Novel Cinnamyl Hydroxyamides and 2-Aminoanilides as Histone Deacetylase Inhibitors: Apoptotic Induction and Cytodifferentiation Activity

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 4, 2011, Pages 698-712

  Valente, Sergio ^a   Tardugno, Maria ^a   Conte, Mariarosaria ^b   Cirilli, Roberto ^c   Perrone, Andrea ^a   Ragno, Rino ^a   Simeoni, Silvia ^a   Tramontano, Anna ^a   Massa, Silvio ^d   Nebbioso, Angela ^b   Miceli, Marco ^b   Franci, Gianluigi ^b,f   Brosch, Gerald ^e   Altucci, Lucia ^b,f   Mai, Antonello ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b SECOND UNIVERSITY OF NAPLES   (Italy)

^c ISTITUTO SUPERIORE DI SANITÀ   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^e INNSBRUCK MEDICAL UNIVERSITY   (Austria)

^f INSTITUTE OF GENETICS AND BIOPHYSICS ADRIANO BUZZATI TRAVERSO   (Italy)

Author keywords

2 aminoanilides; Apoptosis; Cytodifferentiation; Histone deacetylases; Hydroxamates

Indexed keywords

2 AMINOANILIDE DERIVATIVE; ANILIDE; CINNAMIC ACID; CINNAMYL HYDROXYAMIDE DERIVATIVE; HISTONE DEACETYLASE INHIBITOR; HISTONE H3; PROTEIN P21; TUBULIN; UNCLASSIFIED DRUG;

ACETYLATION; APOPTOSIS; ARTICLE; CELL CYCLE; CELL DIFFERENTIATION; DRUG ACTIVITY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; ENANTIOMER; ENZYME INHIBITION; GRANULOCYTE; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IMMUNOBLOTTING; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR INTERACTION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN INDUCTION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMIDES; ANILIDES; ANTINEOPLASTIC AGENTS; APOPTOSIS; CELL CYCLE; CELL DIFFERENTIATION; CELL LINE, TUMOR; CELL PROLIFERATION; CINNAMATES; HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS; HUMANS; HYDROXAMIC ACIDS; HYDROXYLATION; IMMUNOBLOTTING; PROPYLAMINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; U937 CELLS;

EID: 79953046146     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000535     Document Type: Article

References (70)

