.
20. (b) Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chen. Commun. 1997, 1579-1580.
21. For a nonepoxidized fulvene-type tetrakisadduct, see: (a) Murata, Y.; Shiro, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8117-8118.
22. Al-Matar, H.; Hitchcock, P. B.; Avent, A. G.; Taylor, R. Chem. Commun. 2000, 1071-1072.
23. Al-Matar, H.; Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Fowler, P. W.; Hitchcock, P. B.; Rogers, K. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2002, 53-58.
24. (a) Nakamura, E.; Tahara, K.; Matsuo, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2834-2835.
25. (b) Matsuo, Y.; Tahara, K.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8725-8734.
26. X-ray data for 2-(C6H12) 1.4: Red cube
27. 3) from THF/cyclohexane. Space group R3; a = 46.5271
28. A°; b = 46.5271
29. A°; c = 26.061
30. A°; V = 48857.77
31. 3; Z= 18; T= 100
32. W = 0.1907.
33. (a) Pryor, W. A.; Gu, J. T.; Church, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 185-189.
34. (b) Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 1-9.
35. (a) Banks, J. T.; Scaiano, J. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3527-3531.
36. (b) Hartung, J.; Gottwald, T.; Špehar, K. Synthesis 2002, 11, 1469-1498.