Pentapeptide based organogels: The role of adjacently located phenylalanine residues in gel formation

Soft Matter

Volumn 4, Issue 7, 2008, Pages 1430-1437

  Banerjee, Arijit ^b,c   Palui, Goutam ^b   Banerjee, Arindam ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL BIOLOGY   (India)

^b DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COLLOIDS; GELATION;

GEL FORMATION; ORGANOGELS; PHENYLALANINE RESIDUES; SELF-ASSEMBLING; SEQUENCE SIMILARITY;

MICROFLUIDICS;

EID: 45749138027     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b802205b     Document Type: Article

References (103)

1. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3159
2. J. H. van Esch B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2263 2266
3. D. J. Abdallah R. G. Weiss Adv. Mater. 2000 12 1237 1247
4. M. George R. G. Weiss Acc. Chem. Res. 2006 39 489 497
5. K. Yoza N. Amanokura Y. Ono T. Akao H. Shinmori M. Takeuchi S. Shinkai D. N. Reinhoodt Chem.-Eur. J. 1999 5 2722 2729
6. P. Babu N. M. Sangeetha P. Vijaykumar U. Maitra K. Rissaen A. R. Raju Chem.-Eur. J. 2003 9 1922 1932
7. F. S. Schoonbeek J. van Esah R. Hulst R. M. Kellogg B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2633 2643
8. P. Gao C. Zhan L. Liu Y. Zhou M. Liu Chem. Commun. 2004 1174 1175
9. M. Yamanaka K. Sada M. Miyata K. Hanabusa K. Nakano Chem. Commun. 2006 2248 2250
10. B. Bai H. Wang H. Xin F. Zhang B. Long X. Zhang S. Qu M. Li New J. Chem. 2007 31 401 408
11. S. Cicchi G. Ghini L. Lascialfari A. Brandi F. Betti D. Berti S. Ferraiti P. Baglioni Chem. Commun. 2007 1424 1426
12. G. John G. Zhu J. Li J. S. Dordick Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4772 4775
13. B. Xing C. W. Yu K. H. Chow P. L. Ho D. Fu B. Xu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14846 14847
14. Z. Yang G. Liang Z. Guo B. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1 5
15. J. H. Jung K. Nakashima S. Shinkai Nano Lett. 2001 1 145 148
16. S. Ray A. K. Das A. Banerjee Chem. Commun. 2006 2816 2818
17. S. Kiyonaka K. Sugiyasu S. Shinkai I. Hamachi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10954 10955
18. S. Bhattacharjya Y. Krishnan-Ghosh Chem. Commun. 2001 183 186
19. J. Kim D. H. Altreuter D. S. Clark J. S. Dordick J. Am. Oil Chem. Soc. 1998 75 1109 1113
20. S. Murdam G. Gregorids A. T. Florence Eur. J. Pharm. Sci. 1999 8 177 186
21. K. Sugiyasu N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1229 1233
22. A. Ajayaghosh S. J. George V. K. Praveen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 332 335
23. E. A. Wilder K. S. Wilson J. B. Quinn D. Skrtic J. M. Antonucci Chem. Mater. 2005 17 2946 2952
24. W. Kubo T. Kitamura K. Hanabusa Y. Wada S. Yanagida Chem. Commun. 2002 374 377
25. M. F. Choi S. Shaung Analyst 2000 125 301 305
26. J. H. Jung H. Kobayashi M. Masuda T. Shimizu S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8785 8789
27. K. Kanie T. Sugimoto Chem. Commun. 2004 1584 1585
28. C. S. Love V. Chechik D. K. Smith K. Wilson I. Ashworth C. Brennan Chem. Commun. 2005 1971 1973
29. I. A. Coates A. R. Hirst D. K. Smith J. Org. Chem. 2007 72 3937 3940
30. K. Yoha N. Amanokura Y. Ono T. Akao H. Shinmori M. Takeuchi S. Shinkai D. N. Reinhout Chem.-Eur. J. 1995 5 2722 2729
31. K. Yoza Y. Ono K. Yoshihara T. Akao H. Shinmori M. Takeuchi S. Shinkai D. N. Reinhoudt Chem. Commun. 1998 907 908
32. M. de Loops J. van Esch R. M. Kellogg B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 613 616
33. M. Moniruzzaman P. R. Sundarajan Langmuir 2005 21 3802 3807