1. A. P. Wolffe, D. Guschin, J. Struct. Biol. 2000, 129, 102-122.
2. T. Kouzarides, Cell 2007, 128, 693-705.
3. A. J. Ruthenburg, H. Li, D. J. Patel, C. D. Allis, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2007, 8, 983-994.
4. W. L. Cheung, S. D. Briggs, C. D. Allis, Curr. Opin. Cell Biol. 2000, 12, 326-333.
5. S. K. Kurdistani, M. Grunstein, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 276-284.
6. A. L. Clayton, C. A. Hazzalin, L. C. Mahadevan, Mol. Cell 2006, 23, 289-296.
7. X. J. Yang, E. Seto, Oncogene 2007, 26, 5310-5318.
8. L. Lafon-Hughes, M. V. DiTomaso, L. Mendez-Acuna, W. Martinez-Lopez, Mutat. Res. 2008, 658, 191-214.
9. J. E. Bolden, M. J. Peart, R. W. Johnstone, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 769-784.
10. S. Minucci, P. G. Pelicci, Nat. Rev. Cancer 2006, 6, 38-51.
11. M. A. Glozak, E. Seto, Oncogene 2007, 26, 5420-5432.
12. M. T. Epping, R. Bernards, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 16-20.
13. A. Mai, L. Altucci, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 199-213.
14. P. A. Marks, R. Breslow, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 84-90.
15. C. Campas-Moya, Drugs Today 2009, 45, 787-795.
16. A. Tomillero, M. A. Moral, Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 2009, 31, 263.
17. J. Tan, S. Cang, Y. Ma, R. L. Petrillo, D. Liu, J. Hematol. Oncol. 2010, 3, 5.
18. H. M. Prince, M. J. Bishton, S. J. Harrison, Clin Cancer Res. 2009, 15, 3958-3969.
19. T. A. Miller, D. J. Witter, S. Belvedere, J. Med. Chem. 2003, 46, 5097-5116.
20. A. Mai, S. Massa, D. Rotili, I. Cerbara, S. Valente, R. Pezzi, S. Simeoni, R. Ragno, Med. Res. Rev. 2005, 25, 261-309.
21. D. C. Coffey, M. C. Kutko, R. D. Glick, L. M. Butler, G. Heller, R. A. Rifkind, P. A. Marks, V. M. Richon, M. P. La Quaglia, Cancer Res. 2001, 61, 3591-3594.
22. D. K. Kim, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. H. Ryu, J. Y. Choi, J. W. Lee, G. J. Im, T. K. Kim, J. W. Seo, H. J. Park, J. Yoo, J. H. Park, T. Y. Kim, Y. J. Bang, J. Med. Chem. 2003, 46, 5745-5751.
23. J. H. Park, Y. Jung, T. Y. Kim, S. G. Kim, H. S. Jong, J. W. Lee, D. K. Kim, J. S. Lee, N. K. Kim, Y. J. Bang, Clin. Cancer Res. 2004, 10, 5271-5281.
24. K. W. Lee, J. H. Kim, J. H. Park, H. P. Kim, S. H. Song, S. G. Kim, T. Y. Kim, H. S. Jong, K. H. Jung, S. A. Im, T. Y. Kim, N. K. Kim, Y. J. Bang, Anticancer Res. 2006, 26, 3429-3438.
25. Q. Lu, Y. T. Yang, C. S. Chen, M. Davis, J. C. Byrd, M. R. Etherton, A. Umar, J. Med. Chem. 2004, 47, 467-474.
26. S. Mahboobi, A. Sellmer, H. Hocher, C. Garhammer, H. Pongratz, T. Maier, T. Ciossek, T. Beckers, J. Med. Chem. 2007, 50, 4405-4418.
27. O. Moradei, S. Leit, N. Zhou, S. Frechette, I. Paquin, S. Raeppel, F. Gaudette, G. Bouchain, S. H. Woo, A. Vaisburg, M. Fournel, A. Kalita, A. Lu, M. C. Trachy-Bourget, P. T. Yan, J. Liu, Z. Li, J. Rahil, A. R. MacLeod, J. M. Besterman, D. Delorme, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4048-4052.
