Acyl anion synthons: Benzotriazole stabilized compared to classical

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 4, 2006, Pages 119-151

  Katritzky, Alan R ^a   Kirichenko, Kostyantyn ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33645659229     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (130)

1. Froling, A.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1962, 81, 1009.
2. Truce, W. E.; Roberts, F. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 961.
3. Corey, E. J.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1075.
4. Corey, E. J.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 1077.
5. For a review, see: Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239.
6. Ager, D. J. In Umpoled synthons: a survey of sources and uses in synthesis; Hase, T. A., Ed.; Wiley: New York, 1987; p. 19.
7. Yus, M.; Nájera, C.; Foubelo, F. Tetrahedron 2003, 59, 6147.
8. Katritzky, A. R.; Lan, X.; Yang, J. Z.; Denisko, O. V. Chem. Rev. 1998, 98, 409.
9. Stetter, H.; Kuhlmann, H. Organic Reactions 1991, 40, 407.
10. Stetter, H.; Schreckenberg, M. Ger. Pat. 2262343, 1974;
11. Chem. Abstr. 1974, 81, 505015.
12. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639.
13. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill Book Company: New York, 1969.
14. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 1762.
15. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719.
16. Breslow, R.; McNelis, E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3080.
17. Kuebrich, J. P.; Schowen, R. L.; Wang, M.-s.; Lupes, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1214.
18. Stetter, H.; Rämsch, R. Y.; Kuhlmann, H. Synthesis 1976, 733.
19. Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314.
20. Miyashita, A.; Matsuda, H.; Iijima, C.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 43.
21. Miyashita, A.; Matsuda, H.; Higashino, T. Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2627.
22. Review: Gröbel, B.-T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357.
23. Smith, A. B., III; Adams, C. M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 365.
24. Seebach, D.; Corey, E. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 231.
25. Seebach, D.; Wilka, E.-M. Synthesis 1976, 476.
26. Seebach, D.; Bürstinghaus, R.; Gröbel, B.-T.; Kolb, M. Liebigs Ann. Chem. 1977, 830.
27. Orsini, F.; Pelizzoni, F. J. Org. Chem. 1980, 45, 4726.
28. Mori, M.; Chuman, T.; Kohno, M.; Kato, K.; Noguchi, M.; Nomi, H.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 667.
29. Enders, D.; Schüßeler, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3467.
30. Fang, J.-M.; Chen, M.-Y. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5939.
31. Smith, A. B., III; Lodise, S. A. Org. Lett. 1999, 1, 1249.
32. Jiang, B.; Chen, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2835.
33. Araki, K.; Suenaga, K.; Sengoku, T.; Uemura, D. Tetrahedron 2002, 58, 1983.
34. Bio, M. M.; Leighton, J. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1693.
35. Sauers, R. R.; Valenti, P. C.; Crichlow, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6378.
36. Erni, B.; Khorana, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3888.
37. Berryhill, S. R.; Price, T.; Rosenblum, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 158.
38. Reimer, L. M.; Conley, D. L.; Pompliano, D. L.; Frost, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8010.
39. Ziegler, F. E.; Schwartz, J. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 985.
40. Funabashi, M.; Kobayashi, K.; Yoshimura, J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1618.
41. Forns, P.; Diez, A.; Rubiralta, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7882.
42. Meyers, A. I.; Tait, T. A.; Comins, D. L. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4657.
43. Blatcher, P.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1074.
44. Ager, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 183.
45. Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Furusato, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8641.
46. Alvarez, F. M.; Vander Meer, R. K.; Lofgren, C. S. Tetrahedron 1987, 43, 2897.
47. Corey, E. J.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1966, 31, 4097.
48. Blatcher, P.; Grayson, J. I.; Warren, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 657.
49. Villa, M.-J.; Warren, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5933.
50. Capilla, A. S.; Sánchez, I.; Caignard, D. H.; Renard, P.; Pujol, M. D. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 389.
51. Ikehira, H.; Tanimoto, S.; Oida, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1223.
52. Saigo, K.; Hashimoto, Y.; Kihara, N.; Umehara, H.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1990, 831.
53. Schill, G.; Jones, P. R. Synthesis 1974, 117.
54. Song, J.; Hollingsworth, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1851.
55. Ogura, K.; Yamashita, M.; Suzuki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3653.
56. Ogura, K.; Yamashita, M.; Furukawa, S.; Suzuki, M.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2767.
57. Fujiwara, K.; Takaoka, D.; Kusumi, K.; Kawai, K.; Murai, A. Synlett 2001, 691.
58. Richman, J. E.; Herrmann, J. L.; Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3267.
59. Herrmann, J. L.; Richman, J. E.; Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3271.
60. Fang, J.-M.; Chou, W.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. J. Org. Chem. 1990, 55, 5515.
61. Protective Groups in Organic Synthesis; Greene, T. W. and Wuts, P. G. M.; John Wiley & Sons: New York, 1999.
62. Rieger, D. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8546.
63. Deprez, P.; Mandine, E.; Vermond, A.; Lesuisse, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1287.
64. Muxfeldt, H.; Unterweger, W.-D.; Helmchen, G. Synthesis 1976, 694.
