Influence of the alkyl mantle on the self-assembly of phenylene-thienylene- based oligomers

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 7, 2011, Pages 1939-1945

  Mavrinskiy, Alexey ^a   Nielsen, Christian B ^b   Reynolds, John R ^b   Müllen, Klaus ^a   Pisula, Wojciech ^a,c  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b J Crayton Pruitt Family Department of Biomedical Engineering   (United States)

^c EVONIK DEGUSSA GMBH   (Germany)

Author keywords

Phenylene thienylene oligomer; self assembly; supramolecular organization; wide angle X ray scattering

Indexed keywords

AROMATIC CORES; AROMATIC SYSTEM; HYDROXY GROUPS; LAMELLA STRUCTURES; MOLECULAR ORGANIZATION; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PHENYLENE THIENYLENE OLIGOMER; PROCESSABLE; RIGID RODS; SIDE CHAINS; SUBSTITUTION PATTERNS; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; THERMAL BEHAVIORS; THERMAL PROCESSING; WIDE ANGLE X-RAY SCATTERING;

ALKYLATION; AROMATIZATION; OLIGOMERS; SCATTERING; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY SCATTERING; X RAYS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 79953684018     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm1036716     Document Type: Article

References (56)

1. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071
2. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491
3. Ciferri, A. Macromol. Rapid Commun. 2002, 23, 511
4. Pollino, J. M.; Weck, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 193
5. Gearba, R. I.; Lehmann, M.; Levin, J.; Ivanov, D. A.; Koch, M. H. J.; Barbera, J.; Debije, M. G.; Piris, J.; Geerts, Y. H. Adv. Mater. 2003, 15, 1614
6. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 38
7. Goodby, J. W.; Saez, I. M.; Cowling, S. J.; Görtz, V.; Draper, M.; Hall, A. W.; Sia, S.; Cosquer, G.; Lee, S.-E.; Raynes, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2754
8. Handbook of Liquid Crystals; Demus, D.; Goodby, J. W.; Gray, G.W.; Spiess, H.-W.; Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
9. Pisula, W.; Zorn, M.; Chang, J. Y.; Müllen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179
10. Yang, S. H.; Hsu, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2713
11. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832
12. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 1902
13. Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83
14. Sakurai, T.; Shi, K.; Sato, H.; Tashiro, K.; Osuka, A.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Sasaki, S.; Masunaga, H.; Osaka, K.; Takata, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13812
15. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Ishii, N.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9276
16. Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761
17. Feng, X.; Pisula, W.; Kudernac, T.; Wu, D.; Zhi, L.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439
18. Feng, X.; Marcon, V.; Pisula, W.; Hansen, M. R.; Kirkpatrick, J.; Grozema, F.; Andrienko, D.; Kremer, K.; Müllen, K. Nat. Mater. 2009, 8, 421
19. Murphy, A. R.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
20. Yazaki, S.; Funahashi, M.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13206
21. Funahashi, M.; Zhang, F.; Tamaoki, N. Adv. Mater. 2007, 19, 353
22. van Breemen, A. J. J. M.; Herwig, P. T.; Chlon, C. H. T.; Sweelssen, J.; Schoo, H. F.M.; Setayesh, S.; Hardeman, W. M.; Martin, C. A.; de Leeuw, D. M.; Valeton, J. J. P.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Popa-Merticaru, A. R.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336
23. Luo, J.; Qu, H.; Yin, J.; Zhang, X.; Huang, K.-W.; Chi, C. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8202
24. Yatabe, T.; Suzuki, Y.; Kawanishi, Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4468
25. Prehm, M.; Götz, G.; Bäuerle, P.; Liu, F.; Zeng, X.; Ungar, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7856
26. Tschierske, C. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1930
27. Chen, B.; Zeng, X. B.; Baumeister, U.; Diele, S.; Ungar, G.; Tschierske, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4621
28. Prehm, M.; Liu, F.; Zeng, X.; Ungar, G.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14922
29. Cheng, X.; Prehm, M.; Das, M. K.; Kain, J.; Baumeister, U.; Diele, S.; Leine, D.; Blume, A.; Tschierske, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10977
30. Hoag, B. P.; Douglas, L. G. Adv. Mater. 1998, 10, 1546
31. Yasuda, T.; Kishimoto, K.; Kato, T. Chem. Commun. 2006, 3399
32. Yasuda, T.; Ooi, H.; Morita, J.; Akama, Y.; Minoura, K.; Funahashi, M.; Shimomura, T.; Kato, T. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 411
33. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
34. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 557
35. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571
36. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; El Kassmi, A.; Horowitz, G.; Laigre, L.; Porzio, W.; Armanini, M.; Provasoli, F. Chem. Mater. 1998, 10, 3334
37. Vaidyanathan, V.; Doetz, F.; Katz, H. E.; Lawrentz, R.; Granstrom, J.; Reichmanis, E. Chem. Mater. 2007, 19, 4676
38. Ellinger, S.; Kreyes, A.; Ziener, U.; Hoffmann-Richter, C.; Landfester, K.; Möller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5686
39. Ellinger, S.; Ziener, U.; Thewalt, U.; Landfester, K.; Möller, M. Chem. Mater. 2007, 19, 1070
40. Ponomarenko, S. A.; Kirchmeyer, S.; Elschner, A.; Alpatova, N. M.; Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G. Chem. Mater. 2006, 18, 579
41. Katz, H. E.; Laquindanum, J. G.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1998, 10, 633
42. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414
43. Zhang, S.; Guo, Y.; Wang, L.; Li, Q.; Zheng, K.; Zhan, X.; Liu, Y.; Liu, R.; Wan, L.i-J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16232
44. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917
45. Funahashi, M.; Zhang, F.; Tamaoki, N. Adv. Mater. 2007, 19, 353
46. McCulloch, I.; Coelle, M.; Genevicius, K.; Hamilton, R.; Heckmeier, M.; Heeney, M.; Kreouzis, T.; Shkunov, M.; Zhang, W. Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 488
47. Kreouzis, T.; Baldwin, R. J.; Shkunov, M.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Zhang, W. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 172110
48. Nielsen, C. B.; Angerhofer, A.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9734
49. Shen, H.; Jeong, K.-U.; Graham, M. J.; Leng, S.; Huang, H.; Lotz, B.; Hou, H.; Harris, F. W.; Cheng, S. Z. D. J. Macromol. Sci., Part B: Phys. 2006, 45, 215
50. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074
51. Pisula, W.; Dierschke, F.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2006, 16, 4058
52. Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A.; Davis, R.; Wasserfallen, D.; Garcia Gutiérrez, M. C.; Butt, H.-J.; Riekel, C.; Wegner, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2006, 18, 2255
53. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
54. Wang, Y.; Watson, M. D. Macromolecules 2008, 41, 8643
55. A length of ca. 2.3 nm was determined for the aromatic core based upon theoretical calculations (AM1), using SPARTAN PRO.
56. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Mondeshki, M.; Piris, J.; Schnell, I.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3634