Palladium catalyzed stereoselective synthesis of 3-(anilinoarylmethylene)- 2-oxindoles as Hesperadin analogoues

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 14, 2011, Pages 2644-2650

  Bararjanian, Morteza ^a   Hosseinzadeh, Saeedeh ^a   Balalaie, Saeed ^a   Bijanzadeh, Hamid Reza ^b  

^a K N TOOSI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

^b TARBIAT MODARES UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

3 (Aminomethylene) 2 oxindoles; Domino heck Buchwald reaction; Hesperadin; Stereoselective synthesis; Ugi 4MCR

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; HESPERADIN DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; DRUG SYNTHESIS; HECK BUCHWALD REACTION; HECK REACTION; HYDROGEN BOND; ISOMER; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 79952572565     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.02.005     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Chen, M. H.; Pollard, P.; Patchett, A.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. S.; Buttler, B.; Jacks, T. M.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 261;
2. (b) Behara, R. K.; Behara, A. K.; Pradhan, R.; Pati, A.; Patra, M. Synth. Commun. 2006, 36, 3729.
3. (a) Marti, C.; Carreira, E. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209;
4. (b) Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527.
5. (a) Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4527 and references cited therein;
6. (b) Zaveri, N. T.; Jiang, F.; Olsen, C. M.; Deschamps, J. R.; Parrish, D.; Polgar, W.; Toll, L. J. Med. Chem. 2004, 47, 2973.
7. Hauf, S.; Cole, R. W.; Laterra, S.; Zimmer, C.; Schnapp, G.; Walter, R.; Heckel, A.; Van Meel, J.; Reider, C. L.; Peters, J. M. J. Cell. Biol. 2003, 161, 281.
8. Carvajal, R. O.; Tse, A.; Schwartz, G. K. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 6869.
9. Keen, N.; Taylor, S. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 927.
10. Sessa, F.; Mapelli, M.; Ciferri, C.; Tarricone, C.; Areces, L. B.; Schneider, T. R.; Stukenberg, P. T.; Musacchio, A. Mol. Cell 2005, 18, 379.
11. Walter, R.; Grell, W.; Heckel, A.; Himmelsbach, F.; Eberlein, W.; Roth, G.; Van Meel, J.; Redemann, N.; Spevak, W.; Tontsch-Grunt, U.; Vonruden, T. Chem. Abstr.; Boehringer Ingelheim: 2000; 132; 265083e.
12. Roth, G. J.; Heckel, A.; Colbatzky, F.; Handschuh, S.; Kley, J.; Lehmann-Lintz, T.; Lotz, R.; Tontsch-Grunt, U.; Walter, R.; Hilberg, F. J. Med. Chem. 2009, 52, 4466.
13. Hilberg, F.; Roth, G. J.; Krssak, M.; Kautschitsch, S.; Sommergruber, W.; Grunt, U. T.; Chesa, P. G.; Bader, G.; Zoephel, A.; Quant, J.; Heckel, A.; Rettig, W. J. Cancer Res. 2008, 68, 4774.
14. Merten, J.; Linz, G.; Schnaubelt, J.; Schmid, R.; Rall, W.; Renner, S.; Relchel, C.; Schiffers, R.; WO2009071523 A1, 2009.
15. (a) True, M.; Guertler, U.; Karner, T.; Kraemer, O.; Quant, J.J.; Zahn, S.K. WO2008152013 A1, 2008.
16. (b) True, M.; Mantoulidis, A.; Tontsch-Grunt, U. WO2007122219 A1, 2007.
17. (c) Burgdorf, L.T.; Bruge, D.; Greiner, H.; Kordowicz, M.; Sirrenberg, C.; Zenke, F.WO2006131186 A1, 2006.
18. (d) Rall, W.; Pfrengle, W.; Schnaubelt, J.; Hammon, H.; WO2009092580 A1, 2009.
19. Lu, B.; Ma, D. Org. Lett. 2006, 8, 6115.
20. Tang, S. ,; Yu, Q. F.; Peng, P.; Li, J. H.; Zhong, P.; Tang, R. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3413.
21. Cantagrel, G.; de Carné-Carnavalet, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2009, 11, 4262.
22. (a) Bararjanian, M.; Balalaie, S.; Rominger, F.; Movassagh, B.; Bijanzadeh, H. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 2806;
23. (b) Bararjanian, M.; Balalaie, S.; Movassagh, B.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3277.
24. (a) Ho, T. L. Tactics of Organic Synthesis; Wiley: New York, NY, 1994;
25. (b) Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551.
26. (a) Mukhopadhyay, R.; Kundu, N. G. Synlett 2001, 1143;
27. (b) Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652;
28. (c) Barluenga, J.; Valdes, C. Chem. Commun. 2005, 4891.
29. Corres, N.; Delgado, J. J.; Garcia-Valverde, M.; Marcaccini, S.; Rodriguez, T.; Rojo, J.; Torroba, T. Tetrahedron 2008, 64, 2225.
30. El Kaim, L.; Grimaud, L.; Vieu, E. Org. Lett. 2007, 9, 4171.
31. (a) Cristau, P.; Vors, J. P.; Zhu, J. Org. Lett. 2001, 3, 4079;
32. (b) Spatz, J. H.; Umkehrer, M.; Kalinski, C.; Ross, G.; Burdack, C.; Kolb, J.; Bach, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8060.
33. (a) Ugi, I.; Schmid, T. J. Prakt. Chem. 1997, 339, 625;
34. (b) de Greef, M.; Abeln, S.; Belkasmi, K.; Doemling, A.; Orru, R. V. A.; Wessjohann, L. A. Synthesis 2006, 3997;
35. (c) Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Kielland, N.; Reppeto, C.; Riva, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2151.
36. Muller, T.; Brase, S. In MizorokieHeck Reaction; Oestreich, M, Ed.; Wiley: New York, NY, 2009; pp 215-258.
37. (a) Erb, W.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3109 and references cited therein;
38. (b) Bonnaterre, F.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Org. Lett. 2006, 8, 4351;
39. (c) Salcedo, A.; Neuville, L.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3600;
40. (d) Bonnaterre, F.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 1-11;
41. (e) Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Ross, G.; Kolb, J.; Burdack, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3423;
42. (f) Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Schmidt, J.; Ross, G.; Kolb, J.; Burdack, C.; Hillerb, W.; Hoffmann, S. D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4683.
43. Bramson, H. N.; Corona, J.; Davis, S. T.; Dickerson, S. H.; Edelstein, M.; Frye, S. V.; Gample, R. T.; Harris, P. A.; Hassel, A.; Holmes, W. D.; Hunter, R. N.; Lackey, K. E.; Lovejoy, B.; Luzzio, J.; Montana, V.; Rocque, W. J.; Rusnak, D.; Schewchuk, L.; Vael, J. M.; Walker, D. H.; Kuyper, L. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 4339.