Synthesis and reactivity of [(PhB(CH2PPh2) 3-Κ3 P)Ru(NCMe)3]PF6 and its potential as a transfer hydrogenation catalyst

Organometallics

Volumn 29, Issue 22, 2010, Pages 6121-6124

  Walker, Jesse M ^a   Cox, Alex M ^a   Wang, Ruiyao ^b   Spivak, Gregory J ^a  

^a LAKEHEAD UNIVERSITY   (Canada)

^b QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEX 1; PHOSPHINE LIGANDS; PRECATALYSTS; TRANSFER HYDROGENATIONS; TURNOVER FREQUENCY;

ACETONITRILE; CATALYSTS; HYDROGENATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 78650101422     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100552h     Document Type: Article

References (61)

1. Slugovc, C.; Rüba, E.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Monatsh. Chem. 2000, 131, 1241
2. Luginbühl, W.; Zbinden, P.; Pittet, P. A.; Armbruster, T.; Bürgi, H.-B.; Merbach, A. E.; Ludi, A. Inorg. Chem. 1991, 30, 2350
3. For example: Semmelhack, M. F.; Chlenov, A. Top. Organomet. Chem. 2004, 7, 43
4. Leone-Stumpf, D.; Lindel, T. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3961
5. Pearson, A. J.; Heo, J.-N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5991
6. Pearson, A. J.; Hwag, J.-J. Tetrahedron 2001, 57, 1489
7. West, C. W.; Rich, D. H. Org. Lett. 1999, 1, 1819
8. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Bigan, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4536
9. Pearson, A. J.; Zhang, P.; Lee, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6581
10. Dembek, A. A.; Fagan, P. J. Organometallics 1996, 15, 1319
11. Dembek, A. A.; Fagan, P. J. Organometallics 1995, 14, 3741
12. Pearson, A. J.; Park, J. G.; Yang, S. H.; Chuang, Y.-H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1363
13. Moriarty, R. M.; Ku, Y.-Y.; Gill, U. S. Organometallics 1988, 7, 660
14. For example: Machin, B. P.; Howell, J.; Mandel, J.; Blanchard, N.; Tam, W. Org. Lett. 2009, 11, 2077
15. Czekelius, C. Indian J. Chem. B 2009, 48, 1704
16. Trost, B. M.; Gutierrer, A. C. Org. Lett. 2007, 9, 1473
17. Trost, B. M.; Huang, X. Chem. Asian J. 2006, 1, 469
18. Tanaka, S.; Saburi, H.; Kitamura, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 375
19. Fernández, I.; Hermatschweiler, R.; Pregosin, P. S. Organometallics 2006, 25, 323
20. Trost, B. M.; Shen, H. C.; Horne, D. B.; Toste, F. D.; Steinmetz, B. G.; Koradin, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2577
21. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4763
22. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4178
23. Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5025
24. Trost, B. M.; Rudd, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8862
25. Trost, B. M.; Toste, F. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7739
26. Kündig, E. P.; Monnier, F. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 901
27. Trost, B. M.; Older, C. M. Organometallics 2002, 21, 2544
28. Schrenk, J. L.; McNair, A. M.; McCormick, F. B.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 3501
29. Peters, J. C.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2001, 21, 4050
30. Barney, A. A.; Heyduk, A. F.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 1999, 2379
31. Peters, J. C.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9871
32. Betley, T. A.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 5074
33. Brown, S. D.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 322
34. Jenkins, D. M.; Di Bilio, A. M.; Allen, M. J.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15336
35. Jenkins, D. M.; Betley, T. A.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11238
36. Peters, J. C.; Feldman, J. D.; Tilley, T. D. Organometallics 2001, 21, 4065
37. Shapiro, I. R.; Jenkins, D. M.; Thomas, J. C.; Day, M. W.; Peters, J. C. Chem. Commun. 2001, 2152
38. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
39. Landgrafe, C.; Sheldrick, W. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 1885
40. Rüba, E.; Simanko, W.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 382
41. Beach, M. T.; Walker, J. M.; Larocque, T. G.; Deagle, J. L.; Wang, R.; Spivak, G. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2921
42. Thomas, C. M.; Peters, J. C. Inorg. Chem. 2004, 43, 8
43. Chaplin, A. B.; Dyson, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 381
44. Sülü, M.; Venanzi, L. M. Inorg. Chim. Acta 1999, 293, 70
45. Bianchini, C.; Meli, A.; Moneti, S.; Vizza, F. Organometallics 1998, 17, 2636
46. Delgado, G.; Rivera, A. V.; Suárez, T.; Fontal, B. Inorg. Chim. Acta 1995, 233, 145
47. Michos, D.; Luo, X.-L.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 4245
48. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
49. Rüba, E.; Simanko, W.; Mauthner, K.; Soldouzi, K. M.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 3843
50. Gill, T. P.; Mann, K. R. Organometallics 1982, 1, 485
51. Gemel, C.; Huffman, J. C.; Caulton, K. G.; Mauthner, K.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 342
52. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226
53. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
54. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
55. Noyori, R; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
56. Noyori, R; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
57. Jiménez, S.; López, J. A.; Ciriano, M. A.; Tejel, C.; Martínez, A.; Sánchez-Delgado, R. A. Organometallics 2009, 28, 3193
58. Exceptionally high TOFs have been observed for a number of ruthenium catalysts, for example: Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Gladiali, S.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 743
59. Baratta, W.; Da Ros, P.; Del Zotto, A.; Sechi, A.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3584
60. Lundgrun, R. J.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Schatte, G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4732
61. Carrión, M. C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A. M.; Sepúlveda, F.; Maestro, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3961