Negative hyperconjugation in phosphorus stabilized carbanions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 7, 2008, Pages 2725-2730

  Leyssens, Tom ^a   Peeters, Daniel ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRONIC PROPERTIES; FUNCTIONAL GROUPS; NEGATIVE IONS;

CARBANIONS; DELOCALIZATION; ENERGETIC STABILIZATION; NEGATIVE HYPERCONJUGATIONS;

PHOSPHORUS;

CARBON; PHOSPHORUS DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONJUGATION; ELECTRONICS; ENERGY; ION SELECTIVE ELECTRODE;

EID: 41649103322     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7025756     Document Type: Article

References (50)

1. Izod, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 153-173.
2. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863.
3. Katritzky, A. R.; Pifll, M.; Lang, H.; Anders, E. Chem. Rev. 1999, 99, 665-722.
4. Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1958, 91, 61.
5. Horner, L.; Hoffmann, H.; Wippel, H. G.; Klahre, G. Chem. Ber. 1959, 92, 2499.
6. Wadsworth, W. S.; Emmons, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1783.
7. Denmark, S. E.; Cramer, C. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1806-1813.
8. Johnson, A. W.; Jones, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5232.
9. Cheng, J. P.; Liu, B.; Zhao, Y.; Sun, Y.; Zhang, X. M.; Lu, Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 604.
10. Dobado, J. A.; Martinez-Garcia, H.; Molina, J. M.; Sundberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144.
11. Streitwieser, A., Jr.; Williams, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 191-192.
12. Streitwieser, A., Jr.; Rajca, A.; McDowell, R. S.; Glaser, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4184-4188.
13. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489-10497.
14. Leyssens, T.; Peeters, D. THEOCHEM 2004, 673, 79-86.
15. Leyssens, T.; Peeters, D. THEOCHEM 2004, 686, 71.
16. Schleyer, P. v. R.; Clark, T.; Kos, A. J.; Spitznagel, G. W.; Rohde, C.; Arad, D.; Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467.
17. Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434.
18. Gilheany, D. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1339-1375.
19. El-Nahas, A. M.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1994, 15, 596-626.
20. Koch, R.; Anders, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 5861-5866.
21. Kranz, M.; Denmark, S. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 5867-5877.
22. Kranz, M.; Denmark, S. E.; Swiss, K. A.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8551-8563.
23. Wetzel, D. M.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8333-8336.
24. Bernardi, F.; Schlegel, H. B.; Whangbo, M. H.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5633.
25. Denmark, S. E.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 864-866.
26. Zarges, W.; Marsch, M.; Harms, K.; Haller, F.; Frenking, G.; Boche, G. Chem. Ber. 1991, 124, 861-866.
27. Grutzmacher, H.; Pritzkow, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 99.
28. Cramer, C. J.; Denmark, S. E.; Miller, P. C.; Dorow, R. L.; Swiss, K. A.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2437-2447.
29. Bansal, R. K.; Gupta, N.; Singh, S.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Vogt, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7771-7773.
30. Yfit, D. S.; Howard, J. A. K.; Davidson, M. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 249-253.
31. (a) Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: 2005.
32. (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
33. (c) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
34. (d) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Parr, R. G.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4049.
37. Leyssens, T.; Peeters, D.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. New J. Chem. 2005, 29, 1424-1430.
38. (a) Kwon, O.; Sevin, F.; Mckee, M. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 913-922.
39. (b) Can, H.; Zhan, D.; Balci, M.; Brickmann, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 68, 1111-1117.
40. (c) Monajjemi, M.; Chahkandi, B. THEOCHEM 2005, 714, 43-60.
41. See, e.g., http://www.chem.wisc.edu/~nbo5/tut_del.htm.
42. Weinhold, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4188-4194.
43. Sun, Q.; Li, Z.; Zeng, X.; Ge, M.; Wang, D. THEOCHEM 2005, 724, 155-161.
44. Sosa, G. L.; Peruchena, M.; Contreras, R. H.; Castro, E. A. THEOCHEM 2002, 577, 219-228.
45. Lill, S. O. N.; Rauhut, G.; Anders, E. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 3143.
46. Leyssens, T.; Geerlings, P.; Peeters, D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9882-9889.
47. Leyssens, T.; Geerlings, P.; Peeters, D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8872-8879.
48. Orpen, A. G.; Connelly, N. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1310.
49. Orpen, A. G.; Connelly, N. G. Organometallics 1990, 9, 1206.
50. Kim, K. C.; Lee, K. A.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 321-324.