28. A. Vaisburg, I. Paquin, N. Bernstein, S. Frechette, F. Gaudette, S. Leit, O. Moradei, S. Raeppel, N. Zhou, G. Bouchain, S. H. Woo, Z. Jin, J. Gillespie, J. Wang, M. Fournel, P. T. Yan, M. C. Trachy-Bourget, M. F. Robert, A. Lu, J. Yuk, J. Rahil, A. R. Macleod, J. M. Besterman, Z. Li, D. Delorme, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6729-6733.
29. Q. Lu, D. S. Wang, C. S. Chen, Y. D. Hu, J. Med. Chem. 2005, 48, 5530-5535.
30. S. K. Kulp, C. S. Chen, D. S. Wang, C. Y. Chen, Clin. Cancer Res. 2006, 12, 5199-5206.
31. Y. S. Lu, Y. Kashida, S. K. Kulp, Y. C. Wang, D. Wang, J. H. Hung, M. Tang, Z. Z. Lin, T. J. Chen, A. L. Cheng, C. S. Chen, Hepatology 2007, 46, 1119-1130.
32. C. S. Chen, Y. C. Wang, H. C. Yang, P. H. Huang, S. K. Kulp, C. C. Yang, Y. S. Lu, S. Matsuyama, C. Y. Chen, Cancer Res. 2007, 67, 5318-5327.
33. A. M. Sargeant, R. C. Rengel, S. K. Kulp, R. D. Klein, S. K. Clinton, Y. C. Wang, C. S. Chen, Cancer Res. 2008, 68, 3999-4009.
34. Y. T. Yang, C. Balch, S. K. Kulp, M. R. Mand, K. P. Nephew, C. S. Chen, Neoplasia 2009, 11, 552-563, 3pp. following 563.
35. N. L. Steele, J. A. Plumb, L. Vidal, J. Tjornelund, P. Knoblauch, A. Rasmussen, C. E. Ooi, P. Buhl-Jensen, R. Brown, T. R. Evans, J. S. DeBono, Clin. Cancer Res. 2008, 14, 804-810.
36. E. M. Ocio, D. Vilanova, P. Atadja, P. Maiso, E. Crusoe, D. Fernández-Lázaro, M. Garayoa, L. San-Segundo, T. Hernández-Iglesias, E. deAlava, W. Shao, Y. M. Yao, A. Pandiella, J. F. San-Miguel, Haematologica 2010, 95, 794-803.
37. A. Mai, S. Massa, R. Ragno, I. Cerbara, F. Jesacher, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2003, 46, 512-524.
38. A. Mai, S. Massa, R. Pezzi, S. Simeoni, D. Rotili, A. Nebbioso, A. Scognamiglio, L. Altucci, P. Loidl, G. Brosch, J. Med. Chem. 2005, 48, 3344-3353.
39. A. Mai, S. Massa, S. Valente, S. Simeoni, R. Ragno, P. Bottoni, R. Scatena, G. Brosch, ChemMedChem 2006, 1, 225-237.
40. A. Mai, S. Valente, D. Rotili, S. Massa, G. Botta, G. Brosch, M. Miceli, A. Nebbioso, L. Altucci, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2007, 39, 1510-1522.
41. A. Mai, S. Valente, A. Nebbioso, S. Simeoni, R. Ragno, S. Massa, G. Brosch, F. DeBellis, F. Manzo, L. Altucci, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2009, 41, 235-247.
42. S. Valente, M. Conte, M. Tardugno, S. Massa, A. Nebbioso, L. Altucci, A. Mai, ChemMedChem 2009, 4, 1411-1415.
43. A. Mai, S. Massa, R. Pezzi, S. Valente, P. Loidl, G. Brosch, Med. Chem. 2005, 1, 245-254.
44. F. Thaler, A. Colombo, A. Mai, R. Amici, C. Bigogno, R. Boggio, A. Cappa, S. Carrara, T. Cataudella, F. Fusar, E. Gianti, S. J. diVentimiglia, M. Moroni, D. Munari, G. Pain, N. Regalia, L. Sartori, S. Vultaggio, G. Dondio, S. Gagliardi, S. Minucci, C. Mercurio, M. Varasi, J. Med. Chem. 2010, 53, 822-839.
45. F. Thaler, M. Varasi, A. Colombo, R. Boggio, D. Munari, N. Regalia, M. G. Rozio, V. Reali, A. E. Resconi, A. Mai, S. Gagliardi, G. Dondio, S. Minucci, C. Mercurio, ChemMedChem 2010, 5, 1359-1372.
46. A. Mai, A. Perrone, A. Nebbioso, D. Rotili, S. Valente, M. Tardugno, S. Massa, F. DeBellis, L. Altucci, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2530-2535.
