A first-principles method for predicting redox potentials of nucleobases and the metabolites in aqueous solution

Wuli Huaxue Xuebao/ Acta Physico - Chimica Sinica

Volumn 27, Issue 3, 2011, Pages 595-603

  Li, Min Jie ^a   Liu, Wei Xia ^a   Peng, Chun Rong ^a   Lu, Wen Cong ^a  

^a SHANGHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aqueous solution; First principles method; Metabolites; Nucleobases; Redox potential

Indexed keywords

EID: 79953246693     PISSN: 10006818     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (74)

1. Steenken, S.; Telo, J. P.; Novais, H. M.; Candeias, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4701.
2. Colson, A. O.; Sevilla, M. D. Int. J. Radiat. Biol. 1995, 67, 627.
3. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10115.
4. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5472.
5. Li, X.; Sanche, L.; Sevilla, M. D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19013.
6. Desfrancois, D.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792.
7. Huels, M. A.; Hahndorf, I.; Illengerger, E.; Sanche, L. J. Chem. Phys. 1998, 108, 1309.
8. Li, M. J.; Liu, L.; Wei, K.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13582.
9. Li, M. J.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13818.
10. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
11. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375.
12. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 260.
13. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A. K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318.
14. Giese, B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 631.
15. Anusiewicz, I.; Berdys-Kochanska, J.; Sobczyk, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11381.
16. Anusiewicz, I.; Sobczyk, M.; Berdys-Kochanska, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 484.
17. LaVerne, J. A.; Pimblott, S. M. Radiat. Res. 1995, 141, 208.
18. Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1053.
19. Hou, R.; Gu, J.; Xie, Y.; Yi, X.; Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22053.
20. Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1250.
21. Gu, J. D.; Xie, Y. M.; Schaefer, H. F. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 5165.
22. Lyngdoh, R. H. D.; Schaefer, H. F. Accounts Chem. Res. 2009, 42, 563.
23. Jaeger H. M. and Schaefer, H. F. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8142.
24. Li, X.; Sevilla, M. D.; Sanche, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13668.
25. Berdys, J.; Anusiewicz, I.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6441.
26. Berdys, J.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5800.
27. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8.
28. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
29. Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y. M.; Li, J. N.; Yu, T. Q.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874.
30. Feng, Y.; Liu, L.; Fang, Y.; Guo, Q. X. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11518.
31. Abraham, J.; Gosh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5346.
32. Becker, D.; Sevilla, M. D. Adv. Radiat. Biol. 1993, 17, 121.
33. Baik, M. H.; Silverman, J. S.; Yang, I. V.; Ropp, P. A.; Szalai, V. A.; Yang, W. T.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6437.
34. Baik, M. H.; Ziegler, T.; Schauer, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9143.
35. Kettle, L. J.; Bates, S. P.; Mount, A. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 195.
36. Trasatti, S. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 955.
37. Kawai, K.; Wata, Y.; Ichinose, N.; Majima, T. Angew. Chem. Int. Edit. 2000, 39, 4327.
38. Kawai, K.; Wata, Y.; Hara, M.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3586.
39. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Ichinose, N.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688.
40. Caruso, T.; Carotenuto, M.; Vasca, E.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15040.
41. Caruso, T.; Capobianco, A.; Peluso, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15347.
42. Lewis, F. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 65.
43. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Accounts Chem. Res. 2001, 34, 159.
44. Steenken, S.; Jovanovic, S. V.; Bietti, M.; Bernhard, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2373.
45. Steenken, S. Biol. Chem. 1997, 378, 1293.
46. Steenken, S. Chem. Rev. 1989, 89, 503.
47. Jovanovic, S. V.; Simic, M. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 974.
48. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617.
49. Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10376.
50. Crespo-Hernández, C. E.; Arce, R.; Ishikawa, Y.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6373.
51. Close, D. M.; Øhman, K. T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11207.
52. Close, D. M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8411.
53. Close, D. M.; Crespo-Hernández, C. E.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7485.
54. Fukuzumi, S.; Miyao, H.; Ohkubo, K.; Suenobu, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3285.
55. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541.
56. Lecomte, J. P.; Kirsch-Demesmaeker, A.; Kelly, J. M.; Tossi, A. B.; Görner, H. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 681.
57. Langmaier, J.; Samec, Z.; Samcová, E.; Hobza, P.; Reha, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15896.
58. Kittler, L.; Löber, G.; Gollmick, F.; Berg, H. J. Electroanal. Chem. 1980, 116, 503.
59. Oliveira-Brett, A. M.; Piedade, J. A. P.; Silva, L. A.; Diculescu, V. C. Anal. Biochem. 2004, 332, 321.
60. Guirado, G.; Fleming, C. N.; Lingenfelter, T. G.; Williams, M. L.; Zuihof, H.; Dinnocenzo, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14086.
61. Fiebig, T.; Wan, C.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Chem. 2002, 3, 781.
62. Crespo-Hernández, C. E.; Close, D. M.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5386.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H. B. et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
64. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1993, 2, 799.
65. Barone, V.; Cossi, M. J. Phem. Chem. A 1998, 102, 1995.
66. Fu, Y.; Wang, H. J.; Chong, S. S.; Guo, Q. X.; Liu, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 810.
67. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R. Q.; Liu, R.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814.
68. Liptak, D.; Gross, K. C.; Seybold, P. G.; Feldgus, S.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6421.
69. Suatoni, J. C.; Snyder, R. E.; Clark, R. O. Anal. Chem. 1961, 33, 1894
70. Faraggi, M.; Broitman, F.; Trent, J. B.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14751.
71. Lias, S. G.; Bartmess, J. E.; Liebman, J. F.; Holmes, J. L.; Levin R. D.; Mallard, W. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, Suppl. 1.
72. Prat, F.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 845.
73. Grinstaff, M.W. Angew. Chem. Int. Edit. 1999, 38, 3629.
74. Schuster, G. B. Accounts Chem. Res. 2000, 33, 253.