One step entry to P,O- and P,N-type heterocyclic tertiary phosphine ligands and application in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 9, Issue 12, 2011, Pages 4421-4424

  Ullah, Ehsan ^a   McNulty, James ^a   Kennedy, Christine ^b   Robertson, Al ^b  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b Cytec Canada Inc   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL CHLORIDE; DIRECT SYNTHESIS; ONE STEP; P ,N LIGANDS; PALLADIUM COMPLEXES; PHOSPHINE LIGANDS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION; TERTIARY PHOSPHINES;

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 79957998927     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ob05426k     Document Type: Article

References (59)

1. J. Tsuji, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol 1-2 (ed.:, E. Negishi,) Wiley-Interscience, New York, 2002
2. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461
3. G. C. Fu Acc. Chem. Res. 2008 41 1555
4. F. Y. Kwong A. S. C. Chan Synlett 2008 1440
5. Y. Tamaru, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Vol 2 (ed.:, E. Negishi,) Wiley-Interscience, New York, 2002
6. J. P. Wolfe R. A. Singer B. H. Yang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9550
7. J. P. Wolfe H. Tomori J. P. Sadighi J. J. Yin S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 1158
8. E. R. Streiter D. G. Blackmond S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13978
9. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020
10. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3387
11. A. F. Littke G. C. Fu J. Org. Chem. 1999 64 10
12. J. F. Hartwig M. Kawatsura S. I. Hauck K. H. Shaughnessy L. M. Alcazar-Roman J. Org. Chem. 1999 64 5575
13. M. Nishiyama T. Yamamoto Y. Koie Tetrahedron Lett. 1998 39 617
14. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881
15. J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Org. Chem. 1996 61 1133
16. J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2000 65 1144
17. D. W. Old J. P. Wolfe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9722
18. X. Huang K. W. Anderson D. Zim L. Jiang A. Klupers S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6653
19. A. Aranyos D. W. Old A. Kiyomori J. P. Wolfe J. P. Sadighi S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4369
20. K. Billingsley S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3358
21. A. M. Rouhi, Chem. & Eng. News 82, Sept. 6th 2004, pp. 49
22. H. Nakamura H. Iwama H. Yamamoto Chem. Commun. 1996 1459
23. S. L. Buchwald D. L. Surrey Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2
24. T. M. Barder S. D. Walker J. R. Martenille S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4685
25. E. R. Strieter S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 925
26. T. M. Barder S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1871
27. C. M. So C. C. Chiu C. P. Lau F. Y. Kwong J. Org. Chem. 2008 73 7803
28. C. M. So C. P. Lau A. S. C. Chan F. Y. Kwong J. Org. Chem. 2008 73 7731
29. C. M. So C. P. Lau F. Y. Kwong Org. Lett. 2007 9 2795
30. R. J. Detz S. A. Heras R. De Gelder P. W. N. M. Van Leeuween H. Hiemstra J. N. H. Reek J. H. Van Maarseveen Org. Lett. 2006 8 3227
31. P. N. M. Botman O. David A. Amore J. Dinkelaar M. T. Vlaar K. Goubitz J. Fraanje H. Hiemstra J. H. Van Maarseveen Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3471
32. F. Y. Kwong W. H. Lam C. H. Yeung K. S. Chan A. S. C. Chan Chem. Commun. 2004 1922
33. J. F. Jensen I. Sotofte H. O. Sorensen M. Johannsen J. Org. Chem. 2003 68 1258
34. S. R. Gilbertson D. Xie Z. Fu J. Org. Chem. 2001 66 7240
35. G. Helmachen A. Pfaltz Acc. Chem. Res. 2000 33 336
36. C. A. Busacca D. Grossbach R. C. So E. M. O'Brien E. M. Spinelli Org. Lett. 2003 5 595
37. C. A. Busacca J. C. Lorenz N. Grinberg N. Haddad H. Lee Z. Li M. Liang D. Reeves A. Saha R. Varsolona C. H. Senanayake Org. Lett. 2008 10 341
38. X. Bei H. W. Turner W. H. Weinberg A. S. Guram J. Org. Chem. 1999 64 6797
39. P. Braunstein F. Naud Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 680
40. Z. Weng S. Teo T. S. A. Hor Acc. Chem. Res. 2007 40 676
41. T. Schulz C. Torborg B. Schaffner J. Huang A. Zapf R. Kadrov A. Borner M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 918
42. J. Flapper P. W. N. M. Van Leeuwen C. J. Elsevier P. C. J. Kamer Organometallics 2009 28 3264
43. A. Pfaltz, S. Bell, in Handbook of Homogeneous Hydrogenation (ed.:, J. G. De varies,,, C. J. Elsevier,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, p. 1029
44. Z. Han Z. Wang X. Zhang K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5345
45. Z. Weng S. Teo T. S. A Hor Acc. Chem. Res. 2007 40 676
46. A. Robertson C. Bradaric C. S. Frampton J. McNulty A. Capretta Tetrahedron Lett. 2001 42 2609
47. G. Adjabeng T. Brenstrum J. Wilson C. S. Frampton A. J. Robertson J. Hillhouse J. McNulty A. Capretta Org. Lett. 2003 5 953
48. S. A. Ohnmacht T. Brenstrum K. H. Bleicher J. McNulty A. Capretta Tetrahedron Lett. 2004 45 5661
49. D. A. Gerritsma T. Brenstrum J. McNulty A. Capretta Tetrahedron Lett. 2004 45 8319
50. T. Brenstrum J. Clattenburg J. Britten S. Zavorine J. Dyck A. J. Robertson J. McNulty A. Capretta Org. Lett. 2006 8 103
51. J. McNulty J. J. Nair M. Sliwinski A. J. Robertson Tetrahedron Lett. 2009 50 2342
52. J. McNulty A. Capretta J. Wilson J. Dyck G. Adjabeng A. L. Robertson Chem. Commun. 2002 1986
53. J. McNulty J. J. Nair S. Cheekoori V. Larichev A. Capretta A. J. Robertson Chem.-Eur. J. 2006 12 9314
54. J. McNulty S. Cheekoori T. P. Bender J. A. Coggan Eur. J. Org. Chem. 2007 1423
55. J. McNulty J. J. Nair A. L. Robertson Org. Lett. 2007 9 4575
56. E. Ullah J. McNulty A. Robertson Tetrahedron Lett. 2009 50 5599
57. A. R. Stiles F. F. Rust W. E. Vaughn J. Am. Chem. Soc. 1952 74 3282
58. T. Tsuda T. Yamamoto T. Saegusa J. Organomet. Chem. 1992 429 C46
59. T. Tsuda S. Morikawa T. Saegusa Chem. Commun. 1989 9