Influence of resonance on the acidity of sulfides, sulfoxides, sulfones, and their group 16 congeners

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 109, Issue 22, 2005, Pages 4966-4972

  Glendening, Eric D ^a   Shrout, Anthony L ^a,b  

^a INDIANA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLUSTER ENERGY; DEPROTONATION; DEPROTONATION ENERGY; DIMETHYL SULFONE (DMSO);

ACIDITY; OXYGEN; POLONIUM; RESONANCE; SULFUR; TELLURIUM;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 20744432343     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp058010f     Document Type: Article

References (33)

1. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489.
2. Speers, P.; Laidig, K. E.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9257.
3. Streitwieser, A., Jr.; Williams, J. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 191.
4. Lehn, J.-M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7498.
5. Hopkinson, A. C.; Lien, M. H. J. Org. Chem. 1980, 46, 998.
6. Larson, J. R.; Epiotis, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 410.
7. Schleyer, P. v. R.; Clark, T.; Kos, A. J.; Spitznagel, G. W.; Rohde, C.; Arad, D.; Houk, K. N.; Rondan, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6467.
8. Bors, D. A.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397.
9. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
10. (a) Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001.
11. (b) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
12. (c) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
13. (d) Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
14. (a) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 593.
15. (b) Glendening, E. D.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 610.
16. (c) Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Weinhold, F. J. Comput. Chem. 1998, 19, 628.
17. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
18. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
19. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
20. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
21. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
22. (a) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
23. (b) Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
24. (a) Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11099.
25. (b) Peterson, K. A.; Figgen, D.; Goll, E.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113.
26. (a) MOLPRO is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner and P. J. Knowles with contributions from J. Almlof, R. D. Amos, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobblyn, F. Eckert, S. T. Elbert, C. Hampel, R. Lindh, A. W. Lloyd, W. Meyer, A. Nicklass, K. Peterson, R. Pitzer, A. J. Stone, P. R. Taylor, M. E. Mura, P. Pulay, M. Schutz, H. Stoll, and T. Thorsteinsson.
27. (b) Hampel, C.; Peterson, K.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1.
28. (c) Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5219.
29. (a) Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
30. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 101, 8877.
31. Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. Can. J. Chem. 1985, 62, 2273.
32. Cumming, J. B.; Kebarle, P. Can. J. Chem. 1978, 56, 1.
33. Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.