Discovery and development of thiazolo[3,2-a]pyrimidinone derivatives as general inhibitors of Bcl-2 family proteins

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 5, 2011, Pages 904-921

  Zhou, Bingcheng ^a   Li, Xun ^a   Li, Yan ^a   Xu, Yaochun ^a   Zhang, Zhengxi ^a   Zhou, Mi ^a   Zhang, Xinglong ^a   Liu, Zhen ^a   Zhou, Jiahai ^a   Cao, Chunyang ^a   Yu, Biao ^a   Wang, Renxiao ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bcl 2 family proteins; Inhibitors; Protein protein interactions; Small molecules; Structure based drug design

Indexed keywords

ORGANOLEAD COMPOUND; PROTEIN BCL 2; PROTEIN BCL XL; PROTEIN MCL 1; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING ASSAY; CONTROLLED STUDY; DRUG DEVELOPMENT; DRUG SCREENING; FLUORESCENCE; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL;

BINDING SITES; BIPHENYL COMPOUNDS; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTO-ONCOGENE PROTEINS C-BCL-2; PYRIMIDINES; STEREOISOMERISM; THIAZOLES;

EID: 79955045321     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000484     Document Type: Article

References (29)

1. D. R. Green, J. C. Reed, Science 1998, 281, 1309-1312.
2. G. Evan, T. Littlewood, Science 1998, 281, 1317-1322.
3. S. Cory, J. M. Adams, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 647-656.
4. J. C. Reed, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 111-121.
5. S. W. Fesik, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 876-885.
6. M. H. Andersen, J. C. Becker, P. Straten, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 399-409.
7. S. Pattingre, A. Tassa, X. P. Qu, R. Garuti, X. H. Liang, N. Mizushima, M. Packer, M. D. Schneider, B. Levine, Cell 2005, 122, 927-939.
8. Y. M. Janumyan, C. G. Sansam, A. Chattopadhyay, N. L. Cheng, E. L. Soucie, L. Z. Penn, D. Andrews, C. M. Knudson, E. Yang, EMBO J. 2003, 22, 5459-5470.
9. M. Arkin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 317-324.
10. A. G. Letai, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 121-132.
11. G. Lessene, P. E. Czabotar, P. M. Colman, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 989-1000.
12. T. Oltersdorf, S. W. Elmore, A. R. Shoemaker, R. C. Armstrong, D. J. Augeri, B. A. Belli, M. Bruncko, T. L. Deckwerth, J. Dinges, P. J. Hajduk, M. K. Joseph, S. Kitada, S. J. Korsmeyer, A. R. Kunzer, A. Letai, C. Li, M. J. Mitten, D. G. Nettesheim, S. Ng, P. M. Nimmer, J. M. O'Connor, A. Oleksijew, A. M. Petros, J. C. Reed, W. Shen, S. K. Tahir, C. B. Thompson, K. J. Tomaselli, B. Wang, M. D. Wendt, H. Zhang, S. W. Fesik, S. H. Rosenberg, Nature 2005, 435, 677-681.
13. C. Tse, A. R. Shoemaker, J. Adickes, M. G. Anderson, J. Chen, S. Jin, E. F. Johnson, K. C. Marsh, M. J. Mitten, P. Nimmer, L. Roberts, S. K. Tahir, Y. Xiao, X. Yang, H. Zhang, S. Fesik, S. H. Rosenberg, S. W. Elmore, Cancer Res. 2008, 68, 3421-3428.
14. A. Degterev, A. Lugovskoy, M. Cardone, B. Mulley, G. Wagner, T. Mitchison, J. Yuan, Nat. Cell Biol. 2001, 3, 173-182.
15. S. Kitada, M. Leone, S. Sareth, D. Zhai, J. C. Reed, M. Pellecchia, J. Med. Chem. 2003, 46, 4259-4264.
16. B. Becattini, S. Kitada, M. Leone, E. Monosov, S. Chandler, D. Zhai, T. J. Kipps, J. C. Reed, M. Pellecchia, Chem. Biol. 2004, 11, 389-395.
17. M. Nguyen, R. C. Marcellus, A. Roulston, M. Watson, L. Serfass, S. R. Murthy Madiraju, D. Goulet, J. Viallet, L. Belec, X. Billot, S. Acoca, E. Purisima, A. Wiegmans, L. Cluse, R. W. Johnstone, P. Beauparlant, G. C. Shore, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19512-19517.
18. G. Wang, Z. Nikolovska-Coleska, C. Y. Yang, R. Wang, G. Tang, J. Guo, S. Shangary, S. Qiu, W. Gao, D. Yang, J. Meagher, J. Stuckey, K. Krajewski, S. Jiang, P. P. Roller, H. O. Abaan, Y. Tomita, S. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 6139-6142.
19. G. Tang, Z. Nikolovska-Coleska, S. Qiu, C. Y. Yang, J. Guo, S. Wang, J. Med. Chem. 2008, 51, 717-720.
20. J. Wei, J. L. Stebbins, S. Kitada, R. Dash, W. Placzek, M. F. Rega, B. Wu, J. Cellitti, D. Zhai, L. Yang, R. Dahl, P. B. Fisher, J. C. Reed, M. Pellecchia, J. Med. Chem. 2010, 53, 4166-4176.
21. Y. Futamura, R. Sawa, Y. Umezawa, M. Igarashi, H. Nakamura, K. Hasegawa, M. Yamasaki, E. Tashiro, Y. Takahashi, Y. Akamatsu, M. Imoto, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1822-1823.
22. S. Kolb, O. Mondesert, M. L. Goddard, D. Jullien, B. O. Villoutreix, B. Ducommun, C. Garbay, E. Braud, ChemMedChem 2009, 4, 633-648.
23. M. Sattler, H. Liang, D. Nettesheim, R. P. Meadows, J. E. Harlan, M. Eberstadt, H. S. Yoon, S. B. Shuker, B. S. Chang, A. J. Minn, C. B. Thompson, S. W. Fesik, Science 1997, 275, 983-986.
24. P. Biginelli, Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360-413.
25. T. S. Jin, S. L. Zhang, T. S. Li, Synth. Commun. 2002, 32, 1847-1851.
26. B. Sridhar, K. Ravikumar, Y. S. Sadanandam, Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006, 62, o687-o690.
27. A. M. Petros, A. Medek, D. G. Nettesheim, D. H. Kim, H. S. Yoon, K. Swift, E. D. Matayoshi, T. Oltersdorf, S. W. Fesik, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3012-3017.
28. P. E. Czabotar, E. F. Lee, M. F. van Delft, C. L. Day, B. J. Smith, D. C. Huang, W. D. Fairlie, M. G. Hinds, P. M. Colman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6217-6222.
29. Z. Nikolovska-Coleska, R. Wang, X. Fang, H. Pan, Y. Tomita, P. Li, P. P. Roller, K. Krajewski, N. G. Saito, J. A. Stuckey, S. Wang, Anal. Biochem. 2004, 332, 261-273.