Rational creation of chiral multinuclear and metallosupramolecular compounds from thiol-containing amino acids

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 28, 2011, Pages 7249-7263

  Igashira Kamiyama, Asako ^a   Konno, Takumi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATE GROUPS; FREE AMINES; HETEROBIMETALLICS; METALLO-SUPRAMOLECULAR; MULTIDENTATE; MULTINUCLEAR COMPLEXES; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; METAL COMPLEXES; METAL IONS; TRANSITION METAL COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

MERCURY (METAL);

AMINO ACID; CHELATING AGENT; COORDINATION COMPOUND; ION; METAL; PENICILLAMINE; THIOL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINO ACIDS; CHELATING AGENTS; COORDINATION COMPLEXES; IONS; METALS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PENICILLAMINE; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 79960263039     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt01660h     Document Type: Review

References (166)

1. R. Sessoli A. K. Powell Coord. Chem. Rev. 2009 253 2328
2. M. Kurmoo Chem. Soc. Rev. 2009 38 1353
3. R. J. Kuppler D. J. Timmons Q.-R. Fang J.-R. Li T. A. Makal M. D. young D. Yuan D. Zhao W. Zhuang H.-C. Zhou Coord. Chem. Rev. 2009 253 3042
4. R. Rasappan D. Lanventine O. Reiser Coord. Chem. Rev. 2008 252 702
5. R. Vilar Eur. J. Inorg. Chem. 2008 357
6. D. Maspoch D. Ruiz-Molina J. Veciana Chem. Soc. Rev. 2007 36 770
7. S. L. James Chem. Soc. Rev. 2003 32 276
8. B. Kesanli W. Lin Coord. Chem. Rev. 2003 246 305
9. C. Janiak Dalton Trans. 2003 2781
10. C. R. K. Glasson L. F. Lindoy G. V. Meehan Coord. Chem. Rev. 2008 252 940
11. S. J. Dalgarno N. P. Power J. L. Atwood Coord. Chem. Rev. 2008 252 825
12. R. W. Saalfrank H. Maid A. Scheurer Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8794
13. S. J. Lee W. Lin Acc. Chem. Res. 2008 41 521
14. B. H. Northrop H.-B. Yang P. J. Stang Chem. Commun. 2008 5896
15. D. Tanaka S. Kitagawa Chem. Mater. 2008 20 922
16. J. A. Thomas Chem. Soc. Rev. 2007 36 856
17. M. Ruben J. Rojo F. J. Romero-Salguero L. H. Uppadine J. M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3644
18. S. J. Garibay, J. R. Stork and S. M. Cohen, Progress in Inorganic Chemistry, ed., K. D. Karlin,, John Wiley & Sons, Inc., 2009, vol. 56, p. 335
19. E. Pardo R. Ruiz-García J. Cano X. Ottenwaelder R. Lescouëzec Y. Journaux F. Lloret M. Julve Dalton Trans. 2008 2780
20. S. Kitagawa S. Noro T. Nakamura Chem. Commun. 2006 701
21. M. Gruselle C. Train K. Boubekeur P. Gredin N. Ovanesyan Coord. Chem. Rev. 2006 250 2491
22. R. Lescouëzec L. M. Toma J. Vaissermann M. Verdaguer F. S. Delgado C. Ruiz-Pérez F. Lloret M. Julve Coord. Chem. Rev. 2005 249 2691
23. S. R. Halper L. Do J. R. Stork S. M. Cohen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15255
24. S. Kitagawa R. Kitaura S. Noro Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2334
25. L. J. Batchelor E. Fitzgerald J. Wolowska J. J. W. McDouall E. J. L. McInnes Chem.-Eur. J. 2010 16 11082
26. X.-Y. Tang J.-X. Li J.-X. Chen Z.-G. Ren J.-P. Lang Coord. Chem. Rev. 2008 252 2026
27. V. Jain L. Jain Coord. Chem. Rev. 2005 249 3075
28. H. Fleischer Coord. Chem. Rev. 2005 249 799
29. N. Zheng X. Bu H. Lu L. Chen P. Feng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14990
30. A. C. Marr D. J. E. Spencer M. Schröder Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 1055
31. J. R. Dilworth N. Wheatley Coord. Chem. Rev. 2000 199 89
32. E. S. Raper Coord. Chem. Rev. 1997 165 475
33. P. J. M. W. L. Birker G. C. Verschoor Inorg. Chem. 1982 21 990
