Active-site structure of a β-hydroxylase in antibiotic biosynthesis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 18, 2011, Pages 6938-6941

  Vu, Van V ^a,b   Makris, Thomas M ^b   Lipscomb, John D ^b   Que Jr , Lawrence ^a,b  

^a University of Minnesota   (United States)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CARBOXYLATE LIGANDS; CARBOXYLATO; HELIX BUNDLE; HYDROXYLASES; IRON CENTERS; LACTAMASES; OXYGEN SPECIES; REACTION CYCLES; RESONANCE RAMAN SPECTROSCOPY; SOLUBLE METHANE MONOOXYGENASE; STRUCTURAL DIFFERENCES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; CARBOXYLATION; LIGANDS; METHANE; OXYGEN; RAMAN SPECTROSCOPY;

ANTIBIOTICS;

ANTIBIOTIC AGENT; BETA LACTAMASE; CARBOXYLIC ACID; COORDINATION COMPOUND; ENZYME; IRON; LIGAND; METHANE MONOOXYGENASE; OXYGEN; OXYGENASE;

ALPHA HELIX; ANTIBIOTIC BIOSYNTHESIS; ARTICLE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTEIN FOLDING; PROTEIN MOTIF; RAMAN SPECTROMETRY; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ABSORPTIOMETRY, PHOTON; AMINO ACID MOTIFS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CATALYTIC DOMAIN; CHLORAMPHENICOL; MIXED FUNCTION OXYGENASES; PROTEIN CONFORMATION; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 79955687624     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja201822v     Document Type: Article

References (45)

1. Chen, H.; Thomas, M. G.; O'Connor, S. E.; Hubbard, B. K.; Burkart, M. D.; Walsh, C. T. Biochemistry 2001, 40, 11651-11659.
2. Ciabatti, R.; Kettenring, J. K.; Winters, G.; Tuan, G.; Zerilli, L.; Cavalleri, B. J. Antibiot. 1989, 42, 254-267.
3. Du, L.; Sanchez, C.; Chen, M.; Edwards, D. J.; Shen, B. Chem. Biol. 2000, 7, 623-642.
4. Pootoolal, J.; Thomas, M. G.; Marshall, C. G.; Neu, J. M.; Hubbard, B. K.; Walsh, C. T.; Wright, G. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 2002, 99, 8962-8967.
5. Chen, H.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 2001, 8, 301-312.
6. Neary, J. M.; Powell, A.; Gordon, L.; Milne, C.; Flett, F.;Wilkinson, B.; Smith, C. P.; Micklefield, J. Microbiology 2007, 153, 768-776.
7. Strieker, M.; Nolan, E. M.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13523-13530.
8. Makris, T. M.; Chakrabarti, M.;Münck, E.; Lipscomb, J. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15391-15396.
9. (a) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657.
10. (b) Kurtz, D. M., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159-167.
11. (c) Sazinsky, M.H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 558-566.
12. Kurtz, D. M., Jr. Dalton Trans. 2007, 4115-4121.
13. (a) Sanders-Loehr, J.; Wheeler, W. D.; Shiemke, A. K.; Averill, B. A.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8084-8093.
14. (b) Zheng, H.; Zang, Y.; Dong, Y.; Young, V. G.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2226-2235.
15. (a) Roe, A. L.; Schneider, D. J.; Mayer, R. J.; Pyrz, J. W.; Widom, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1676-1681.
16. (b) Westre, T. E.; Kennepohl, P.; DeWitt, J. G.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6297-6314.
17. True, A. E.; Scarrow, R. C.; Randall, C. R.; Holz, R. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4246-4255.
18. Shu, L.; Broadwater, J. A.; Achim, C.; Fox, B. G.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 392-400.
19. (a) Sjöberg, B. M.; Loehr, T. M.; Sanders-Loehr, J. Biochemistry 1982, 21, 96-102.
20. (b) Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123-164.
21. Scarrow, R. C.; Maroney, M. J.; Palmer, S. M.; Que, L., Jr.; Roe, A. L.; Salowe, S. P.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7857-7864.
22. Zhang, K.; Stern, E. A.; Ellis, F.; Sanders-Loehr, J.; Shiemke, A. K. Biochemistry 1988, 27, 7470-7479.
23. Stenkamp, R. E. Chem. Rev. 1994, 94, 715-726.
24. (a) DeWitt, J. G.; Bentsen, J. G.; Rosenzweig, A. C.; Hedman, B.; Green, J.; Pilkington, S.; Papaefthymiou, G. C.; Dalton, H.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9219-9235.
25. (b) Shu, L.; Liu, Y.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 297-304.
26. (c) Rudd, J. D.; Sazinsky, M. H.; Merkx, M.; Lippard, S. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O. Inorg. Chem. 2004, 43, 4579-4589.
27. (d) Toussaint, L.; Cuypers, M.; Bertrand, L.; Hue, L.; Romão, C.; Saraiva, L.; Teixeira, M.; Meyer-Klaucke, W.; Feiters, M.; Crichton, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 35-49.
28. (e) Bunker, G.; Petersson, L.; Sjöeberg, B. M.; Sahlin, M.; Chance, M.; Chance, B.; Ehrenberg, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 26, 4708-4716.
29. Riggs-Gelasco, P. J.; Stemmler, T. L.; Penner-Hahn, J. E. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 245-286.
30. Brennan, B. A.; Chen, Q.; Juarez-Garcia, C.; True, A. E.; O'Connor, C. J.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 1937-1943.
31. Mizoguchi, T. J.; Kuzelka, J.; Spingler, B.; DuBois, J. L.; Davydov, R. M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 4662-4673.
32. Fiedler, A. T.; Shan, X.; Mehn, M. P.; Kaizer, J.; Torelli, S.; Frisch, J. R.; Kodera, M.; Que, L., Jr. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13037-13044.
33. Penner-Hahn, J. E. Coord. Chem. Rev. 1999, 190-192, 1101-1123.
34. True, A. E.; Orville, A. M.; Pearce, L. L.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Biochemistry 1990, 29, 10847-10854.
35. Chow, M. S.; Eser, B. E.; Wilson, S. A.; Hodgson, K. O.; Hedman, B.; Fitzpatrick, P. F.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7685-7698.
36. Andersen, O. A.; Stokka, A. J.; Flatmark, T.; Hough, E. J. Mol. Biol. 2003, 333, 747-757.
37. Brown, P. M.; Caradoc-Davies, T. T.; Dickson, J. M. J.; Cooper, G. J. S.; Loomes, K. M.; Baker, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15032-15037.
38. Choi, Y. S.; Zhang, H.; Brunzelle, J. S.; Nair, S. K.; Zhao, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6858-6863.
39. Xing, G.; Diao, Y.; Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Prabhu, K. S.; Arner, R. J.; Reddy, C. C.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 6130-6135.
40. Korboukh, V. K.; Li, N.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13608-13609.
41. Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518.
42. (a) Dunietz, B. D.; Beachy, M. D.; Cao, Y.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2828-2839.
43. (b) Rinaldo, D.; Philipp, D. M.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3135-3147.
44. (a) Xue, G.; Fiedler, A. T.; Martinho, M.;Münck, E.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 20615-20620.
45. (b) Wang, D.; Farquhar, E. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Que, L., Jr. Nature Chem. 2009, 1, 145-150.