A Simple QM/MM approach for capturing polarization effects in protein-ligand binding free energy calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 17, 2011, Pages 4911-4926

  Beierlein, Frank R ^a   Michel, Julien ^a   Essex, Jonathan W ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE ENERGY; LIGANDS; MONTE CARLO METHODS; POLARIZATION; PROTEINS; QUANTUM THEORY;

CLASSICAL FORCE FIELDS; ELECTRONIC POLARIZATION; ELECTRONIC POLARIZATION EFFECT; MOLECULAR SIMULATIONS; QUANTUM MECHANICAL EFFECTS; QUANTUM MECHANICAL ENERGY; SINGLE-POINT CALCULATIONS; THERMODYNAMIC INTEGRATION;

BINDING ENERGY;

EID: 79955509805     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp109054j     Document Type: Article

References (98)

1. Kitchen, D. B.; Decornez, H.; Furr, J. R.; Bajorath, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 935-949
2. Sousa, S. F.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006, 65, 15-26
3. Taylor, R. D.; Jewsbury, P. J.; Essex, J. W. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 151-166
4. Leach, A. R.; Shoichet, B. K.; Peishoff, C. E. J. Med. Chem. 2006, 49, 5851-5855
5. Warren, G. L.; Andrews, C. W.; Capelli, A.-M.; Clarke, B.; LaLonde, J.; Lambert, M. H.; Lindvall, M.; Nevins, N.; Semus, S. F.; Senger, S.; Tedesco, G.; Wall, I. D.; Woolven, J. M.; Peishoff, C. E.; Head, M. S. J. Med. Chem. 2006, 49, 5912-5931
6. Gilson, M. K.; Zhou, H.-X. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2007, 36, 21-42
7. Michel, J.; Essex, J. W. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2010, 24, 639-658
8. Rao, S. N.; Singh, U. C.; Bash, P. A.; Kollman, P. A. Nature 1987, 328, 551-554
9. Michel, J.; Verdonk, M. L.; Essex, J. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 7427-7439
10. Jorgensen, W. L.; Ruiz-Caro, J.; Tirado-Rives, J.; Basavapathruni, A.; Anderson, K. S.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 663-667
11. Kim, J. T.; Hamilton, A. D.; Bailey, C. M.; Domoal, R. A.; Wang, L.; Anderson, K. S.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15372-15373
12. Oostenbrink, C.; van Gunsteren, W. F. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 54, 237-246
13. Michel, J.; Verdonk, M. L.; Essex, J. W. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1645-1655
14. Michel, J.; Essex, J. W. J. Med. Chem. 2008, 51, 6654-6664
15. Michel, J.; Taylor, R. D.; Essex, J. W. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 732-739
16. Woods, C. J.; Essex, J. W.; King, M. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13703-13710
17. Woods, C. J.; Essex, J. W.; King, M. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13711-13718
18. Mackerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584-1604
19. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197
20. Wang, J.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
21. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
22. Lee, T.-S.; Lewis, J. P.; Yang, W. Comput. Mater. Sci. 1998, 12, 259-277
23. van der Vaart, A.; Gogonea, V.; Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1494-1504
24. van der Vaart, A.; Suarez, D.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10512-10523
25. Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6643-6649
26. Dixon, S. L.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1997, 107, 879-893
27. Stewart, J. J. P. J. Mol. Model. 2009, 15, 765-805
28. Stewart, J. J. P. Int. J. Quantum Chem. 1996, 58, 133-146
29. Goedecker, S. Rev. Mod. Phys. 1999, 71, 1085-1123
30. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249
31. Åqvist, J.; Warshel, A. Chem. Rev. 1993, 93, 2523-2544
32. Monard, G.; Merz, K. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 904-911
33. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908
34. Ridder, L.; Harvey, J. N.; Rietjens, I. M. C. M.; Vervoort, J.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2118-2126
35. Beierlein, F.; Lanig, H.; Schürer, G.; Horn, A. H. C.; Clark, T. Mol. Phys. 2003, 101, 2469-2480
36. Beierlein, F. R.; Othersen, O. G.; Lanig, H.; Schneider, S.; Clark, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5142-5152
37. Beierlein, F.; Clark, T. In High Performance Computing in Science and Engineering, Munich 2004 - Transactions of the Second Joint HLRB and KONWIHR Status and Result Workshop, March 2-3, 2004, Technical University of Munich and Leibnitz-Rechenzentrum Munich; Wagner, S.; Hanke, W.; Bode, A.; Durst, F., Eds.; Springer Verlag: Berlin, 2004; pp 245 - 260.
38. Woods, C. J.; Manby, F. R.; Mulholland, A. J. J. Chem. Phys. 2008, 128, 014109
39. Rod, T. H.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Chem. Phys. 2006, 124, 174503
40. Rod, T. H.; Ryde, U. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 138302
41. Rod, T. H.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput 2005, 1, 1240-1251
