Bright luminescent silica nanoparticles for two-photon microscopy imaging via controlled formation of 4,4′-diethylaminostyryl-2,2′-bipyridine Zn(II) surface complexes

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 13, 2011, Pages 3228-3236

  Rendón, Nuria ^a   Bourdolle, Adrien ^a,b   Baldeck, Patrice L ^c   Le Bozec, Hubert ^d   Andraud, Chantal ^b   Brasselet, Sophie ^e   Copéret, Christophe ^a,f   Maury, Olivier ^b  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^c UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

^d INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^e AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

^f ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

bipyridine; imaging; Luminescence; silica nanoparticles; two photon scanning microscopy; Zn

Indexed keywords

CHROMOPHORES; GRAFTING (CHEMICAL); IMAGING TECHNIQUES; LUMINESCENCE; PHOTONS; SILICA NANOPARTICLES; SURFACE CHEMISTRY; ZINC;

BIPYRIDINES; MOLECULAR LEVELS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SINGLE NANOPARTICLE; SURFACE SILANOLS; TWO PHOTON; TWO PHOTON MICROSCOPY; TWO-PHOTON CROSS SECTION;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 79959940491     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm2010852     Document Type: Article

References (90)

1. For reviews, see Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem. Mater. 2011, 23, 483-500
2. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Asian J. 2011, 6, 58-69
3. Ogilby, P. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3181-3209
4. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153-164
5. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266
6. Andraud, C.; Maury, O. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357-4371
7. Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863-872
8. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330
9. Andraud, C.; Fortrie, R.; Barsu, C.; Stéphan, O.; Chermette, H.; Baldeck, P. L. In Photoresponsive Polymers II Book Series: Advances in Polymer Sciences; Marder, S.; Lee, K.-S., Eds.; Springer: New York, 2008; Vol. 214, pp 149-203
10. Nyman, E. S.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. B 2004, 73, 1-28
11. Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
12. For recent examples, see Wang, X.; Nguyen, D. M.; Yanez, C. O.; Rodriguez, L.; Ahn, H.-Y.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12237-12239
13. Picot, A.; D'Aléo, A.; Baldeck, P. L.; Grichine, A.; Duperray, A.; Andraud, C.; Maury, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1532-1533
14. Barsu, C.; Cheaib, R.; Chambert, S.; Queneau, Y.; Maury, O.; Cottet, D.; Wege, H.; Vial, J.-C.; Douady, J.; Bretonnière, Y.; Andraud, C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 142-150
15. Kim, M. K.; Lim, C. S.; Hong, J. T.; Han, J. H.; Jang, H.-Y.; Kim, H. M.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 364-367
16. Ke, H.; Wang, H.; Wong, W.-K.; Mak, N.-K.; Kwong, D. W. J.; Wong, K.-L.; Tam, H.-L. Chem. Commun. 2010, 46, 6678-6680
17. Nielsen, C. B.; Arnbjerg, J.; Johnsen, M.; Jorgensen, M.; Ogilby, P. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9094-9104
18. Andrasik, S. J.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. ChemPhysChem 2007, 8, 399-404
19. Pirrung, M. C.; Dore, T. M.; Zhu, Y.; Rana, V. S. Chem. Commun. 2010, 46, 5313-5315
20. Warther, D.; Bolze, F.; Léonard, J.; Gug, S.; Specht, A.; Puliti, D.; Sun, X.-H.; Kessler, P.; Lutz, Y.; Vonesch, J.-L.; Winsor, B.; Nicoud, J.-F.; Goeldner, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2585-2590
21. Bouit, P.-A.; Kamada, K.; Feneyrou, P.; Berginc, G.; Toupet, L.; Maury, O.; Andraud, C. Adv. Mater. 2009, 21, 1151-1154
22. Hales, J. M.; Cozzuol, M.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Opt. Express 2009, 17, 18478-18488
23. Zhou, G.; Wong, W.-Y.; Poon, S.-Y.; Ye, C.; Lin, Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 531-544
24. Westlund, R.; Glimsdal, E.; Lindgren, M.; Vestberg, R.; Hawker, C.; Lopes, C.; Malmström, E. J. Mater. Chem. 2008, 18, 166-175
25. Girardot, C.; Cao, B.; Mulatier, J.-C.; Baldeck, P. L.; Chauvin, J.; Riehl, D.; Delaire, J. A.; Andraud, C.; Lemercier, G. ChemPhysChem 2008, 9, 1531-1535
26. Pham, T. A.; Kim, D.-P.; Lim, T.-W.; Park, S.-H.; Yang, D.-Y.; Lee, K.-S. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1235-1241
27. Xing, J.-F.; Chen, W.-Q.; Gu, J.; Dong, X.-Z.; Takeyasu, N.; Tanaka, T.; Duan, X.-M.; Kawata, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1433-1438
