Thiazolidinedione-Based PI3Kα Inhibitors: An Analysis of Biochemical and Virtual Screening Methods

ChemMedChem

Volumn 6, Issue 3, 2011, Pages 514-522

  Pinson, Jo Anne ^a   Schmidt Kittler, Oleg ^b   Zhu, Jiuxiang ^b   Jennings, Ian G ^a   Kinzler, Kenneth W ^b   Vogelstein, Bert ^b   Chalmers, David K ^a   Thompson, Philip E ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b HOWARD HUGHES MEDICAL INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Homology modeling; Inhibitors; PI3K kinases; Rhodanine; Thiazolidinedione

Indexed keywords

2,4 THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; 5 (6 QUINOXALINYLMETHYLENE) 2,4 THIAZOLIDINEDIONE; AS 604850; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE GAMMA; PHOSPHATIDYLINOSITOL 3 KINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOCHEMISTRY; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; DRUG SCREENING; MOLECULAR DOCKING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURAL HOMOLOGY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; CLASS I PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASES; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; PROTEIN BINDING; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THIAZOLIDINEDIONES;

EID: 79952098804     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000467     Document Type: Article

References (82)

1. P. T. Hawkins, K. E. Anderson, K. Davidson, L. R. Stephens, Biochem. Soc. Trans. 2006, 34, 647.
2. M. Hayakawa, H. Kaizawa, K.-i. Kawaguchi, N. Ishikawa, T. Koizumi, T. Ohishi, M. Yamano, M. Okada, M. Ohta, S.-i. Tsukamoto, F. I. Raynaud, M. D. Waterfield, P. Parker, P. Workman, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 403.
3. Y. Samuels, L. A. Diaz, Jr., O. Schmidt-Kittler, J. M. Cummins, L. DeLong, I. Cheong, C. Rago, D. L. Huso, C. Lengauer, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, V. E. Velculescu, Cancer Cell 2005, 7, 561.
4. C. H. Huang, D. Mandelker, O. Schmidt-Kittler, Y. Samuels, V. E. Velculescu, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, S. B. Gabelli, L. M. Amzel, Science 2007, 318, 1744.
5. S. P. Jackson, S. M. Schoenwaelder, I. Goncalves, W. S. Nesbitt, C. L. Yap, C. E. Wright, V. Kenche, K. E. Anderson, S. M. Dopheide, Y. Yuan, S. A. Sturgeon, H. Prabaharan, P. E. Thompson, G. D. Smith, P. R. Shepherd, N. Daniele, S. Kulkarni, B. Abbott, D. Saylik, C. Jones, L. Lu, S. Giuliano, S. C. Hughan, J. A. Angus, A. D. Robertson, H. H. Salem, Nat. Med. 2005, 11, 507.
6. C. Rommel, M. Camps, H. Ji, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 191.
7. M. Camps, T. Ruckle, H. Ji, V. Ardissone, F. Rintelen, J. Shaw, C. Ferrandi, C. Chabert, C. Gillieron, B. Francon, T. Martin, D. Gretener, D. Perrin, D. Leroy, P.-A. Vitte, E. Hirsch, M. P. Wymann, R. Cirillo, M. K. Schwarz, C. Rommel, Nat. Med. 2005, 11, 936.
8. S. M. Maira, P. Furet, F. Stauffer, Future Med. Chem. 2009, 1, 137.
9. D. Kong, T. Yamori, Cancer Sci. 2008, 99, 1734.
10. R. R. Kuang, F. Qian, Z. Li, D. Z. Wei, Y. Tang, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 558.
11. A. Zask, J. C. Verheijen, K. Curran, J. Kaplan, D. J. Richard, P. Nowak, D. J. Malwitz, N. Brooijmans, J. Bard, K. Svenson, J. Lucas, L. Toral-Barza, W.-G. Zhang, I. Hollander, J. J. Gibbons, R. T. Abraham, S. Ayral-Kaloustian, T. S. Mansour, K. Yu, J. Med. Chem. 2009, 52, 5013.
12. R.-R. Kuang, F. Qian, Z. Li, D.-Z. Wei, J. Mol. Model. 2006, 12, 445.