34. P. J. M. W. L. Birker J. Reedijk G. C. Verschoor Inorg. Chem. 1981 20 2877
35. T. Konno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 627
36. R. Fandos A. Otero A. Rodríguez P. Terreros G. Aullón S. Alvarez Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1079
37. W. G. Dougherty K. Rangan M. J. O'Hagan G. P. A. Yap C. G. Riordan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13510
38. L.-S. Wang T.-L. Sheng X. Wang D.-B. Chen S.-M. Hu R.-B. Fu S.-C. Xiang X.-T. Wu Inorg. Chem. 2008 47 4054
39. J. A. W. Verhagen C. Tock M. Lutz A. L. Spek E. Bouwman Eur. J. Inorg. Chem. 2006 4800
40. S. E. Duff J. E. Barclay S. C. Davies P. B. Hitchcock D. J. Evans Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4527
41. R. Y. C. Shin M. E. Teo G. K. Tan L. L. Koh J. J. Vittal L. Y. Goh K. S. Murray B. Moubaraki X.-Y. Zhou Organometallics 2005 24 4265
42. Y.-D. Chen L.-Y. Zhang L.-X. Shi Z.-N. Chen Inorg. Chem. 2004 43 7493
43. R. C. Linck C. W. Spahn T. B. Rauchfuss S. R. Wilson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8700
44. R. Krishnan J. K. Voo C. G. Riordan L. Zahkarov A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4422
45. A. J. Amoroso S. S. M. Chung D. J. E. Spencer J. P. Danks M. W. Glenny A. J. Blake P. A. Cooke C. Wilson M. Schröder Chem. Commun. 2003 2020
46. R. T. Stibrany R. Fikar M. Brader M. N. Potenza J. A. Potenza H. J. Schugar, Inorg. Chem. 2002 41 5203
47. M. C. Smith J. E. Barclay S. P. Cramer S. C. Davies W.-W. Gu D. L. Hugher S. Longhurst D. J. Evans J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2641
48. M. A. Usón J. M. Llanos J. Organomet. Chem. 2002 663 98
49. J. Vincente M. T. Chicote S. Huertas D. Bautista P. G. Jones A. K. Fischer Inorg. Chem. 2001 40 2051
50. A. R. Dias M. H. Garcia M. J. V. d. Brito A. Galvão J. Organomet. Chem. 2001 632 75
51. G. Steinfeld B. Kersting Chem. Commun. 2000 205
52. G. Sanchez F. Momblona M. Sanchez J. Perez G. Lopez J. Casabo E. Molins C. Miravitlles Eur. J. Inorg. Chem. 1998 1199
53. H. O. Stephan M. G. Kanatzidis G. Henkel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2135
54. I. Ara E. Delgado J. Forniés E. Hernández E. Lalinde N. Mansilla M. T. Moreno J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996 3201
55. M. Mikuriya H. Tsutsumi R. Nukada M. Handa Y. Sayama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 3489
56. T. C. Harrop M. M. Olmstead P. K. Mascharak Inorg. Chem. 2006 45 3424
57. T. C. Harrop M. M. Olmstead P. K. Mascharak Chem. Commun. 2004 1744
58. R. C. Harrop M. M. Olmstead P. K. Mascharak Inorg. Chim. Acta 2002 338 189
59. P. V. Rao S. Bhaduri J. Jiang D. Hong R. H. Holm J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1933
60. P. V. Rao S. Bhaduri J. Jiang R. H. Holm Inorg. Chem. 2004 43 5833
61. E. Almaraz W. S. Foley J. A. Denny J. H. Reibenspies M. L. Golden M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 2009 48 5288
62. J. L. Hess H. L. Conder K. N. Green M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 2008 47 2056
63. S. P. Jeffery M. L. Singleton J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg Inorg. Chem. 2007 46 179
64. S. P. Jeffery K. N. Green M. V. Rampersad J. H. Reibenspies M. Y. Darensbourg Dalton Trans. 2006 4244
65. M. V. Rampersad S. P. Jeffery M. L. Golden J. Lee J. H. Reibenspies D. J. Darensbourg M. Y Darensbourg J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17323
66. B. Albela E. Bill O. Brosch T. Weyhermüller K. Wieghardt Eur. J. Inorg. Chem. 2000 139
67. T. Glaser T. Beissel E. Bill T. Weyhermüller V. Schünemann W. Meyer-Klaucke A. X. Trautwein K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2193