28. Wang, I.; Bouriau, M.; Baldeck, P. L.; Martineau, C.; Andraud, C. Opt. Lett. 2002, 27, 1348-1350
29. For selected examples, see Albota, M.; Bejonne, D.; Brédas, J.-L.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maighon, D.; Perry, J. W.; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.; Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656
30. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem Commun 2003, 2618-2619
31. Bartholomew, G. P.; Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Tretiack, S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11529-11542
32. Oliviera, S. L.; Corrêa, D. S.; Misoguti, L.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonça, C. R. Adv. Mater. 2005, 17, 1890-1893
33. Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Lee, Y. K.; Fang, X.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4191-4198
34. Chung, S. J.; Zheng, S.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales., J. M.; Zhan, X.; Schmidt, K.; Ye, A.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; VanStryland, E. W.; Yi., Y.; Shuai, Z.; Pagani, G. A.; Bredas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444-14445
35. Mongin, O.; Porres, L.; Charlot, M.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1481-1498
36. Zheng, S.; Leclercq, A.; Fu, J.; Beverina, L.; Padilha, L. A.; Zojer, E.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Luo, J.; Jiang, S.-H.; Jen, A. K. Y.; Yi, Y.; Shuai, Z.; Van Stryland, E. W.; Hagan, D. J.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. Chem. Mater. 2007, 19, 432-442
37. Easwaramoorthi, S.; Shin, J. Y.; Cho, S.; Kim, P.; Inokuma, Y.; Tsurumaki, E.; Osuka, A.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12005-12017
38. Maurin, M.; Vurth, L.; Vial, J.-C.; Baldeck, P. L.; Marder, S. R.; Van der Sanden, B.; Stephan, O. Nanotechnology 2009, 20, 235102
39. Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712-9713
40. Rath, H.; Sankar, J.; Prabhu,-Raja, V.; Chandrashekar, T. K.; Nag, A.; Goswami, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11608-11609
41. Kim, K. S.; Lim, J. M.; Osuka, A.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 13-28
42. Mongin, O.; Krishna, T. R.; Werts, M. H. V.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2006, 915-917
43. Mongin, O.; Pla-Quitana, A.; Terenziani, F; Drouin, D.; Le Droumaguet, C.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Blanchard-Desce, M. New J. Chem. 2007, 31, 1354-1367
44. Terenziani, F.; Parthasarathy, V.; Pla-Quitana, A.; Maishal, T.; Caminade, A.-M.; Majoral, J.-P.; Blanchard-Desce, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 8691-8694
45. Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Rebane, A.; Wilson, C. J.; Screen, T. E. O.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12432-12433
46. Wu, C.; Szymanski, C.; Cain, Z.; Mc Neil, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12904-12905
47. Bertazza, L.; Celotti, L.; Fabbrini, G.; Loi, M. A.; Maggini, M.; Mancin, F.; Marcuz, S.; Menna, E.; Muccini, M.; Tonellato, U. Tetrahedron 2006, 62, 10434-10440
48. Kim, S.; Pudavar, A.; Prasad, P. N. Chem. Commun. 2006, 2071-2073
49. Kim, S.; Pudavar, H. E.; Bonoiu, A.; Prasad, P. N. Adv. Mater. 2007, 19, 3791-3795
50. Kim, S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Pudavar, H. E.; Pandey, R. K.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669-2675
51. Wen, X.; Li, M.; Wang, Y.; Zhang, J.; Fu, L.; Hao, R.; Ma, Y.; Ai, X. Langmuir 2008, 24, 6932-6936
52. Chelebaeva, E.; Raehm, L.; Durand, J.-O.; Guari, Y.; Larionova, J.; Guérin, C.; Trifonov, A.; Willinger, M.; Thangavel, K.; Lascialfari, A.; Mongin, O.; Mir, Y.; Blanchard-Desce, M. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1877-1884
53. Li, L.; Tian, Y.; Yang, J.; Sun, P.; Kong, L.; Wu, J.; Zhou, H.; Zhang, S.; Jin, B.; Tao, X.; Jiang, M. Chem. Commun. 2010, 46, 1673-1675
54. Shao, G.; Han, R.; Ma, Y.; Tang, M.; Xue, F.; Sha, Y.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8647-8651
55. Berland, K. M.; So, P. T. C.; Gratton, E. Biophys. J. 1995, 68, 694-701
56. Levi, V.; Ruan, Q. Q.; Gratton, E. Biophys. J. 2005, 88, 2919-2928
57. Hui, Y. Y.; Zhang, B.; Chang, Y.-C.; Chang, C.-C.; Chang, H.-C.; Hsu, J.-H.; Chang, K.; Chang, F.-H. Opt. Express 2010, 18, 5896-5905
58. Copéret, C.; Chabanas, M.; Petroff Saint-Arroman, R.; Basset, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 156-181