13. M. G. Bursavich, N. Brooijmans, L. Feldberg, I. Hollander, S. Kim, S. Lombardi, K. Park, R. Mallon, A. M. Gilbert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2586.
14. M. J. Zvelebil, M. D. Waterfield, S. J. Shuttleworth, Arch. Biochem. Biophys. 2008, 477, 404.
15. A. M. Venkatesan, C. M. Dehnhardt, Z. Chen, E. D. Santos, O. Dos Santos, M. Bursavich, A. M. Gilbert, J. W. Ellingboe, S. Ayral-Kaloustian, G. Khafizova, N. Brooijmans, R. Mallon, I. Hollander, L. Feldberg, J. Lucas, K. Yu, J. Gibbons, R. Abraham, T. S. Mansour, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 653.
16. C. M. Dehnhardt, A. M. Venkatesan, E. Delos Santos, Z. Chen, O. Santos, S. Ayral-Kaloustian, N. Brooijmans, R. Mallon, I. Hollander, L. Feldberg, J. Lucas, I. Chaudhary, K. Yu, J. Gibbons, R. Abraham, T. S. Mansour, J. Med. Chem. 2010, 53, 798.
17. Z. Chen, A. M. Venkatesan, C. M. Dehnhardt, S. Ayral-Kaloustian, N. Brooijmans, R. Mallon, L. Feldberg, I. Hollander, J. Lucas, K. Yu, F. Kong, T. S. Mansour, J. Med. Chem. 2010, 53, 3169.
18. F. Stauffer, S.-M. Maira, P. Furet, C. García-Echeverría, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1027.
19. V. Pomel, J. Klicic, D. Covini, D. D. Church, J. P. Shaw, K. Roulin, F. Burgat-Charvillon, D. Valognes, M. Camps, C. Chabert, C. Gillieron, B. Francon, D. Perrin, D. Leroy, D. Gretener, A. Nichols, P. A. Vitte, S. Carboni, C. Rommel, M. K. Schwarz, T. Ruckle, J. Med. Chem. 2006, 49, 3857.
20. R. Frédérick, C. Mawson, J. D. Kendall, C. Chaussade, G. W. Rewcastle, P. R. Shepherd, W. A. Denny, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5842.
21. R. Frédérick, W. A. Denny, Chim. Nouv. 2008, 99, 8.
22. M. Han, J. Z. H. Zhang, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 136.
23. R. Frédérick, W. A. Denny, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 629.
24. D. A. Sabbah, J. L. Vennerstrom, H. Zhong, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 1887.
25. A. Berndt, S. Miller, O. Williams, D. D. Le, B. T. Houseman, J. I. Pacold, F. Gorrec, W.-C. Hon, Y. Liu, C. Rommel, P. Gaillard, T. Rückle, M. K. Schwarz, K. M. Shokat, J. P. Shaw, R. L. Williams, Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 117.
26. S. Yaguchi, Y. Fukui, I. Koshimizu, H. Yoshimi, T. Matsuno, H. Gouda, S. Hirono, K. Yamazaki, T. Yamori, J. Natl. Cancer Inst. 2006, 98, 545.
27. P. T. Cherian, L. N. Koikov, M. D. Wortman, J. J. Knittel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2215.
28. T. Rueckle, X. Jiang, P. Gaillard, D. Church, T. Vallotton, 2004, WO2004/007491, pp.1-143.
29. G. DeLuca, France, 2004, WO2004/006916 pp.1-132.
30. P. C. Unangst, D. T. Connor, W. A. Cetenko, R. J. Sorenson, C. R. Kostlan, J. C. Sircar, C. D. Wright, D. J. Schrier, R. D. Dyer, J. Med. Chem. 1994, 37, 322.
31. M. Frazzetto, C. Suphioglu, J. Zhu, O. Schmidt-kittler, I. G. Jennings, S. L. Cranmer, S. P. Jackson, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, P. E. Thompson, Biochem. J. 2008, 414, 383.
32. O. Schmidt-Kittler, J. Zhu, J. Yang, G. Lui, W. Hendricks, C. Lengauer, S. B. Gabelli, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, D. L. Huso, S. Zhou, Oncotarget 2010, 1, 339.
33. S. N. Baranov, I. D. Komaritsa, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1965, 1, 69.
34. I. D. Komaritsa, A. P. Grischuk, Khim. Geterotsikl. Soedin. 1968, 4, 706.
35. E. H. Walker, M. E. Pacold, O. Perisic, L. Stephens, P. T. Hawkins, M. P. Wymann, R. L. Williams, Molecular Cell 2000, 6, 909.
