Conjugated quercetin glucuronides as bioactive metabolites and precursors of aglycone in vivo

Food and Function

Volumn 2, Issue 1, 2011, Pages 11-17

  Terao, Junji ^a   Murota, Kaeko ^a   Kawai, Yoshichika ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKUSHIMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGLYCONES; BIOACTIVE AGENTS; BIOACTIVE COMPOUNDS; CENTRAL NERVOUS SYSTEMS; DISEASE PREVENTION; GENERATING SYSTEM; GLUCURONIDASE; GLUCURONIDES; IN-VIVO; MOLECULAR TARGETS; O-METHYLATION; OXIDATIVE ENZYMES; REACTIVE OXYGEN SPECIES; SCAVENGING ACTIVITIES; SIGNAL TRANSDUCTION PATHWAYS; TARGET SITES; TRANSCRIPTIONAL FACTORS;

CARDIOVASCULAR SYSTEM; FATTY ACIDS; METABOLISM; METABOLITES; OXYGEN; SIGNAL TRANSDUCTION;

PHENOLS;

ANTIOXIDANT; GLUCURONIDE; QUERCETIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; OXIDATIVE STRESS; PHYSIOLOGY; REVIEW; VEGETABLE;

ANIMALS; ANTIOXIDANTS; GLUCURONIDES; HUMANS; OXIDATIVE STRESS; QUERCETIN; VEGETABLES;

EID: 79952012081     PISSN: 20426496     EISSN: 2042650X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0fo00106f     Document Type: Review

References (82)

