An efficient and facile synthesis of capsaicin-like compounds as agonists of the TRPV1 receptor

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2006, Pages 2970-2976

  Tran, Van H ^a   Kantharaj, Ravi ^a   Roufogalis, Basil D ^a   Duke, Colin C ^a  

^a UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

Author keywords

Hydroxy ketone; Aldol reactions; Capsaicin; TRPV1; Wittig reaction

Indexed keywords

EID: 33745855110     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600135     Document Type: Article

References (25)

1. I. F. James, N. N. Ninkina, J. N. Wood, in: Capsaicin in the Study of Pain (Eds.: J. N. Wood), Academic, London, 1993, pp. 83-104.
2. S. Bevan, J. Szolcsanyi, Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 331-333.
3. P. Holzer, Pharmacol. Rev. 1991, 43, 143-201.
4. M. J. Caterina, M. A. Schumacher, M. Tominaga, T. A. Rosen, J. D. Levine, D. Julius, Nature 1997, 389, 816-824.
5. J. Szolcsanyi, in: Handbook of Experimental Pharmacology, vol. 60, Pyretics and antipyretics (Eds.: A. S. Milton), Springer, New York, 1982, pp. 437-478.
6. T. L. Yaksh, D. H. Farb, S. E. Leeman, T. M. Jessell, Science 1979, 206, 481-483.
7. A. G. Hayes, M. B. Tyers, Brain Res. 1980, 189, 561-564.
8. A. Dickenson, N. Ashwood, A. F. Sullivan, I. James, A. Dray, Eur. J. Pharmacol. 1990, 187, 225-233.
9. M. N. Perkins, E. A. Campbell, Br. J. Pharmacol. 1992, 107, 329-333.
10. C. S. Walpole, R. Wrigglesworth, S. Bevan, E. A. Campbell, A. Dray, I. F. James, M. N. Perkins, D. J. Reid, J. Winter, J. Med. Chem. 1993, 36, 2362-2372.
11. C. S. Walpole, R. Wrigglesworth, S. Bevan, E. A. Campbell, A. Dray, I. F. James, K. J. Masdin, M. N. Perkins, J. Winter, J. Med. Chem. 1993, 36, 2373-2380.
12. C. S. Walpole, R. Wrigglesworth, S. Bevan, E. A. Campbell, A. Dray, I. F. James, K. J. Masdin, M. N. Perkins, J. Winter, J. Med. Chem. 1993, 36, 2381-2389.
13. V. N. Dedov, V. H. Tran, C. C. Duke, M. Connor, M. J. Christie, S, Mandadi, B. D. Roufogalis, Br. J. Pharmacol. 2002, 137, 793-798.
14. S. Bhattarai, V. H. Tran, C. C. Duke, J. Pharm. Sci. 2001, 90, 1658-1664.
15. B. D. Roufogalis, C. C. Duke, V. H. Tran, PCT Int. Appl., WO 9920589, 1999.
16. K. Takahashi, M. Matsuzaki, K. Ogura, H. Iida, J. Org. Chem. 1983, 48, 1909-1912.
17. G. Buchi, S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 746-752.
18. S. Hanessian, T. J. Liak, B. Vanasse, Synthesis 1981, 396-397.
19. M. Miyashita, A. Yoshikoshi, P. A. Grieco, J. Org. Chem. 1977, 42, 3772-3774.
20. J. C. Coll, B. F. Bowden, J. Nat. Prod. 1986, 49, 934-936.
21. C. R. Hauser, H. M. Taylor, G. T. Ledford, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1786-1789.
22. V. H. Tran, B. D. Roufogalis, C. C. Duke, Aust. J. Chem. 1997, 50, 747-750.
23. A. H. Fauq, C. Cherif-Ziani, E. Richelson, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2333-2338.
24. R. M. Anker, A. H. Cook, I. M. Heilbron, J. Chem. Soc. 1945, 917-920.
25. C. Botteghi, S. Paganelli, M. Marchetti, P. Pannocchia, J. Mol. Catal. A 1999, 143, 233-241.