36. Z. A. Knight, G. G. Chiang, P. J. Alaimo, D. M. Kenski, C. B. Ho, K. Coan, R. T. Abraham, K. M. Shokat, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4749.
37. Z. A. Knight, B. Gonzalez, M. E. Feldman, E. R. Zunder, D. D. Goldenberg, O. Williams, R. Loewith, D. Stokoe, A. Balla, B. Toth, Cell 2006, 125, 733.
38. A. J. Folkes, K. Ahmadi, W. K. Alderton, S. Alix, S. J. Baker, G. Box, I. S. Chuckowree, P. A. Clarke, P. Depledge, S. A. Eccles, L. S. Friedman, A. Hayes, T. C. Hancox, A. Kugendradas, L. Lensun, P. Moore, A. G. Olivero, J. Pang, S. Patel, G. H. Pergl-Wilson, F. I. Raynaud, A. Robson, N. Saghir, L. Salphati, S. Sohal, M. H. Ultsch, M. Valenti, H. J. A. Wallweber, N. C. Wan, C. Wiesmann, P. Workman, A. Zhyvoloup, M. J. Zvelebil, S. J. Shuttleworth, J. Med. Chem. 2008, 51, 5522.
39. R. Katso, K. Okkenhaug, K. Ahmadi, S. White, J. Timms, M. D. Waterfield, Ann. Rev. Cell Devel. Biol. 2001, 17, 615.
40. R. Marone, V. Cmiljanovic, B. Giese, M. P. Wymann, Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2008, 1784, 159.
41. F. M. McRobb, B. Capuano, I. T. Crosby, D. K. Chalmers, E. Yuriev, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 626.
42. R. A. Friesner, J. L. Banks, R. B. Murphy, T. A. Halgren, J. J. Klicic, D. T. Mainz, M. P. Repasky, E. H. Knoll, M. Shelley, J. K. Perry, D. E. Shaw, P. Francis, P. S. Shenkin, J. Med. Chem. 2004, 47, 1739.
43. N. Huang, B. K. Shoichet, J. J. Irwin, J. Med. Chem. 2006, 49, 6789.
44. K. E. Hevener, W. Zhao, D. M. Ball, K. Babaoglu, J. Qi, S. W. White, R. E. Lee, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 444.
45. Sybyl-X, version 1.0, Tripos, St Louis, MO, USA, 2009.
46. LigPrep, version 2.3, Schrodinger, LLC, New York, NY, USA, 2009.
47. Glide, version 5.5, Schrodinger, LLC, New York, NY, USA, 2009.
48. T. A. Halgren, R. B. Murphy, R. A. Friesner, H. S. Beard, L. L. Frye, W. T. Pollard, J. L. Banks, J. Med. Chem. 2004, 47, 1750.
49. Glide, version 5.6, Schrodinger, LLC, New York, NY, USA, 2010.
50. T. tenBrink, T. E. Exner, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1535.
51. ACD ChemSketch, 12thed., Advanced Chemistry Development Inc. (ACD Labs), Toronto, ON, Canada, 2008.
52. A. Good, T. Oprea, J. Comput-Aided Mol. Des. 2008, 22, 169.
53. V. Mohan, A. C. Gibbs, M. D. Cummings, E. P. Jaeger, R. L. DesJarlais, Curr. Pharm. Des. 2005, 11, 323.
54. C. M. Richardson, C. L. Nunns, D. S. Williamson, M. J. Parratt, P. Dokurno, R. Howes, J. Borgognoni, M. J. Drysdale, H. Finch, R. E. Hubbard, P. S. Jackson, P. Kierstan, G. Lentzen, J. D. Moore, J. B. Murray, H. Simmonite, A. E. Surgenor, C. J. Torrance, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3880.
55. P. J. Lewis, M. deJonge, F. Daeyaert, L. Koymans, M. Vinkers, J. Heeres, P. A. J. Janssen, E. Arnold, K. Das, A. D. Clark, S. H. Hughes, P. L. Boyer, M.-P. deBéthune, R. Pauwels, K. Andries, M. Kukla, D. Ludovici, B. DeCorte, R. Kavash, C. Ho, J. Comput-Aided Mol. Des. 2003, 17, 129.
56. A. R. Leach, Molecular Modelling: Principles and Applications, 2nded., Pearson Prentice Hall, Harlow, UK, 2001.
57. W. Sherman, T. Day, M. P. Jacobson, R. A. Friesner, R. Farid, J. Med. Chem. 2006, 49, 534.
58. R. Farid, R. Friesner, R. Pearlstein, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3160.
59. K. Zhu, D. L. Pincus, S. Zhao, R. A. Friesner, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2006, 65, 438.