68. T. Glaser E. Bill T. Weyhermüller W. Meyer-Klaucke K. Wieghardt Inorg. Chem. 1999 38 2632
69. F. Osterloh W. Saak S. Pohl J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5648
70. F. Osterloh W. Saak D. Haase S. Pohl Chem. Commun. 1997 979
71. F. Osterloh W. Saak D. Haase S. Pohl Chem. Commun. 1996 777
72. T. Konno T. Tamai T. Kawamoto K. Tsuge A. Igashira-Kamiyama Chem. Lett. 2009 38 1074
73. A. Igashira-Kamiyama T. Tamai T. Kawamoto T. Konno Dalton Trans. 2008 6305
74. M. Tamura N. Matsuura T. Kawamoto T. Konno Inorg. Chem. 2007 46 6834
75. T. Konno T. Aridomi M. Hattori M. Hirotsu Chem. Lett. 2006 35 316
76. Y. Chikamoto T. Kawamoto A. Igashira-Kamiyama T. Konno Inorg. Chem. 2005 44 1601
77. T. Konno M. Usami M. Hirotsu T. Yoshimura T. Kawamoto Chem. Commun. 2004 2296
78. Y Chikamoto M. Hirotsu T. Yamaguchi T. Yoshimura T. Konno Dalton Trans. 2004 3654
79. Z. Matsumoto T. Aridomi A. Igashira-Kamiyama T. Kawamoto T. Konno Inorg. Chem. 2007 46 2968
80. T. Aridomi T. Kawamoto A. Igashira-Kamiyama T. Konno Chem. Lett. 2005 34 292
81. T. Konno K. Okamoto J. Hidaka Inorg. Chem. 1994 33 538
82. T. Konno K. Nakamura K. Okamoto J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 2582
83. T. Konno S. Aizawa K. Okamoto J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 792
84. K. Okamoto S. Aizawa T. Konno H. Einaga J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 3859
85. T. Konno S. Aizawa K. Okamoto J. Hidaka, Chem. Lett. 1985 1017
86. N. Yoshinari Y. Hashimoto A. Igashira-Kamiyama T. Konno Bull. Chem. Soc. Jpn.
87. N. Yoshinari Y. Hirai T. Kawamoto A. Igashira-Kamiyama K. Tsuge T. Konno Chem. Lett. 2009 38 1056
88. S. Mitsunaga M. Tamura A. Igashira-Kamiyama T. Konno Chem. Lett. 2007 36 790
89. A. Igashira-Kamiyama J. Fujioka T. Kodama T. Kawamoto T. Konno Chem. Lett. 2006 35 522
90. H. Honda T. Yoshimura M. Hirotsu T. Kawamoto T. Konno Inorg. Chem. 2002 41 2229
91. T. Konno M. Hattori T. Yoshimura M. Hirotsu Chem. Lett. 2000 852
92. T. Konno N. Matsuno K. Okamoto M. Hirotsu Chem. Lett. 1999 1243 1244
93. T. Aridomi K. Takamura A. Igashira-Kamiyama T. Kawamoto T. Konno Chem.-Eur. J. 2008 14 7752
94. T. Aridomi A. Igashira-Kamiyama T. Konno Inorg. Chem. 2008 47 10202
95. T. Aridomi K. Takamura A. Igashira-Kamiyama T. Konno Chem. Lett. 2008 37 170
96. T. Aridomi T. Kawamoto T. Konno Inorg. Chem. 2007 46 1343
97. T. Aridomi M. Hirotsu T. Yoshimura T. Kawamoto T. Konno Chem. Lett. 2005 34 770
98. T. Konno Y. Shimazaki T. Yamaguchi T. Ito M. Hirotsu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4711
99. T. Konno T. Kawamoto R. Kuwabara T. Yoshimura M. Hirotsu Chem. Lett. 2002 304
100. T. Konno T. Yoshimura K. Aoki K. Okamoto M. Hirotsu Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1765
101. D. J. LeBlanc J. F. Britten Z. Wang H. E. Howard-Lock C. J. L. Lock Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 1763
