Complex liquid-crystalline superstructure of a π-conjugated oligothiophene

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 41, 2007, Pages 7856-7859

  Prehm, Marko ^a   Götz, Günther ^b   Bäuerle, Peter ^b   Liu, Feng ^c   Zeng, Xiangbing ^c   Ungar, Goran ^c   Tschierske, Carsten ^a  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

^c UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

Liquid crystals; Molecular electronics; Oligothiophenes; Self assembly; X ray diffraction

Indexed keywords

LIQUID CRYSTALS; MOLECULAR ELECTRONICS; SELF ASSEMBLY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CONJUGATED OLIGOTHIOPHENES; HONEYCOMB; LIQUID CRYSTALLINE SUPERSTRUCTURES; POLYPHILIC OLIGOTHIOPHENES;

SULFUR COMPOUNDS;

EID: 35348989295     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701585     Document Type: Article

References (48)

1. a) M. Kölbel, T. Beyersdorff, X. H. Cheng, C. Tschierske, J. Kain, S. Diele, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6809-6818;
2. b) X. H. Cheng, M. Prehm, M. K. Das, J. Kain, U. Baumeister, S. Diele, D. Leine, A. Blume, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10977-10996;
3. c) X. H. Cheng, M. K. Das, U. Braumeister, S. Diele, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12930-12940;
4. d) X. H. Cheng, M. K. Das, S. Diele, C. Tschierske, Angew. Chem. 2002, 114, 4203-4207;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4031-4035.
6. a) B. Chen, U. Baumeister, S. Diele, M. K. Das, X. Zeng, G. Ungar, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8608-8609;
7. b) B. Chen, X. B. Zeng, U. Baumeister, S. Diele, G. Ungar, C. Tschierske, Angew. Chem. 2004, 116, 4621-4625;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4721-4725;
9. c) B. Chen, X. B. Zeng, U. Baumeister, G. Ungar, C. Tschierske, Science 2005, 307, 96-99;
10. d) B. Chen, U. Baumeister, G. Pelzl, M. K. Das, X. B. Zeng, G. Ungar, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16578-16591.
11. a) E. Mena-Osteritz, Adv. Mater. 2002, 14, 609-616;
12. b) A. P. H. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
13. B. W. Messmore, J. F. Hulvat, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458.
14. a) R. Azumi, G. Götz, P. Bäuerle, Synth. Met. 1999, 101, 544-545;
15. b) T. Yamada, R. Azumi, H. Tachibana, H. Sakai, M. Abe, P. Bäuerle, M. Matsumoto, Chem. Lett. 2001, 1022-1023;
16. c) B.-H. Huisman, J. J. P. Valeton, W. Nijssen, J. Lub, W. Ten Hoeve, Adv. Mater. 2003, 15, 2002-2005;
17. d) I. McCulloch, W. Zhang, M. Heeney, C. Bailey, M. Giles, D. Graham, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2436-2444;
18. e) M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, W. Weber, Adv. Mater. 2003, 15, 917-922;
19. f) H.-F. Hsu, S.-J. Chien, H.-H. Chen, C.-H. Chen, L.-Y. Huang, C.-H. Kuo, K.-J. Chen, C. W. Ong, K.-T. Wong, Liq. Cryst. 2005, 32, 683-689;
20. g) M. Funahashi, J. Hanna, Adv. Mater. 2005, 17, 594-598;
21. h) A. R. Murphy, P. C. Chang, P. VanDyke, J. Liu, J. M. J. Frechet, V. Subramanian, D. M. DeLongchamp, S. Sambasivan, D. A. Fischer, E. K. Lin, Chem. Mater. 2005, 17, 6033-6041;
22. i) A. J. J. M. vanBreemen, P. T. Herwig, C. H. T. Chlon, J. Sweelssen, H. F. M. Schoo, S. Setayesh, W. M. Hardeman, C. A. Martin, D. M. de Leeuw, J. J. P. Valeton, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, A. R. Popa-Merticaru, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2336-2345;