60. K. A. Rossi, A. Nayeem, C. A. Weigelt, S. R. Krystek, J. Comput-Aided Mol. Des. 2009, 23, 411.
61. Prime, version 2.2, Schrodinger, LLC, New York, NY, USA, 2009.
62. I. R. Craig, J. W. Essex, K. Spiegel, J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 511.
63. T. Tomasic, L. P. Masic, Curr. Med. Chem. 2009, 16, 1596.
64. J.B. Baell, in Tripos User Group Meeting, Tripos, Melbourne, 2008.
65. J. B. Baell, G. A. Holloway, J. Med. Chem. 2010, 53, 2719.
66. H. Zhou, S. Wu, S. Zhai, A. Liu, Y. Sun, R. Li, Y. Zhang, S. Ekins, P. W. Swaan, B. Fang, B. Zhang, B. Yan, J. Med. Chem. 2008, 51, 1242.
67. C. Zhou, C. Tang, E. Chang, M. Ge, S. Lin, E. Cline, C. P. Tan, Y. Feng, Y.-P. Zhou, G. J. Eiermann, A. Petrov, G. Salituro, P. Meinke, R. Mosley, T. E. Akiyama, M. Einstein, S. Kumar, J. Berger, A. D. Howard, N. Thornberry, S. G. Mills, L. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1298.
68. J. H. Ahn, S. J. Kim, W. S. Park, S. Y. Cho, J. D. Ha, S. S. Kim, S. K. Kang, D. G. Jeong, S.-K. Jung, S.-H. Lee, H. M. Kim, S. K. Park, K. H. Lee, C. W. Lee, S. E. Ryu, J.-K. Choi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2996.
69. R. Ottanà, S. Carotti, R. Maccari, I. Landini, G. Chiricosta, B. Caciagli, M. G. Vigorita, E. Mini, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3930.
70. A. Degterev, A. Lugovskoy, M. Cardone, B. Mulley, G. Wagner, T. Mitchison, J. Yuan, Nat. Cell Biol. 2001, 3, 173.
71. M. W. Irvine, G. L. Patrick, J. Kewney, S. F. Hastings, S. J. MacKenzie, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2032.
72. M. G. Orchard, J. C. Neuss, C. M. Galley, A. Carr, D. W. Porter, P. Smith, D. I. Scopes, D. Haydon, K. Vousden, C. R. Stubberfield, K. Young, M. Page, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3975.
73. P. H. Carter, P. A. Scherle, J. A. Muckelbauer, M. E. Voss, R.-Q. Liu, L. A. Thompson, A. J. Tebben, K. A. Solomon, Y. C. Lo, Z. Li, P. Strzemienski, G. Yang, N. Falahatpisheh, M. Xu, Z. Wu, N. A. Farrow, K. Ramnarayan, J. Wang, D. Rideout, V. Yalamoori, P. Domaille, D. J. Underwood, J. M. Trzaskos, S. M. Friedman, R. C. Newton, C. P. Decicco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 11879.
74. J. P. Powers, D. E. Piper, Y. Li, V. Mayorga, J. Anzola, J. M. Chen, J. C. Jaen, G. Lee, J. Liu, M. G. Peterson, G. R. Tonn, Q. Ye, N. P. C. Walker, Z. Wang, J. Med. Chem. 2006, 49, 1034.
75. W. T. Sing, C. L. Lee, S. L. Yeo, S. P. Lim, M. M. Sim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 91.
76. K. Seno, T. Okuno, K. Nishi, Y. Murakami, F. Watanabe, T. Matsuura, M. Wada, Y. Fujii, M. Yamada, T. Ogawa, T. Okada, H. Hashizume, M. Kii, S.-i. Hara, S. Hagishita, S. Nakamoto, K. Yamada, Y. Chikazawa, M. Ueno, I. Teshirogi, T. Ono, M. Ohtani, J. Med. Chem. 2000, 43, 1041.
77. Z. Xia, C. Knaak, J. Ma, Z. M. Beharry, C. McInnes, W. Wang, A. S. Kraft, C. D. Smith, J. Med. Chem. 2009, 52, 74.
78. R. Dayam, T. Sanchez, N. Neamati, J. Med. Chem. 2005, 48, 8009.
79. L. M. Szewczuk, S. A. Saldanha, S. Ganguly, E. M. Bowers, M. Javoroncov, B. Karanam, J. C. Culhane, M. A. Holbert, D. C. Klein, R. Abagyan, P. A. Cole, J. Med. Chem. 2007, 50, 5330.
80. H.-J. Kim, H. Choo, Y. S. Cho, K. T. No, A. N. Pae, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 636.
81. S. F. Altschul, W. Gish, W. Miller, E. W. Myers, D. J. Lipman, J. Mol. Biol. 1990, 215, 403.
82. PyMOL, W.L. DeLano, DeLano Scientific, San Carlos, CA, USA, 2002.