Non-covalent interactions of organic halogen compounds with aromatic systems - Analyses of crystal structure data

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2005, Pages 1172-1177

  Swierczynski, Dariusz ^a   Luboradzki, Roman ^a   Dolgonos, Grigori ^a   Lipkowski, Janusz ^a   Schneider, Hans Jörg ^b  

^a INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Poland)

^b SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Arenes; Crystal structures; Hydrogen bonds; Organic halogen compounds; Van der Waals interactions

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUND; METAL DERIVATIVE; ORGANOHALOGEN DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ARTICLE; ATOMIC PARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRICITY; HYDROGEN BOND; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 15944398659     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400446     Document Type: Article

References (34)

1. nd ed., Academic Press, San Diego, 1991; P. C. Huyskens, W. A. Luck, T. Zeegers-Huyskens, Intermolecular Forces, Springer, Berlin, 1991; M. Rigby, E. B. Smith, W. A. Wakeham, G. C. Maitland, The Forces between Molecules, Clarendon, Oxford, 1986.
2. nd ed., Academic Press, San Diego, 1991; P. C. Huyskens, W. A. Luck, T. Zeegers-Huyskens, Intermolecular Forces, Springer, Berlin, 1991; M. Rigby, E. B. Smith, W. A. Wakeham, G. C. Maitland, The Forces between Molecules, Clarendon, Oxford, 1986.
3. nd ed., Academic Press, San Diego, 1991; P. C. Huyskens, W. A. Luck, T. Zeegers-Huyskens, Intermolecular Forces, Springer, Berlin, 1991; M. Rigby, E. B. Smith, W. A. Wakeham, G. C. Maitland, The Forces between Molecules, Clarendon, Oxford, 1986.
4. G. R. Desiraju, Crystal Engineering 1998, 54, 175-201; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
5. G. R. Desiraju, Crystal Engineering 1998, 54, 175-201; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
6. See e. g. K. Müller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143-167.
7. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà ChemPhysChem. 2003, 4, 1344; M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274; I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593; D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539; Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389; and references cited therein.
8. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà ChemPhysChem. 2003, 4, 1344; M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274; I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593; D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539; Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389; and references cited therein.
9. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà ChemPhysChem. 2003, 4, 1344; M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274; I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593; D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539; Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389; and references cited therein.
10. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà ChemPhysChem. 2003, 4, 1344; M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274; I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593; D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539; Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389; and references cited therein.
11. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà ChemPhysChem. 2003, 4, 1344; M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274; I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593; D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539; Angew Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389; and references cited therein.
12. H.-J. Schneider, T. Blatter, B. Palm, U. Pfingstag, V. Rüdiger, J. Theis, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7004;
13. H.-J. Schneider, F. Werner, T. Blatter, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590.
14. T. Liu, H.-J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1368-1370.
15. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 200258, 380-388.
16. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
17. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
18. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
19. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
20. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
21. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
22. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
23. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
24. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
25. Selected recent references: A. Gawlicka-Chruszcz, K. Stadnicka, Acta Crystallogr. Sect. C 2002, 58, 416-420; V. V. Castelli, A. Dalla Cort, L. Mandolini, V. Pinto, D. N. Reinhoudt, F. Ribaudo, C. Sanna, L. Schiaffino, B. H. M. Snellink-Ruel, Supramol. Chem. 2002, 14, 211-219; G. A. Williams, J. M. Dugan, R. B. Altman, J. Comput. Biol. 2001, 8, 523-547; C. N. Pace, G. Horn, E. J. Hebert, J. Bechert, K. Shaw, L. Urbanikova, J. M. Scholtz, J. Sevcik, J. Mol. Biol. 2001, 312, 393-404; H. Bock, E. Heigel, Z. Naturforsch. Teil B 2000, 55, 785-795; T. Mizutani, K. Wada, S. Kitagawa, J Org. Chem. 2000, 65, 6097-6106; M. Greenberg, V. Shteiman, M. Kaftory, Acta Crystallogr. Sect. C 2000, 56, 465-468; D. V. Soldatov, J. Lipkowski, J. Struct. Chem. 1997, 38, 811-818; I. Dance, M. Scudder, Chem. Eur. J. 1996, 2, 481-486; C. FocesFoces, A. L. LlamasSaiz, C. Escolastico, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 137-144.
26. Selected references: M. H. Aprison, E. Galvez-Ruano, D. H. Robertson, K. B. Lipkowitz, J. Neuroscience Res. 1996, 43, 372-381; M. Ibba, P. Kast, H. Hennecke, Biochemistry 1994, 33, 7107-7112; D. V. Soldatov, P. R. Diamente, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Inorg. Chem. 2001, 40, 5660-5667. I. Csöregh, E. Weber, T. Hens, M. Czugler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2733-2739.
27. Selected references: M. H. Aprison, E. Galvez-Ruano, D. H. Robertson, K. B. Lipkowitz, J. Neuroscience Res. 1996, 43, 372-381; M. Ibba, P. Kast, H. Hennecke, Biochemistry 1994, 33, 7107-7112; D. V. Soldatov, P. R. Diamente, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Inorg. Chem. 2001, 40, 5660-5667. I. Csöregh, E. Weber, T. Hens, M. Czugler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2733-2739.
28. Selected references: M. H. Aprison, E. Galvez-Ruano, D. H. Robertson, K. B. Lipkowitz, J. Neuroscience Res. 1996, 43, 372-381; M. Ibba, P. Kast, H. Hennecke, Biochemistry 1994, 33, 7107-7112; D. V. Soldatov, P. R. Diamente, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Inorg. Chem. 2001, 40, 5660-5667. I. Csöregh, E. Weber, T. Hens, M. Czugler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2733-2739.
29. Selected references: M. H. Aprison, E. Galvez-Ruano, D. H. Robertson, K. B. Lipkowitz, J. Neuroscience Res. 1996, 43, 372-381; M. Ibba, P. Kast, H. Hennecke, Biochemistry 1994, 33, 7107-7112; D. V. Soldatov, P. R. Diamente, C. I. Ratcliffe, J. A. Ripmeester, Inorg. Chem. 2001, 40, 5660-5667. I. Csöregh, E. Weber, T. Hens, M. Czugler, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 2733-2739.
30. B. Turner A. Shterenberg, M. Kapon, K. Suwinska, Y. Eichen, Chem. Commun. 2001, 13-14.
31. I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 200258, 389-397.
32. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press, Oxford, 1999.
33. see also:P. Gilli, P. V. Bertolasi, V. Ferretti, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
34. J. Kroon, J. A. Kanters, Nature 1974, 248, 667.