102. T. Konno A. Toyota A. Igashira-Kamiyama J. Chin. Chem. Soc. 2009 56 26
103. M. Taguchi A. Igashira-Kamiyama T. Kajiwara T. Konno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2422
104. Y. Hashimoto M. Taguchi N. Yoshinari T. Konno Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2010 66 m160
105. M. Taguchi Y. Sameshima A. Igashira-Kamiyama S. Akine T. Nabeshima T. Konno Chem. Lett. 2008 37 244
106. T. Konno N. Yoshinari M. Taguchi A. Igashira-Kamiyama Chem. Lett. 2009 38 526
107. A. Toyota T. Yamaguchi A. Igashira-Kamiyama T. Kawamoto T. Konno Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1088
108. Y. Sameshima N. Yoshinari K. Tsuge A. Igashira-Kamiyama T. Konno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8469
109. Y. Hirai A. Igashira-Kamiyama T. Kawamoto T. Konno Chem. Lett. 2007 36 434
110. H. M. Helis P. de Meester D. J. Hodgson J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3309
111. A. Müller K. U. Johannes M. Straube E. Krickemeyer H. Bögge Z. Anorg. Allg. Chem. 1993 619 1037
112. A. Müller M. Straube E. Krickemeyer H. Bögge Naturwissenschaften 1992 79 323
113. K. Okamoto T. Yonemura T. Konno J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992 65 794
114. K. Okamoto K. Wakayama H. Einaga S. Yamada J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983 56 165
115. S. Kirsch B. Noll H. Spies P. Leibnitz D. Scheller T. Krueger B. Johannsen, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 455
116. K. J. Franklin H. E. Howard-Lock C. J. L. Lock Inorg. Chem. 1982 21 1941
117. M. Tamura M. Yamagishi T. Kawamoto A. Igashira-Kamiyama K. Tsuge T. Konno Inorg. Chem. 2009 48 8998
118. N. Baidya M. M. Olmstead P. K. Mascharak Inorg. Chem. 1991 30 3967
119. G. Cervantes V. Moreno E. Molins M. Quirós Polyhedron 1998 17 3343
120. A. J. Carty N. J. Taylor J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976 214b
121. T. Konno K. Tokuda T. Suzuki K. Okamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 1049
122. K. P. C. Vollhardt and N. E. Schore, Organic Chemisty, New York, 2nd edn, 1994, ch. 4
123. J. K. Beattie Acc. Chem. Res. 1971 4 253
124. E. J. Corey J. C. Bailar Jr. J. Am. Chem. Soc. 1959 81 2620
125. A. Tamayo J. Casab K. L. Escriche C. Lodeiro B. Covelo C. D. Brondino R. Kivekäs R. Sillampää Inorg. Chem. 2006 45 1140
126. K. Miyamoto M. Sakamoto C. Tanaka E. Horn Y. Fukuda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 1061
127. W. Linert Y. Fukuda A. Camard Coord. Chem. Rev. 2001 218 113
128. P. S. Pallavicini A. Perotti A. Poggi B. Seghi L. Fabbrizzi J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5139
129. F. Meyer and H. Kozlowski, Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Meyer,, Elsevier, 2004, ch. 6.3
130. R. Taylor O. Kennard W. Versichel Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1984 40 280