1. J. A. Ross C. M. Kasum Annu. Rev. Nutr. 2002 22 19 34
2. C. S. Fraga, Plant Phenolics and Human Health, John Wiley and Sons, Hoboken, USA, 2009
3. M. G. Hertog P. C. H. Hollman M. B. Katan J. Agri. Food Chem. 1992 49 3106 3112
4. P. C. Hollman M. B. Katan Arch. Toxicol., Suppl. 1998 20 237 248
5. M. Aviram B. Furman Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002 957 146 161
6. K. A. Youdim J. P. Spencer H. Schroeter C. Rice-evans Biol. Chem. 2002 383 503 519
7. G. Galati P. J. O'Brien Free Radical Biol. Med. 2004 37 287 303
8. K. A. Youdin B. Shukitt-Hale J. A. Joseph Free Radical Biol. Med. 2004 37 1683 1693
9. S. Ramos J. Nutr. Biochem. 2007 18 427 442
10. A. Murakami H. Ashida J. Terao Cancer Lett. 2008 269 315 325
11. J. Terao Y. Kawai K. Murota Asia Pac. J. Clin. Nutr. 2008 17S 291 293
12. C. Rice-Evans N. J. Miller G. Paganga Free Radical Biol. Med. 1996 20 933 956
13. J. Terao Forum of Nutrition 2009 61 87 94
14. A. Boots G. R. M. M. Haenen A. Bast Eur. J. Pharmacol. 2008 585 325 337
15. D. Metodiewa A. K. Jaiswal N. Cenas E. Dickancaite J. Segura-Aguilar Free Radical Biol. Med. 1999 26 107 116
16. R. J. A. Williams J. P. E. Spencer C. Rice-Evans Free Radical Biol. Med. 2004 36 838 849
17. A. Scalbert G. Williamson J. Nutr. 2000 130 2073S 2085S
18. G. Williamson D. Barron K. Shimoi J. Terao Free Radical Res. 2005 39 457 459
19. Y. Kawai T. Nishikawa T. Shiba S. Saito K. Murota N. Shibata M. Kobayashi M. Kanayama K. Uchida J. Terao J. Biol. Chem. 2008 283 9424 9434
20. T. Tsushida M. Suzuki Nippon Shokuhin Kagaku Kogaku Kaishi 1996 43 642 649
21. T. Walle A. M. Browning L. L. Steed S. G. Reed U. K. Walle J. Nutr. 2005 135 48 52
22. K. Murota J. Terao Arch. Biochem. Biophys. 2003 417 12 17
23. A. J. Day M. S. Dupont S. Ridley M. Rhodes M. J. C. Rhodes M. R. A. Morgan G. Williamson FEBS Lett. 1998 436 71 75
24. A. J. Day F. J. Canada J. C. Diaz P. A. Kroon R. Mclauchlan C. B. Faulds G. W. Plumb M. R. Morgan G. Williamson FEBS Lett. 2000 468 166 170
25. A. J. Day Y. Bao M. R. A. Morgan G. Williamson Free Radical Biol. Med. 2000 29 1234 1243
26. V. D. Bokkenheuse C. H. L. Shacketon J. Winter Biochem. J. 1987 248 953 956
27. C. Manach C. Morand C. Demigne O. Texier F. Regerat C. Remesy FEBS Lett. 1997 409 12 16
28. H. van de Woude M. G. Boersma J. Vervoort I. M. C. M. Rietjens Chem. Res. Toxicol. 2004 17 1520 1530
29. A. J. Day F. Mellon D. Barron G. Sarrazin M. R. A. Morgan G. Williamson Free Radical Res. 2001 35 941 952
30. W. Mullen A. Boitier A. J. Stewart A. Crozier J. Chromatogr. A 2004 1058 163 168
31. J. Terao and M. Piskula, in Flavonoids in Health and Disease, ed,, C. A. Rice-Evans,,, L. Packer,, New York, Marcel Dekker Inc., 1997, pp. 277-294
32. M. Firani A. Guidarelli M. Blasa C. Azzolini M. Candiracci E. Piatti O. Cantoni J. Nutr. Biochem. 2010 21 397 404
33. M. Shirai R. Yamanishi J.-H. Moon K. Murota J. Terao Biosci., Biotechnol., Biochem. 2002 66 1015 1021
34. S. Otsuka, K. Kawabata, R. Mukai, A. Ishisaka, Y. Kawai and J. Terao, unpublished work
35. H. Awad M. G. Boersma J. Veroort M. C. M. Rietjens Arch. Biochem. Biophys. 2000 378 224 233
36. J. L. Bolton L. Shen Carcinogenesis 1996 17 925 929
37. J. L. Bolton E. Pisha F. Zhang S. Qiu Chem. Res. Toxicol. 1998 11 1113 1127
38. S. Passamonti M. Terdoslavich R. Franca A. Vanzo F. Trmer E. Bridot E. Petrussa A. Vianello Curr. Drug Metab. 2009 10 369 394
39. N. Yamamoto J.-H. Moon T. Tsushida A. Nagao Arch. Biochem. Biophys. 1999 372 347 354
40. E. L. da Silva M. K. Piskula N. Yamamoto J.-H. Moon J. Terao FEBS Lett. 1998 430 405 408
41. J. H. Moon T. Tsushida K. Nakahara J. Terao Free Radical Biol. Med. 2001 30 1274 1285
42. K. Murota Y. Mitsukuni M. Ichikawa T. Tsushida S. Miyamoto J. Terao J. Agric. Food Chem. 2004 52 1907 1912
43. M. Janisch G. Williamson P. Needs G. W. Plumb Free Radical Res. 2004 38 877 884
44. M. Shirai J.-H. Moon T. Tsushida J. Terao J. Agric. Food Chem. 2001 49 5602 5608
45. A. Yokoyama H. Sakakibara A. Crozier Y. Kawai A. Matsui J. Terao S. Kumazawa K. Shimoi Free Radical Res. 2009 43 913 921
46. Y. Shiba T. Kinoshita H. Chuman Y. Taketani E. Takeda Y. Kato M. Naito K. Kawabata A. Ishisaka J. Terao Y. Kawai Chem. Res. Toxicol. 2008 21 1600 1609