59. Guzman, J.; Gates, B. C. Dalton Trans. 2003, 3303-3318
60. Fujdala, K. L.; Brutchey, R. L.; Tilley, T. D. Top. Organomet. Chem. 2005, 16, 69-115
61. Thomas, J. M.; Raja, R.; Lewis, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6456-6482
62. Tada, M.; Iwasawa, Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2702-2716
63. Ballard, D. H. R. Adv. Catal. 1975, 23, 263-325
64. Marks, T. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 57-65
65. Copéret, C. Dalton Trans. 2007, 5498-5504
66. Gajan, D.; Guillois, K.; Delichère, P.; Basset, J.-M.; Candy, J.-P.; Caps, V.; Copéret, C.; Lesage, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14667-14669
67. Maury, O.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Hilton, A.; Dupau, P.; Sandon, N.; Toupet, L.; Le Bozec, H. New J. Chem. 2001, 25, 1553-1566
68. Viau, L.; Maury, O.; Le Bozec, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 125-128
69. For second order NLO, see Hilton, A.; Renouard, T.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. Chem. Commun. 1999, 2521-2522
70. Sénéchal, K.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4561-4562
71. Maury, O.; Viau, L.; Sénéchal, K.; Corre, B.; Guégan, J.-P.; Renouard, T.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Le Bozec, H. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4454-4466
72. Baccouche, A.; Peigne, B.; Ibersiene, F.; Hammoutene, D.; Boutarfaïa, A.; Boucekkine, A.; Feuvrie, C.; Maury, O.; Ledoux, I.; Le Bozec, H. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5429-5438
73. For third order NLO, see Feuvrie, C.; Maury, O.; Le Bozec, H.; Ledoux, I.; Morrall, J. P.; Dalton, G. T.; Samoc, M.; Humphrey, M. G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8980-8985
74. Mazzucato, S.; Fortunati, I.; Scolaro, S.; Zerbetto, M.; Ferrante, C.; Signorini, R.; Pedron, D.; Bozio, R.; Locatelli, D.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Abbotto, A.; Archetti, G.; Beverina, L.; Ghezzi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2999-3005
75. Dragonetti, C.; Balordi, M.; Colombo, A.; Roberto, D.; Ugo, R.; Fortunati, I.; Garbin, E.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Abbotto, A.; Le Bozec, H. Chem. Phys. Lett. 2009, 475, 245-249
76. Su, K.; Tilley, T. D.; Sailor, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3459-3468
77. For other examples of grafting of metal siloxide precursors on silica, see Brutchey, R. L.; Mork, B. V.; Sirbuly, D. J.; Yang, P.; Tilley, T. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 238, 1
78. Holland, A. W.; Li, G. T.; Shahin, A. M.; Long, G. J.; Bell, A. T.; Tilley, T. D. J. Catal. 2005, 235, 150-163
79. Ruddy, D. A.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2007, 3350-3352
80. Rhers, B.; Salameh, A.; Baudouin, A.; Quadrelli, E. A.; Taoufik, M.; Copéret, C.; Lefebvre, F.; Basset, J.-M.; Solans-Monfort, X.; Eisenstein, O.; Lukens, W. W.; Lopez, L. P. H.; Sinha, A.; Schrock, R. R. Organometallics 2006, 25, 3554-3557
81. http://www.aerosil.com/lpa-productfinder/page/productsbytext/faces/ productde.
82. Anwander, R.; Nagl, I.; Widenmeyer, M.; Engelhardt, G.; Groeger, O.; Palm, C.; Roeser, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3532
83. Righetto, S.; Rondena, S.; Locatelli, D.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Quici, S.; Roma, S.; Korystov, D.; Srdanov J. Mater. Chem. 2006, 16, 1439-1444
84. Grisanti, L.; Sissa, C.; Terenziani, F.; Painelli, A.; Roberto, D.; Tessore, F.; Ugo, R.; Quici, S.; Fortunati, I.; Garbin, E.; Ferrante, C.; Bozio, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9450-9457
85. Larson, D. R.; Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Wise, F. W.; Clark, S. W.; Bruchez, M. P.; Webb, W. W. Science 2003, 300, 1434-1436
86. Pu, S.-C.; Yang, M.-J.; Hsu, C.-C.; Lai, C.-W.; Hsieh, C.-C.; Lin, S. H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T. Small 2006, 2, 1308-1313
87. Clapp, A. R.; Pons, T.; Medintz, I. L.; Delehanty, J. B.; Melinger, J. S.; Tiefenbrunn, T.; Dawson, P. E.; Fisher, B. R.; O'Rourke, B.; Mattoussi, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1921-1926
88. Sonnleitner, M.; Schütz, G. J.; Schmidt, T. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 221-226
89. Farrer, R. A.; Previte, M. J. R; Olson, C. E.; Peyser, L. A.; Fourkas, J. T.; So, P. T. C. Opt. Lett. 1999, 24, 1832-1834
90. Note that these compounds react violently with water and should be handled under inert atmosphere (absence of air and water).