65. Ravindranathan, T.; Chavan, S. P.; Tejwani, R. B.; Varghese, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1750.
66. Ohshima, M.; Murakami, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1986, 1593.
67. Schöllkopf, U.; Hänßle, P. Liebigs Ann. Chem. 1972, 763, 208.
68. Baldwin, J. E.; Höfle, G. A.; Lever, O. W., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7125.
69. Soderquist, J. A.; Hassner, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 541.
70. Soderquist, J. A.; Hassner, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1577.
71. Tietze, L. F.; Brill, G. Liebigs Ann. Chem. 1987, 311.
72. Schinzer, D. Synthesis 1989, 179.
73. Gould, S. J.; Remillard, B. D. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4353.
74. Paquette, L. A.; DeRussy, D. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1988, 44, 3139.
75. Everhardus, R. H.; Gräfing, R.; Brandsma, L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 69.
76. Oshima, K.; Shimoji, K.; Takahashi, H.; Yamamoto, H.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2694.
77. Bibang Bi Ekogha, C.; Ruel, O.; Julia, S. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4825.
78. Ruel, O.; Bibang Bi Ekogha, C.; Lorne, R.; Julia, S. A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1985, 1250.
79. Yus, M.; Gutiérrez, A.; Foubelo, F. Tetrahedron 2001, 57, 4411.
80. Cookson, R. C.; Parsons, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 990.
81. Harirchian, B.; Magnus, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 522.
82. Isobe, K.; Fuse, M.; Kosugi, H.; Hagiwara, H.; Uda, H. Chem. Lett. 1979, 785.
83. Cabiddu, M. G.; Cabiddu, S.; Cadoni, E.; Cannas, R.; Fattuoni, C.; Melis, S. Tetrahedron 1998, 54, 14095.
84. Parham, W. E.; Motter, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2146.
85. Trost, B. M.; Hiroi, K.; Kurozumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 438.
86. Sato, M.; Takai, K.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1609.
87. Takai, K.; Sato, M.; Oshima, K.; Nozaki, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 108.
88. Sevrin, M.; Denis, J. N.; Krief, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 526.
89. Raucher, S.; Koolpe, G. A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3794.
90. Corey, E. J.; Shulman, J. I. J. Org. Chem. 1970, 35, 777.
91. Krief, A. Tetrahedron 1980, 36, 2531.
92. Petragnani, N.; Rodrigues, R.; Comasseto, J. V. J. Organomet. Chem. 1976, 114, 281.
93. Piquard, J. L.; Hevesi, L. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1901.
94. Hevesi, L.; Piquard, J.-L.; Wautier, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 870.
95. Katritzky, A. R.; Lang, H.; Wang, Z.; Lie, Z. J. Org. Chem. 1996, 61, 7551.
96. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Caster, K. C.; Mahni, F.; Law, K. W.; Rubio, O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 781.
97. Katritzky, A. R.; Serdyuk, L.; Xie, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1059.
98. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Lang, H.; Feng, D. J. Org. Chem. 1997, 62, 4125.
99. Katritzky, A. R.; Ji, Y.; Fang, Y.; Prakash, I. J. Org. Chem. 2001, 66, 5613.
100. Katritzky, A. R.; Kirichenko, K.; Ji, Y.; Steel, P. J.; Karelson, M. ARKIVOC 2003, vi, 49.
101. Katritzky, A. R.; Kirichenko, K.; Hür, D.; Zhao, X.; Ji, Y.; Steel, P. J. ARKIVOC 2004, vi, 27.
102. Katritzky, A. R.; Lang, H.; Wang, Z.; Zhang, Z.; Song, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7619.
103. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 791.
104. Katritzky, A. R.; Rachwal, S.; Rachwal, B. J. Org. Chem. 1989, 54, 6022.
105. Katritzky, A. R.; Bayyuk, S. I.; Rachwal, S. Synthesis 1991, 279.
106. Katritzky, A. R.; Xie, L.; Serdyuk, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7564.
107. Katritzky, A. R.; Feng, D.; Qi, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1473.
108. Katritzky, A. R.; Wang, Z.; Lang, H. Organometallics 1996, 15, 486.
109. Katritzky, A. R.; Kuzmierkiewicz, W.; Rachwal B.; Rachwal, S.; Thomson, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 811.
110. Katritzky, A. R.; Wu, H.; Xie, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 903.
111. Katritzky, A. R.; Kuzmierkiewicz, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 819.
112. 7: C, 72.79; H, 5.20; N, 22.01. Found: C, 72.43; H, 5.48; N, 21.99.
113. Katritzky, A. R.; Bobrov, S.; Kirichenko, K.; Ji, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 303.
114. Katritzky, A. R.; Oniciu, D. C.; Ghiviriga, I.; Soti, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 2110.
115. Katritzky, A. R.; Yang, Z.; Lam, J. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2143.
116. Katritzky, A. R.; Yang, Z.; Lam, J. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 6917.
117. Katritzky, A. R.; Yang, Z.; Lam, J. N. J. Org. Chem. 1993, 58, 1970.
118. Katritzky, A. R.; Huang, Z.; Fang, Y.; Prakash, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 2124.
119. Katritzky, A. R.; Jiang, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6.
120. Katritzky, A. R.; Zhang, G.; Jiang, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7589.
121. Katritzky, A. R.; Jiang, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7597.
122. Katritzky, A. R.; Feng, D.; Lang, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 706.
123. Katritzky, A. R.; Wu, H.; Xie, L.; Rachwal, S.; Rachwal, B.; Jiang, J.; Zhang, G.; Lang, H. Synthesis 1995, 1315.
124. Katritzky, A. R.; Lang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 7612.
125. Katritzky, A. R.; Yao, J.; Qi, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8201.
126. Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422.
127. Faust, R.; Weber, C. Liebigs Ann. 1996, 1235.
128. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
129. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
130. Katritzky, A. R.; Feng, D.; Lang, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 715.