47. W. M. Loke J. M. Proudfoot A. J. Mckinley P. W. Needs P. A. Kroon J. M. Hodgson K. D. Croft J. Agric. Food Chem. 2008 56 3609 3615
48. Y. Steffen C. Gruber T. Schewe H. Sies Arch. Biochem. Biophys. 2008 469 209 219
49. S. de Pascual-Teresa K. L. Johnson M. S. Dupont K. A. Oleary P. W. Needs L. M. Morgan M. N. Clifford Y. Bao G. Williamson J. Nutr. 2004 134 552 557
50. S. Tribolo F. Lodi C. Connor S. Suri V. G. Wilson M. A. Taylor P. W. Needs P. A. Kroon D. A. Hughes Atherosclerosis 2008 197 50 56
51. P. C. Hollman J. H. de Vries S. D. van Leeuwen M. J. Mengelers M. B. Katan Am. J. Clin. Nutr. 1995 62 1276 1282
52. H. Ashida I. Fukuda T. Yamashita K. Kanazawa FEBS Lett. 2000 476 213 217
53. M. Tsuji H. Yamamoto T. Sato Y. Mizuma Y. Kawai Y. Taketani S. Kato J. Terao T. Inakuma E. Takeda J. Bone Miner. Metab. 2009 27 673 681
54. K. W. Lee N. J. Kang Y. S. Heo E. A. Rogozin A. Pugliese M. K. Hwang G. T. Bowden A. M. Bode H. J. Lee Z. Dong Cancer Res. 2008 68 946 955
55. V. C. de Boer A. A. Dihal H. van den Wounde I. C. Arts S. Wolffram G. M. Alink I. M. C. M. Rietjens J. Keijer P. C. H. Hollman J. Nutr. 2005 135 1718 1725
56. J. Biegler R. Cermak R. Blank V. C. J. de Boer C. H. Hollman J. Kamphues S. J. Wolffram J. Nutr. 2008 138 1417 1420
57. W. Mullen J.-M. Rouanet C. Auger P.-L. Teissedre S. T. Caldwell R. C. Hartley M. E. J. Lean C. A. Edwards A. J. Crozier J. Agric. Food Chem. 2008 56 12127 12137
58. M. Silberg Gil-Izquierdo L. Combaret C. Remesy A. Scalbert C. Moran Biomed. Pharmacother. 2006 60 529 535
59. K. Shimoi N. Saka R. Nozawa M. Sato I. Amano T. Nakayama N. Kinae Drug Metab. Dispos. 2001 29 1521 1524
60. L. Hooper P. K. Kroon E. B. Rimm J. S. Cohn I. Harvey K. A. Le Cornu J. J. Ryder W. L. Hall A. Cassidy Am. J. Clin. Nutr. 2008 88 38 50
61. J.-H. Moon R. Nakata S. Oshima T. Inakuma J. Terao Am. J. Physiol 2000 279 R461 R467
62. D. Steinberg S. Parthasarathy T. E. Carew J. C. Khoo J. L. Witztum N. Engl. J. Med. 1989 320 915 924
63. K. Murota A. Hotta H. Ido Y. Kawai J.-H. Moon K. Sekido H. Hayashi T. Inakuma J. Terao J. Med. Invest. 2007 54 370 374
64. S. B. Lotito B. Frei Free Radical Biol. Med. 2006 41 1727 1746
65. S. Suri X. H. Liu S. Rayment D. A. Hughes P. A. Kroon P. W. Needs M. A. Taylor S. Tribolo V. G. Wilson Br. J. Pharmacol. 2010 159 566 575
66. W. M. Loke J. M. Proudfoot J. M. Hodgson A. J. Mckinley N. Hime M. Magat R. Stocker K. D. Croft Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2010 30 749 757
67. C. Kamada E. L. da Silva M. Ohnishi-Kameyama J.-H. Moon J. Terao Free Radical Res. 2005 39 185 194
68. M. Yoshizumi K. Tsuchiya K. Kirima M. Kyaw Y. Suzaki T. Tamaki Mol. Pharmacol. 2001 60 656 665
69. M. Yoshizumi. K. Tsuchiya Y. Suzaki K. Kirima M. Kyaw J.-H. Moon J. Terao T. Tamaki Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 293 1458 1465
70. K. Ishizawa Y. Izawa-Ishizawa S. Ohnishi Y. Motobayashi K. Kawazoe S. Hamano K. Tsuchiya S. Tomita K. Minakuchi T. Tamaki J. Pharmacol. Sci. 2009 109 257 264
71. Y. Kawai A. Ishisaka S. Saito K. Uchida N. Shibata M. Kobayashi Y. Fukuchi M. Naito J. Terao Arch. Biochem. Biophys. 2008 476 124 132
72. M. Mochizuki K. Kajiya J. Terao K. Kaji S. Kumazawa T. Nakayama K. Shimoi BioFactors 2004 22 201 204
73. M. Kanda, K. Murota, A. Tokumura, Y. Kawai and J. Terao, Unpublished work
74. R. B. Gorelick Am. J. Cardiol. 2008 101 S34 40
75. A. Papadopoulou R. J. Green R. A. Frazier J. Agric. Food Chem. 2005 53 158 163
76. M. Shirai Y. Kawai R. Yamanishi T. Kinoshita H. Chuman J. Terao Free Radical Res. 2005 40 1047 1059
77. K. Kawabata Y. Kawai J. Terao J. Nutr. Biochem. 2010 21 374 380
78. J. H. Meyer N. Ginovart A. Boovariwala S. Sagrati D. Hussey A. Garcia T. Young N. Praschak-Rieder A. A. Wilson S. Houle Arch. Gen. Psychiatry 2006 63 1209 1216
79. F. Chimenti F. Cottiglia L. Bonsignore L. Casu M. Casu C. Floris D. Secci A. Bolasco P. Chimenti A. Granese O. Befani P. Turini S. Alcaro F. Ortuso G. Trombetta A. Loizzo I. Guarino J. Nat. Prod. 2006 69 945 949
80. L. Saaby H. B. Rasmussen A. K. Jäger J. Ethnopharmacol. 2009 121 178 181
81. S. Yoshino A. Hara H. Sakakibara K. Kawabata A. Tokumura A. Ishisaka Y. Kawai J. Terao Nutrition 2011 10.1016/j.nut.2010.09.002
82. W. Bors, W. Heller, C. Michel and M. Saran, Methods in Enzymology, San Diego, Academic Press, 1990, vol. 186, pp343-355