47. K. Mori, K. Koseki, Tetrahedron 1988, 44, 6013-6020.
48. A. Lahm, C. Paolini, M. Pallaoro, M. C. Nardi, P. Jones, P. Neddermann, S. Sambucini, M. J. Bottomley, P. Lo Surdo, A. Carfì, U. Koch, R. DeFrancesco, C. Steinkuhler, P. Gallinari, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 17335-17340.
49. J. C. Bressi, A. J. Jennings, R. Skene, Y. Wu, R. Melkus, R. DeJong, S. O'Connell, C. E. Grimshaw, M. Navre, A. R. Gangloff, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3142-3145.
50. M. J. Bottomley, P. Lo Surdo, P. DiGiovine, A. Cirillo, R. Scarpelli, F. Ferrigno, P. Jones, P. Neddermann, R. DeFrancesco, C. Steinkuhler, P. Gallinari, A. Carfì, J. Biol. Chem. 2008, 283, 26694-26704.
51. D. F. Wang, O. Wiest, P. Helquist, H. Y. Lan-Hargest, N. L. Wiech, J. Med. Chem. 2004, 47, 3409-3417.
52. L. C. Sambucetti, D. D. Fischer, S. Zabludoff, P. O. Kwon, H. Chamberlin, N. Trogani, H. Xu, D. Cohen, J. Biol. Chem. 1999, 274, 34940-34947.
53. G. Zupkovitz, R. Grausenburger, R. Brunmeir, S. Senese, J. Tischler, J. Jurkin, M. Rembold, D. Meunier, G. Egger, S. Lagger, S. Chiocca, F. Propst, G. Weitzer, C. Seiser, Mol. Cell Biol. 2010, 30, 1171-1181.
54. A. Mai, Expert Opin. Ther. Targets 2007, 11, 835-851.
55. R. W. Johnstone, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 287-299.
56. A. Mai, M. Esposito, G. Sbardella, S. Massa, Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 391-394.
57. T. Suzuki, T. Ando, K. Tsuchiya, N. Fukazawa, A. Saito, Y. Mariko, T. Yamashita, O. Nakanishi, J. Med. Chem. 1999, 42, 3001-3003.
58. E. Boutet, D. Lieberherr, M. Tognolli, M. Schneider, A. Bairoch, Methods Mol. Biol. 2007, 406, 89-112.
59. K. Arnold, F. Kiefer, J. Kopp, J. N. Battey, M. Podvinec, J. D. Westbrook, H. M. Berman, L. Bordoli, T. Schwede, J. Struct. Funct. Genomics 2009, 10, 1-8.
60. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
61. F. Csizmadia, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 323-324.
62. I. Musmuca, A. Caroli, A. Mai, N. Kaushik-Basu, P. Arora, R. Ragno, J. Chem. Inf. Model 2010, 50, 662-676.
63. G. Brosch, M. Goralik-Schramel, P. Loidl, FEBS Lett. 1996, 393, 287-291.
64. G. Brosch, A. Lusser, M. Goralik-Schramel, P. Loidl, Biochemistry 1996, 35, 15907-15914.
65. D. Kolle, G. Brosch, T. Lechner, A. Lusser, P. Loidl, Methods 1998, 15, 323-331.
66. T. Lechner, A. Lusser, G. Brosch, A. Eberharter, M. Goralik-Schramel, P. Loidl, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1296, 181-188.
67. K. Steinmüller, K. Apel, Plant Mol. Biol. 1986, 7, 87-94.
68. A. Nebbioso, F. Manzo, M. Miceli, M. Conte, L. Manente, A. Baldi, A. DeLuca, D. Rotili, S. Valente, A. Mai, A. Usiello, H. Gronemeyer, L. Altucci, EMBO Rep. 2009, 10, 776-782.
69. A. Nebbioso, N. Clarke, E. Voltz, E. Germain, C. Ambrosino, P. Bontempo, R. Alvarez, E. M. Schiavone, F. Ferrara, F. Bresciani, A. Weisz, A. R. deLera, H. Gronemeyer, L. Altucci, Nat. Med. 2005, 11, 77-84.
70. L. Altucci, A. Rossin, W. Raffelsberger, A. Reitmair, C. Chomienne, H. Gronemeyer, Nat. Med. 2001, 7, 680-686.