34. N. M. Sangeetha R. Balasubramanian U. Maitra S. Ghosh A. R. Raju Langmuir 2002 18 7154 7157
35. H. M. Willemen A. T. M. Marcelis E. J. R. Sudolter W. G. Bouwman B. Deme P. Terech Langmuir 2004 20 2075 2080
36. H. M. Willemen A. T. M. Marcelis E. J. R. Sudholter W. G. Bouwman B. Deme P. Terech Langmuir 2004 20 2075 2080
37. G. M. Whitesides B. Grzybowski Science 2002 295 2418 2421
38. I. W. Hamley Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1692 1712
39. J. A. A. W. Elemans A. E. Rowan R. J. M. Nolte J. Mater. Chem. 2003 13 2661 2670
40. B.-K. An D.-S. Lee J.-S. Lee Y.-S. Park H.-S. Song S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10232 10233
41. H.-F. Chow J. Zhang Chem.-Eur. J. 2005 11 5817 5831
42. H.-F. Chow J. Zhang C.-M. Lo S.-Y. Cheung K.-W. Wong Tetrahedron 2007 63 363 373
43. A. M. Smith R. J. Williams C. Tang P. Coppo R. F. Collins M. L. Turner A. Saiani R. V. Ulijn Adv. Mater. 2008 20 37 41
44. R. V. Ulijn A. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 664 675
45. B. Xing M.-F. Choi B. Xu Chem. Commun. 2002 362 363
46. J. B. Beck S. J. Rowan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13922 13923
47. R. Ziessel G. Pickaert F. Camerel B. Donnio D. Guillon M. Cesario T. Prangé J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12403 12413
48. K. Kuroiwa T. Shibata A. Takada N. Nemoto N. Kimizuka J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2016 2021
49. K. Sugiyasu M. Numata N. Fujita S. M. Park Y. J. Yun B. H. Kim S. Shinkai Chem. Commun. 2004 1996 1997
50. K. Sugiyasu N. Fujita M. Takeuchi S. Yamada S. Shinkai Org. Biomol. Chem. 2003 1 895 899
51. S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Chem. Commun. 2003 1352 1353
52. J.-L. Pozzo J.-P. Desvergne G. M. Clavier H. Bouas-Laurent P. G. Jones J. Perlstein J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 824 826
53. F. Placin J.-P. Desvergne J.-C. Lassègues Chem. Mater. 2001 13 117 121
54. L. Lu R. G. Weiss Chem. Commun. 1996 2029 2030
55. Y.-C. Lin B. Kachar R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5542 5551
56. M. George S. L. Snyder P. Terech C. J. Glinka R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10275 10283
57. M. George R. G. Weiss Chem. Mater. 2003 15 2879 2888
58. D. J. Abdallah L. Lu R. G. Weiss Chem. Mater. 1999 11 2907 2911
59. D. J. Abdallah R. G. Weiss Langmuir 2000 16 352 355
60. K. Hanabusa J. Tange Y. Taguchi T. Koyama H. Shiari J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 390 392
61. A. Ajayaghosh S. J. George J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5148 5149
62. A. Ajayaghosh V. K. Praveen Acc. Chem. Res. 2007 40 644 656
63. A. Ajayaghosh V. K. Praveen C. Vijayakumar Chem. Soc. Rev. 2008 37 109 122
64. S. J. George A. Ajayaghosh Chem.-Eur. J. 2005 11 3217 3227
65. A. Ajayaghosh S. J. George A. P. H. J. Schenning Top. Curr. Chem. 2005 258 83 118
66. A. Del Guerzo A. G. L. Olive J. Reichwagen H. Hopf J.-P. Desvergne J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17984 17985
67. J. Makarevic M. Jokic L. Frkanec D. Katalenic M. Zinic Chem. Commun. 2002 2238 2239
68. R. Schmidt F. B. Adam M. Michel M. Schmutz G. Decher P. J. Misini Tetrahedron Lett. 2003 44 3171 3174
69. K. Tonioka T. Sumijoschi S. Narui Y. Nagaska A. Zida Y. Miwa T. Taga M. Nakamo T. Handa J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11817 11818
70. S. Ray A. K. Das A. Banerjee Chem. Mater. 2007 19 1633 1639
71. R. Schmidt H. Schmulz M. Michel G. Decher P. J. Mésini Langmuir 2002 18 5668 5672