23. j) J. Leroy, J. Levin, S. Sergeyev, Y. Geerts, Chem. Lett. 2006, 35, 166-167;
24. k) H. Wada, T. Taguchi, M. Goto, T. Kambayashi, T. Mori, K. Ishikawa, H. Takezoe, Chem. Lett. 2006, 35, 280-281;
25. l) M. Kimura, T. Yasuda, K. Kishimoto, G. Götz, P. Bäuerle, T. Kato, Chem. Lett. 2006, 35, 1150-1151;
26. m) P. G. A. Janssen, M. Pouderoijen, A. J. J. M. van Breemen, P. T. Herwig, G. Koeckelberghs, A. R. Popa-Merticaru, S. C. J. Meskers, J. J. P. Valeton, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4335-4342;
27. n) M. Funahashi, N. Tamaoki, ChemPhysChem 2006, 7, 1193-1197;
28. o) K. L. Woon, M. P. Aldred, P. Vlachos, G. H. Mehl, T. Stirner, S. M. Kelly, M. O'Neill, Chem. Mater. 2006, 18, 2311-2317;
29. p) A. Dell'Aquila, P. Mastrorilli, C. F. Nobile, G. Romanazzi, G. P. Suranna, L. Torsi, M. C. Tanese, D. Acierno, E. Amendolae, P. Morale, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1183-1191;
30. q) S. A. Ponomarenko, S. Kirchmeyer, A. Elschner, N. M. Alpatova, M. Halik, H. Klauk, U. Zschieschang, G. Schmid, Chem. Mater. 2006, 18, 579-586;
31. r) M. Melucci, G. Barbarella, M. Zambianchi, P. Di Pietro, A. Bongini, J. Org. Chem. 2004, 69, 4821-4828;
32. s) S. Westenhoff, A. Abrusci, W. J. Feast, O. Henze, A. F. M. Kilbinger, A. P. H. J. Schenning, C. Silva, Adv. Mater. 2006, 18, 1281-1285.
33. T. Yasuda, K. Kishimoto, T. Kato, Chem. Commun. 2006, 3399-3401.
34. Columnar phases of π-conjugated disc-like molecules: a) D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, Nature 1994, 371, 141-143;
35. b) C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504;
36. c) M. Kastler, W. Pisula, F. Laquai, A. Kumar, R. J. Davies, S. Baluschev, M.-C. Garcia-Gutiérrez, D. Wasserfallen, H.-J. Butt, C. Riekel, G. Wegner, K. Müllen, Adv. Mater. 2006, 18, 2255-2259;
37. d) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
38. Amphiphilic thiophenes: a) N. Reitzel, D. R. Greve, K. Kjaer, P. B. Howes, M. Jayaraman, S. Savoy, R. D. McCullough, J. T. McDevitt, T. Bjørnholm, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5788-5800;
39. b) B. deBoer, P. F. van Hutten, L. Ouali, V. Grayer, G. Hadziioannou, Macromolecules 2002, 35, 6883-6892;
40. c) O. Henze, W. J. Feast, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1274-1278;
41. d) S. Kirchmeyer, L. Brassat, A. Mourran, M. Moeller, S. Setayesh, D. de Leeuw, Chem. Mater. 2006, 18, 4101-4108;
42. e) L. Li, D. M. Collard, Macromolecules 2006, 39, 6092-6097.
43. Examples of oligothiophenes with lateral chains: a) E. Mena-Osteritz, A. Meyer, B. M. W. Langeveld-Voss, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2000, 112, 2791-2796;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2679-2684;
45. b) J. Kowalik, L. M. Tolbert, S. Narayan, A. S. Abhiraman, Macromolecules 2001, 34, 5471-5479;
46. c) R. S. Loewe, P. C. Ewbank, J. Liu, L. Zhai, R. D. McCullough, Macromolecules 2001, 34, 4324-4333;
47. d) A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480-13501.
48. N. Miyaura in Cross-Coupling Reactions - A Practical Guide, Topics in Current Chemistry, Vol. 219 (Ed.: N. Miyaura), Springer, Berlin, 2002, p. 11-59.