Syntheses and structures of ruthenium(II) N,S-heterocyclic carbene diphosphine complexes and their catalytic activity towards transfer hydrogenation

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 6, 2011, Pages 1485-1491

  Ding, Nini ^a   Hor, T S Andy ^a,b  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^b INSTITUTE OF MATERIALS RESEARCH AND ENGINEERING   (Singapore)

Author keywords

carbenes; diphosphines; N,S heterocycles; ruthenium; transfer hydrogenation

Indexed keywords

ATOMS; BROMINE; CARBON; CARBOXYLATION; CATALYST ACTIVITY; CRYSTAL ATOMIC STRUCTURE; ETHYLENE; HYDROGENATION; IRON COMPOUNDS; ISOMERS; KETONES; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIS(DIPHENYLPHOSPHINO) FERROCENE; CARBENES; CATALYTIC REDUCTION; COORDINATION SPHERE; DIPHOSPHINES; HETEROCYCLES; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; TRANSFER HYDROGENATIONS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 79957685412     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000930     Document Type: Article

References (103)

1. R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446
2. T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
3. C. M. Che, J. S. Huang, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 151
4. S. Burling, B. M. Paine, M. K. Whittlesey, N-heterocyclic Carbenes in Synthesis (Ed.:, S. P. Nolan,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006, 27
5. V. Dragutan, I. Dragutan, L. Delaude, A. Demonceau, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 765
6. B. Alcaide, P. Almendros, A. Luna, Chem. Rev. 2009, 109, 3817
7. C. Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708.
8. R. H. Grubbs, Tetrahedron 2004, 60, 7117
9. D. Wang, K. Wurst, W. Knolle, U. Decker, L. Prager, S. Naumov, M. R. Buchmeiser, Angew. Chem. 2008, 120, 3311
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3267
11. V. L. Chantler, S. L. Chatwin, R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2008, 2603
12. Ä°. Özdemir, S. Demir, N. Gürbüz, B. Çetinkaya, L. Toupet, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1942
13. L. Benhamou, J. Wolf, V. César, A. Labande, R. Poli, N. Lugan, G. Lavigne, Organometallics 2009, 28, 6981
14. A. Flores-Figueroa, O. Kaufhold, A. Hepp, R. Fröhlich, F. E. Hahn, Organometallics 2009, 28, 6362
15. L. J. L. Häller, M. J. Page, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4604
16. Y. Zhang, X. W. Li, S. H. Hong, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1779.
17. L. Ackermann, A. Fürstner, T. Weskamp, F. J. Kohl, W. A. Hermann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787
18. J. Huang, E. D. Stevens, S. P Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674
19. M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
20. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
21. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
22. H. Wakamatsu, S. Blechert, Angew. Chem. 2002, 114, 832
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794
24. P. L. Arnold, A. C. Scarisbrick, Organometallics 2004, 23, 2519
25. K. Vehlow, S. Maechling, S. Blechert, Organometallics 2006, 25, 25
26. M. Barbasiewicz, A. Szadkowska, R. Bujok, K. Grela, Organometallics 2006, 25, 3599
27. E. Tzur, A. Szadkowska, A. Ben-Asuly, A. Makal, I. Goldberg, K. Woźniak, K. Grela, N. G. Lemcoff, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8726.
28. R. Drozdzak, B. Allaert, N. Ledoux, I. Dragutan, V. Dragutan, F. Verpoort, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 3055
29. J. B. Binder, I. A. Guzei, R. T. Raines, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 395.
30. F. E. Hahn, M. Paas, R. Fröhlich, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5816
31. S. Monfette, D. E. Fogg, Organometallics 2006, 25, 1940
32. R. Gawin, A. Makal, K. Woźniak, M. Mauduit, K. Grela, Angew. Chem. 2007, 119, 7344
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7206
34. J. S. M. Samec, R. H. Grubbs, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2686.
35. M. J. Chilvers, R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1111
36. A. E. W. Ledger, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 6941
37. S. P. Reade, A. L. Acton, M. F. Mahon, T. A. Martin, M. K. Whittlesey, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1774.
38. T. Suzuki, M. Tokunaga, Y. Wakatsuki, Org. Lett. 2001, 3, 735
39. O. Kröcher, R. A. Köppel, A. Baiker, Chem. Commun. 1997, 453
40. X. M. Zhang, Enantiomer 1999, 4, 541
41. N. Dodo, Y. Matsushima, M. Uno, K. Onitsuka, S. Takahashi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 35
42. C. Six, K. Beck, A. Wegner, W. Leitner, Organometallics 2000, 19, 4639
43. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40
45. P. A. M. Slatford, K. J. Whittlesey, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787
46. M. H. S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2007, 725.
47. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2234.