72. A. D'Aleo J. L. Pozzo F. Fages M. Schmultz G. Mieden-Gundert F. Vögtle V. Caplar M. Zinic Chem. Commun. 2004 190 191
73. A. Pal K. Y. Ghosh S. Bhattacharya Terahedron 2007 63 7334 7348
74. A. Aggeli M. Bell N. Boden J. N. Keen P. F. Knowles T. C. B. McLeish M. Pitkeathly S. E. Radford Nature 1997 386 259 262
75. J. D. Hartgerink E. Beniash S. I. Stupp Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5133 5138
76. R. P. Lyon W. M. Atkins J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4408 4413
77. S. K. Maji S. Malik M. G. B. Drew A. K. Nandi A. Banerjee Tetrahedron Lett. 2003 44 4103 4107
78. S. Malik S. K. Maji A. Banerjee A. K. Nandi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1177 1186
79. A. K. Das S. Manna M. G. B. Drew S. Malik A. K. Nandi A. Banerjee Supramol. Chem. 2006 14 455 464
80. A. K. Das P. P. Bose M. G. B. Drew A. Banerjee Tetrahedron 2007 63 7432 7442
81. D. A. Kirschner H. Inouye L. K. Duff A. Sinelair M. Lind D. J. Selkeo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1987 84 6953 6957
82. S. Zhang K. Iwatw M. J. Lachenmann J. W. Peng S. Li E. R. Stimson Y.-A. Lu A. M. Felix G. E. Maggio J. P. Lee J. Struct. Biol. 2000 130 130 141
83. C. L. Masters G. Sirnms N. A. Weinman G. Multhaup B. L. McDonald K. Beyreuther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 4245 4249
84. J. Kang H. G. Lemaire A. Unterbeck J. M. Salbaum C. L. Masters K. H. Grzeschik G. Multhaup K. Beyreuther B. Muller-Hill Nature 1987 325 733 736
85. D. Halder A. Banerjee Int. J. Pept. Res. Ther. 2007 13 439 446
86. K. Lu J. Jacob P. Thiyagarajan V. P. Conticello D. G. Lynn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6391 6393
87. K. Murata M. Aoki T. Suzuki T. Harada H. Kawabata T. Komori F. Ohseto K. Ueda S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6664 6676
88. M. C. Garner P. Terech J.-J. Aiiegraud B. Mistrot P. Nguyen d. A. Geyer D. Rivera J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998 94 15 2173 21799
89. L. C. Serpell J. Berriman R. Jakes M. Goedert R. A. Crowther Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 4897 4902
90. D. A. Krischner C. Abraham D. J. Selkoe Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 503 507
91. M. Sunde L. C. Serpell M. P. Bartlam E. Fraser M. B. Pepys C. C. F. Blake J. Mol. Biol. 1997 273 729 739
92. V. Moretto M. Crisma G. M. Bonora C. Toniolo H. Balaram P. Balaram Macromolecules 1989 22 2939 2944
93. M. Mutter F. Maser K.-H. Altman C. Toniolo G. M. Bonora Biopolymers 1985 24 1057 1074
94. J. P. Moses K. S. Satheeshkumar J. Murali D. Alli R. Jayakumar Langmuir 2003 19 3413 3418
95. Y. Mazor S. Gilead I. Benhar E. Gazit J. Mol. Biol. 2002 322 1013 1024
96. R. Avalos-Diaz C. Long E. Fontano M. Balbirnie R. Grothe D. Eisenberg D. L. D. Caspar Fiber Diffr. Rev. 2003 11 79 86
97. J. J. Balbach Y. Ishit O. N. Antzutkin R. D. Leapman N. W. Rizzo F. Dyda J. Reed R. Tycko Biochemistry 2000 39 13748 13759
98. J. de Jong J. D. L. N. R. Lucas M. Kellog J. H. van Esch B. L. Feringa Science 2004 304 278 281
99. S. Malik S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Tetrahedron 2007 63 7326 7333
100. A. Lim A. M. Makhov J. Bond H. Tnouye L. H. Conmors J. D. Griffith W. B. Erickson D. A. Kirschner C. E. Costello J. Struct. Biol. 2000 130 363 370
101. R. Azriel E. Gazit J. Biol. Chem. 2001 226 34156 34161
102. A. Mahelar M. Reches M. Rechter S. Cohen E. Gazit Adv. Mater. 2006 18 1365 1370
103. J. H. Collier B.-H. Hu J. W. Ruberty J. Zhang P. Shum D. J. Thompson P. B. Messersmith J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9463 9464