42. Liu, W.; Sakane, S.; Wood, R. H.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1409-1418
43. Ming, Y.; Lai, G.; Tong, C.; Wood, R. H.; Doren, D. J. J. Chem. Phys. 2004, 121, 773-777
44. Sakane, S.; Liu, W.; Doren, D. J.; Shock, E. L.; Wood, R. H. Geochim. Cosmochim. Acta 2001, 65, 4067-4075
45. Sakane, S.; Yezdimer, E. M.; Liu, W.; Barriocanal, J. A.; Doren, D. J.; Wood, R. H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2583-2593
46. Wood, R. H.; Liu, W.; Doren, D. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6689-6693
47. Wood, R. H.; Yezdimer, E. M.; Sakane, S.; Barriocanal, J. A.; Doren, D. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1329-1337
48. Bandyopadhyay, P. J. Chem. Phys. 2005, 122, 091102
49. Iftimie, R.; Salahub, D.; Schofield, J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11285-11297
50. Iftimie, R.; Salahub, D.; Wei, D.; Schofield, J. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4852-4862
51. Iftimie, R.; Schofield, J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6763-6773
52. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. ChemPhysChem 2009, 10, 112-1134
53. Kamerlin, S. C. L.; Haranczyk, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1253-1272
54. Rosta, E.; Haranczyk, M.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2008, 5680-5692
55. Rosta, E.; Klähn, M.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2934-2941
56. Olsson, M. H. M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5025-5039
57. S̄trajbl, M.; Hong, G.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13333-13343
58. Bentzien, J.; Muller, R. P.; Florián, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2293-2301
59. Muller, R. P.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17516-17524
60. Wesolowski, T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5183-5187
61. Vaidehi, N.; Wesolowski, T. A.; Warshel, A. J. Chem. Phys. 1992, 97, 4264-4271
62. Heimdal, J.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2501-2510
63. Kaukonen, M.; Söderhjelm, P.; Heimdal, J.; Ryde, U. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 985-1001
64. Shaw, K. E.; Woods, C. J.; Mulholland, A. J. J. Phys. Chem. Lett. 2009, 1, 219-223
65. Hastings, W. K. Biometrika 1970, 57, 97-109
66. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
67. Jakalian, A.; Bush, B. L.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2000, 21, 132-146
68. Jakalian, A.; Jack, D. B.; Bayly, C. I. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641
69. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Wu, X.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Mathews, D. H.; Schafmeister, C.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 9; University of California: San Francisco, 2006.
70. Woods, C.; Michel, J. ProtoMS 2.2; University of Southampton: Southampton, UK, 2002, - 2007.
71. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117-9133
72. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420-1426
73. Perl website: http://www.perl.org/.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
76. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
77. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
78. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-222
79. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
80. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168
81. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
82. Binning, R. C., Jr.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
83. Blaudeau, J.-P.; McGrath, M. P.; Curtiss, L. A.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
84. Rassolov, V. A.; Pople, J. A.; Ratner, M. A.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229
85. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
86. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
87. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
88. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371
89. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410-7415
90. Davidson, E. R. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 514-518
91. Alavi, S.; Ripmeester, J. A.; Klug, D. D. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124708
92. El-Sheikh, S. M.; Barakat, K.; Salem, N. M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124517
93. Plount Price, M. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9455-9466
94. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365
95. Carlson, H. A.; Nguyen, T. B.; Orozco, M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1240-1249
96. Udier-Blagovic, M.; Tirado, P. M. D.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1322-1332
97. Essex, J. W.; Severance, D. L.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9663-9669
98. Carter, M. K.; Schopf, P.; Essex, J. W. Unpublished results.