Optoelectronic and charge transport properties of oligomers based on phenylethynylene units linked to thieno-acenes: A DFT study

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 14, 2011, Pages 6922-6932

  García, Gregorio ^a   Garzón, Andrés ^a   Granadino Roldán, José Manuel ^a   Moral, Mónica ^a   Navarro, Amparo ^a   Fernández Gómez, Manuel ^a  

^a UNIVERSITY OF JAÉN   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BAND GAPS; CHARGE TRANSPORT PROPERTIES; CONJUGATED OLIGOMER; DFT STUDY; ELECTRONIC COUPLING; FUSED THIOPHENE; INTRAMOLECULAR REORGANIZATION ENERGIES; LUMO ENERGY LEVELS; N-TYPE MATERIALS; N-TYPE SEMICONDUCTORS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES;

ELECTRONIC PROPERTIES; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; THIOPHENE; TRANSPORT PROPERTIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 79953737389     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp112165r     Document Type: Article

References (55)

1. Skotheim, T. A. Conjugated Polymers. Theory, Synthesis, Properties and Characterization; Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007.
2. Coropceanu, V.; André, J. M.; Malagoli, M.; Brédas, J. L. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 59
3. Newman, C. R.; Brisbie, C. D.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
4. Bunz, U. W. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605
5. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550
6. Seminario, J.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015
7. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537
8. Yamamoto, T.; Yamda, W.; Tagaki, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K. Macromolecules 1994, 27, 6620
9. Pilzak, G. S.; Gruijthuijsen, K. V.; van Doorn, R. H.; van Lagen, B.; Sudhölter, E. J. R.; Zuilhof, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9085
10. Granadino-Roldán, J. M.; Garzón, A.; García, G.; Peña-Ruiz, T.; Fernández-Liencres, M. P; Navarro, A.; Fernández-Gómez, M. J. Chem. Phys. 2009, 130, 234907
11. Garzón, A.; Granadino-Roldán, J. M.; Moral, M.; García, G.; Fernández-Liencres, M. P.; Navarro, A.; Peña-Ruiz, T.; Fernández-Gómez, M. J. Chem. Phys. 2010, 132, 064901
12. Saebo, S.; Almlöf, J.; Boggs, J. E.; Stark, J. G. J. Mol. Struct. 1989, 200, 361
13. García, G.; Granadino-Roldán, J. M.; Garzón, A.; Moral, M.; Peña-Ruiz, T.; Navarro, A.; Fernández-Liencres, M. P.; Fernández-Gómez., M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12325
14. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
16. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
17. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
18. Becke, A. D. J. Phys. Chem. 1996, 104, 1040
19. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory. Comput. 2006, 2, 364
20. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
21. Biegler-Köning, F.; Schönbohm, J.; Bayles, D. AIM2000; A Program to Analyze and Visualize Atoms in Molecules J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
22. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 326
23. Granadino-Roldán, J. M.; Garzón, A.; García, G.; Moral, M.; Navarro, A.; Fernández-Liencres, M. P.; Peña-Ruiz, T.; Fernández-Gómez, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2865
24. Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48, 379
25. Wong, B. M.; Piacenza, M.; Sala, F. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4498
26. Jacquemin, D.; Perpéte, E. A.; Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Kobayashi, R.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 2007, 126, 144105
27. Jacquemin, D.; Perpéte, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123
28. Wong, B. M.; Hsieh, T. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 3704
29. Tsuneda, T.; Song, J.-W.; Suzuki, S.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2010, 133, 174101
30. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51
31. Siddle, J. S.; Ward, R. M.; Collings, J. C.; Rutter, S. R.; Porres, L.; Applearth, L.; Beeby, A. S.; Batsanov, A.; Thopson, A. K.; Howard, J. A. K.; Boucekkine, A.; Costuas, K.; Halet, J. F.; Marder, T. B. New. J. Chem. 2007, 31, 841
32. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
33. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3970
34. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
35. Coropceanu, V.; Cornil, J.; Filho, D. A. S.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
36. Foresman, J. B.; Frisch, A. E., Eds. Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2 nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1996.
37. Jansson, E.; Jha, P. H.; Agren, H. Chem. Phys. 2006, 330, 166
38. Wade, L. G. Organic Chemistry: Pearson Prentice Hall: Upper Saddle River, N.J., 2006.
39. Fu, Y.; Shen, W.; Li, M. Macromol. Theory Simul. 2008, 17, 385
40. Shen, W.; Li, M.; He, R.; Zhang, J.; Wei, L. Polymer 2007, 48, 3912
41. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaff, H. J. Adv. Mater. 2007, 19, 173
42. Wang, H.; Wang, X.; Wang, L.; Wang, L.; Wang, H.; Liu, A. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 937
43. Koch, W.; Holthausen, M. C. A., Ed. Chemists guide to Density Functional Theory, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
44. Hutchison, G. R.; Zhao, Y. J.; Delley, B.; Freman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 681, 65
45. Koch, N.; Zojer, E.; Rajagopal, A.; Ghijsen, J.; Johnson, R. L.; Leising, G.; Pircaux, J. J. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 598, BB11.12.1
46. Lindell, L.; Burquel, A.; Jakobsson, F. L. E.; Lemaour, V.; Berggren, M.; Lazzaroni, R.; Cornil, J.; Salaneck, W. R.; Crispin, X. Chem. Mater. 2006, 18, 4246
47. Khan, M. A.; Xu, W.; Khizar-ul-Haq; Zhang, X. W.; Bai, Y.; Jiang, X. Y.; Zhang, Z. L.; Zhu., W. Q. J. Phys. D: Appl. Phys. 2008, 41, 225105
48. Al Attar, H. A.; Monkman., A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2231
49. Parisel, O.; Ellinger, Y.; Giessner, C. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 178
50. Ervin, K. M.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J.; Lineberger, W. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8521
51. Kjelstrup-Hansen, J.; Norton, J. E.; da Silva-Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Rubahn, H. G. Org. Electron. 2009, 10, 1228
52. Kohn, S. E.; Risko, C.; da Silva, D. A.; Kwon, O.; Facchetti, A.; Brédas, J. L.; Marks, T. J.; Ratner, M. A. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 332
53. Silinsh, E. A.; Klimkans, A.; Larsson, S.; Cápek, V. Chem. Phys. 1995, 198, 311
54. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804
55. Li, Y.; Zhao, J.; Yin, X.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11130