Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-Alkenylpurines

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 4, 2011, Pages 311-326

  Tobrmanová, Miroslava ^a   Tobrman, Tomáš ^a   Dvořák, Dalimil ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (Czech Republic)

Author keywords

Heterocycles; Nucleophilic substitution; Palladium

Indexed keywords

EID: 79953317237     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011030     Document Type: Article

References (50)

1. Dyrager Ch., Börjesson K., Dinér P., Elf A., Albinsson B., Wilhelmsson L. M., Grotli M.: Eur. J. Org. Chem. 2009, 1515.
2. Saito Y., Matsumoto K., Takeuchi Y., Bag S. S., Kodate S., Morii T., Saito I.: Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1403.
3. Lena S., Neviani P., Masiero S., Pieraccini S., Spada G. P.: Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3657.
4. Ogasawara S., Saito I., Maeda M.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2479.
5. Storr T. E., Strohmeier J. A., Baumann C. G., Fairlamb I. J. S.: Chem. Commun. 2010, 46, 6470.
6. Vrábel M., Hocek M., Havran L., Forta M., Votruba I., Klepetářová B., Pohl R., Rulíšek L., Zendlová L., Hobza P., Shih I., Mabery E., Mackman R.: Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1752.
7. Vrábel M., Pohl R., Klepetářová B., Votruba I., Hocek M.: Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2849.
8. Selected examples: a) Betancourt J. E., Rivera J. M.: Org. Lett. 2008, 11, 2287;
9. b) Betancourt J. E., Martín-Hidalgo M., Gubala V., Rivera J. M.: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3186;
10. c) Betancourt J. E., Rivera J. M.: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16666;
11. d) Rivera-Sánchez M. d. C., Andújar-de-Sanctis I., García-Arriaga M., Gubala V., Hobley G., Rivera J. M.: J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10403.
12. a) Stemmler A. J., Burrows C. J.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6956;
13. b) Kornyushyna O., Stemmler A. J., Graybosch D. M., Bergenthal I., Burrows C. J.: Bioconjugate Chem. 2005, 16, 178;
14. c) Manderville R. A.: Can. J. Chem. 2005, 83, 1261.
15. Volpini R., Costanzi S., Lambertucci C., Vittori S., Klotz K.-N., Lorenzen A., Cristalli G.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1931.
16. Ibrahim N., Mouawad L., Legraverend M.: Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3389.
17. Laufer S. A., Domeyer D. M., Scior T. R., Albrecht W., Hauser D. R. J.: J. Med. Chem. 2005, 48, 710.
18. Dang Q., Brown B. S., Liu Y., Rydzewski R. M., Robinson E. D., van Poelje P. D., Reddy M. R., Erion M. D.: J. Med. Chem. 2009, 52, 2880.
19. Erion M. D., Dang Q., Reddy M. R., Kasibhatla S. R., Huang J., Lipscomb W. N., van Poelje P. D.: J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15480.
20. Bookser B. C., Matelich M. C., Ollis K., Ugarkar B. G.: J. Med. Chem. 2005, 48, 3389.
21. a) Ragan J. A., Bourassa D. E., Blunt J., Breen D., Busch F. R., Cordi E. M., Damon D. B., Do N., Engtrakul A., Lynch D., McDermott R. E., Mongillo J. A., O'Sullivan M. M., Rose P. R., Vanderplas B. C.: Organic process Research&development 2009, 13, 186;
22. b) Harada H., Asano O., Hoshino Y., Yoshikawa S., Matsukura M., Kabasawa Y., Niijima J., Kotake Y., Watanabe N., Kawata T., Inoue T., Horizoe T., Yasuda N., Minami H., Nagata K., Murakami M., Nagaoka J., Kobayashi S., Tanaka I., Abe S.: J. Med. Chem. 2001, 44, 170;
23. c) Singh S., Saxena A. K.: Med. Chem. Res. 2008, 17, 290.
24. Dai Q., Xu D., Lim K., Harvey R. G.: J. Org. Chem. 2007, 72, 4856.
25. Harada H., Asano O., Kawata T., Inoue T., Horizoe T., Yasuda N., Nagata K., Murakami M., Nagaoka J., Kobayashi S., Tanaka I., Abe S.: Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2709.
26. O'Mahony G., Ehrman E., Grotli M.: Tetrahedron 2008, 64, 7151.
27. Lang P. L., Magnin G., Mathis G., Burger A., Biellmann J.-F.: J. Org. Chem. 2000, 65, 7825.
28. Volpini R., Ben D. D., Lambertucci C., Marucci G., Mishra R. C., Ramadori A. T., Klotz K.-N., Trincavelli M. L., Martini C., Cristalli G.: ChemMedChem 2009, 4, 1010.
29. Koh Y.-h., Landesman M. B., Amador R., Rong F., An H., Hong Z., Girardet J.-L.: Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2004, 23, 501.
30. Andrei M., Bjornstad V., Langli G., Romming C., Klaveness J., Taskén K., Undheim K.: Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2070.
31. Selected examples: a) Hasník Z., Pohl R., Hocek M.: Synthesis 2009, 1309;
32. b) Western E. C., Daft J. R., Johnson E. M., Gannett P. M., Shaughnessy K. H.: J. Org. Chem. 2003, 68, 6767;
33. c) Omumi A., Beach D. G., Baker M., Gavryelski W., Manderville R. A.: J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 42;
34. d) Kohyama N., Katashima T., Yamamoto Y.: Synthesis 2004, 2799.
35. Lagisetty P., Zhang L., Lakshman M. K.: Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 602.
36. a) Čerňa I., Pohl R., Klepetářová B., Hocek M.: Org. Lett. 2006, 8, 5389;
37. b) Storr T. E., Firth A. G., Wilson K., Darley K., Baumann C. G., Fairlamb I. J. S.: Tetrahedron 2008, 64, 6125;
38. c) Sahnoun S., Messaoudi S., Peyrat J.-F., Brion J.-D. Alami M.: Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279;
39. d) Storr T. E., Baumann C. G., Thatcher R. J., Ornellas S. D., Whitwood A. C., Fairlamb I. J. S.: J. Org. Chem. 2009, 74, 5810;
40. e) Čerňa I., Pohl R., Klepetářová B., Hocek M.: J. Org. Chem. 2010, 75, 2302.
41. f) Čerňa I., Pohl R., Hocek M.: Chem. Commun. 2007, 4729;
42. g) Liu B., Qin X., Li K., Li X., Guo Q., Lan J., You J.: Chem. Eur. J. 2010, 16, 11836;
43. h) Sahnoun S., Messaoudi S., Brion J.-D., Alami M.: Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4271.
44. Sahnoun S., Messaoudi S., Brion J.-D., Alami M.: Eur. J. Org. Chem. 2010, 6097.
45. Klečka M., Křováček M., Tobrman T., Dvořák D.: Collect. Czech. Chem. Commun. 2010, 75, 313.
46. Tobrman T., Dvořák D.: Org. Lett. 2006, 8, 1291.
47. Tobrman T., Dvořák D.: Eur. J. Org. Chem. 2008, 2923.
48. Yang D., Zhang C.: J. Org. Chem. 2001, 66, 4814.
49. Tobrman T., Štěpnička P., Císař ová I., Dvořák D.: Eur. J. Org. Chem. 2008, 2167.
50. Kim B. Y., Ahn J. B., Lee H. W., Kang S. K., Lee J. H., Shin J. S., Ahn S. K., Hong C. I., Yoon S. S.: Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 433.