131. G. C. Pimentel and A. L. MacClellan, The Hydrogen Bond, W. H. Freeman and Company, San Francisco, 1960, ch. 9
132. P. Pyykkö Chem. Rev. 1997 97 597
133. F. B. Jensen Acta Physiol. Scand. 2004 182 215
134. W. J. Fantl A. D. Donato J. M. Manning P. H. Rogers A. Arnone J. Biol. Chem. 1987 262 12700
135. L. A. Kovbasyuk I. O. Fritsky V. N. Kokozay T. S. Iskenderov Polyhedron 1997 16 1723
136. N. Gimeno R. Vilar Coord. Chem. Rev. 2006 250 3161
137. M. D. Lankshear P. D. Beer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3142
138. R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1460
139. C. W. Liu C.-M. Hung H.-C. Haia B.-J. Liaw L.-S. Liou Y.-F. Tsai J.-C. Wang Chem. Commun. 2003 976
140. A. Kamiyama T. Kajiwara T. Ito Chem. Lett. 2002 980
141. D. Rais J. Yau D. M. P. Mingos R. Vilar A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3464
142. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
143. V. J. Catalano S. J. Horner Inorg. Chem. 2003 42 8430
144. M. A. R. Omary M. A. Omary J. P. Fackler Jr. Inorg. Chim. Acta 2002 334 376
145. E. J. Fernández A. Laguna J. M. López-de-Luzuriaga M. Monge P. Pyykkö N. Runeberg Eur. J. Inorg. Chem. 2002 750
146. B. O. Leung F. Jalilehvand V. Mah Dalton Trans. 2007 4666
147. P. P. Corbi E. E. Castellano F. Cagnin A. C. Massabni J. Chem. Crystallogr. 2007 37 91
148. T. Konno Y. Shimazaki M. Kawai M. Hirotsu Inorg. Chem. 2001 40 4250
149. M. Chatterjee B. Achari S. Das R. Banerjee C. Chakrabarti J. K. Dattagupta S. Banerjee Inorg. Chem. 1998 37 5424
150. X.-U. Chen L.-G. Zhu C.-Y. Duan Y.-J. Liu N. M. Kostic Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1998 54 909
151. H. Maeda K. Kanamori H. Michibata T. Konno K. Okamoto J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 790
152. N. Baidya D. Ndreu M. M. Olmstead P. K. Mascharak Inorg. Chem. 1991 30 2448
153. K. Okamoto S. Aizawa T. Konno H. Einaga J. Hidaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986 59 3859
154. P. Bell W. S. Sheldrick Z. Naturforsch. 1984 39B 1732
155. H. Liu G. J. B. Williams Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1981 37 2065
156. H. C. Freeman C. J. Moore W. G. Jackson A. M. Sargeson Inorg. Chem. 1978 17 3513
157. D. H. Brown G. C. McKinley W. E. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978 199
158. P. J. M. W. L. Birker H. C. Freeman J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6890
159. P. D. Meester D. J. Hodgson H. C. Freeman C. J. Moore Inorg. Chem. 1977 16 1494
160. S. K. Srivastava E. V. Raju H. B. Mathur J. Inorg. Nucl. Chem. 1973 35 253
161. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley, New York, 1997
162. S. W. Smith Toxicol. Sci. 2009 110 4
163. S. K. Das K. Ray Nat. Clin. Pract. Neurol. 2006 2 482
164. R. Munro H. A. Capell Rheumatology 1997 36 104
165. H. Glatt F. Oesch Biochem. Pharmacol. 1985 34 3725
166. J. E. Wilson V. D. Vigneaud Science 1948 107 653