48. S. K. Yen, L. L. Koh, F. E. Hahn, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Organometallics 2006, 25, 5105
49. S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2007, 3952
50. S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2008, 699
51. S. K. Yen, L. L. Koh, H. V. Huynh, T. S. A. Hor, Chem. Asian J. 2008, 3, 1649
52. N. N. Ding, J. Zhang, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2009, 1853
53. X. Y. Han, L. L. Koh, Z. Q. Weng, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2009, 7248
54. S. K. Yen, D. J. Young, H. V. Huynh, L. L. Koh, T. S. A. Hor, Chem. Commun. 2009, 6831
55. S. W. Chien, S. K. Yen, T. S. A. Hor, Aust. J. Chem. 2010, 63, 727
56. X. Y. Han, L. L. Koh, Z. P. Liu, Z. Weng, T. S. A. Hor, Organometallics 2010, 29, 2403
57. N. Ding, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2010, 39, 10179.
58. X. L. Lu, S. Y. Ng, J. J. Vittal, G. K. Tan, L. Y. Goh, T. S. A. Hor, J. Organomet. Chem. 2003, 688, 100.
59. S. W. Chien, T. S. Andy Hor, Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomoleculs; P. Stepnicka, Eds, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, Chap. 2, p. 33
60. J. A. M. Simoes, J. L. Beauchamp, Chem. Rev. 1990, 90, 629
61. S. P. Nolan, Bonding Energetics of Organometallic Compounds. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Wiley, New York, 1994
62. L. Luo, N. Zhu, N. J. Zhu, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1994, 13, 669
63. C. Li, M. E. Cucullu, R. A. McIntyre, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1994, 13, 3621
64. R. Noyori, S. Hashiguchi, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
65. A. B. Chaplin, C. Fellay, G. Laurenczy, P. J. Dyson, Organometallics 2007, 26, 586
66. R. Hoffmann, H. Hopf, Angew. Chem. 2008, 120, 4548
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4474.
68. S. P. Reade, D. Nama, M. F. Mahon, P. S. Pregosin, M. K. Whittlesey, Organometallics 2007, 26, 3484.
69. P. L. Chiu, H. M. Lee, Organometallics 2005, 24, 1692.
70. J. V. Quagliano, L. Schubert, Chem. Rev. 1952, 50, 201
71. F. Basolo, Prog. Inorg. Chem. 1962, 4, 381
72. G. B. Kauffmann, I. I. Chernyaev, J. Chem. Educ. 1977, 54, 86
73. J. Vicente, A. Arcas, D. Bautista, P. G. Jones, Organometallics 1997, 16, 2127
74. B. J. Coe, S. J. Glenwright, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5
75. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 5 th ed., Wiley, New York, 2009; pp. 7.
76. A. A. Danopoulos, S. Winston, W. B. Motherwell, Chem. Commun. 2002, 1376
77. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Falomir, R. H. Crabtree, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 1110
78. W. Baratta, J. Schuta, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, P. Rigo, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5570
79. I. Özdemir, S. Yasar, B. Çetinkaya, Transition Met. Chem. 2005, 30, 831
80. M. Yiǧit, B. Yiǧit, I. Özdemir, E. Çetinkaya, B. Çetinkaya, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 322
81. M. Poyatos, A. Maisse-Francois, S. Bellemin-Laponnaz, E. Peris, L. H. Gade, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2713
82. Y. Cheng, J. F. Sun, H. L. Yang, H. J. Xu, Y. Z. Li, X. T. Chen, Z. L. Xue, Organometallics 2009, 28, 819.
83. M. E. van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2003, 103, 1759
84. A. Del Zotto, W. Baratta, M. Ballico, E. Herdtweck, P. Rigo, Organometallics 2007, 26, 5636
85. W. Baratta, K. Siega, P. Rigo, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7479
86. T. D. Nixon, J. M. J. Williams, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2009, 753
87. C. Romain, S. Gaillard, M. K. Elmkaddem, L. C. Toupet, C. D. Fischmeister, C. M. Thomas, J. L. Renaud, Organometallics 2010, 29, 1992
88. J. M. Walker, A. M. Cox, R. Wang, G. J. Spivak, Organometallics 2010, 29, 6121
89. P. Singh, A. K. Singh, Organometallics 2010, 29, 6433.
90. D. Cuervo, M. P. Gamasa, J. Gimeno, Chem. Eur. J. 2004, 10, 425
91. C. A. Sandoval, Y. H. Li, K. L. Ding, R. Noyori, Chem. Asian. J. 2008, 3, 1801
92. C. Wang, X. F. Wu, J. L. Xiao, Chem. Asian J. 2008, 3, 1750
93. J. F. Bower, I. S. Kim, R. L. Patman, M. J. Krische, Angew. Chem. 2009, 121, 36
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 34
95. R. H. Morris, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2282
96. R. Malacea, R. Poli, E. Manoury, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 729
97. S. B. Han, H. Han, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1760.
98. G. Zassinovich, G. Mestroni, S. Gladiali, Chem. Rev. 1992, 92, 1051
99. T. Naota, H. Takaya, S. I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599
100. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067.
101. K. R. Flower, Y. J. Howard, R. G. Pritchard, J. E. Warren, Organometallics 2002, 21, 1184
102. Jan-E. Bäckvall, J. Organomet. Chem. 2002, 652, 105.
103. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.