A new synthetic route of 2-aroyl- and 2-benzyl-benzofurans and their application in the total synthesis of a metabolite isolated from dorstenia gigas

Australian Journal of Chemistry

Volumn 61, Issue 12, 2008, Pages 991-999

  Correa, Christian ^a   Cruz, María Del Carmen ^a   Jiḿnez, Fabiola ^a   Zepeda, L Gerardo ^a   Tamariz, Joaqun ^a  

^a INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLOXY; BENZOFURANS; LEWIS ACIDS; REGIOSELECTIVE; SYNTHESIS OF; SYNTHETIC ROUTES; TOTAL SYNTHESES; WOLFFKISHNER REDUCTIONS;

METABOLITES;

EID: 57649196625     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH08243     Document Type: Article

References (58)

1. Y. Woldu, B. Abegaz, B. Botta, G. D. Monache, F. D. Monache, Phytochemistry 1988, 27, 1227. doi:10.1016/0031-9422(88) 80315-7
2. R. M. Kuster, R. R. Bernardo, A. J. R. Da Silva, J. P. Parente, W. B. Mors, Phytochemistry 1994, 36, 221. doi:10.1016/S0031- 9422(00)97041-9
3. J. H. Y. Vilegas, F. M. Lanças, W. Vilegas, G. L. Pozetti, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 529.
4. R. Tovar-Miranda, R. Cortes-García, N. F. Santos-Sánchez, P. Joseph-Nathan, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1216. doi:10.1021/NP9801209
5. S. Rojas-Lima, R. L. Santillan, M. A. Domínguez, A. Gutiérrez, Phytochemistry 1999, 50, 863. doi:10.1016/S0031-9422(98)00520-2
6. B. T. Ngadjui, G. W. F. Kapche, H. Tamboue, B. M. Abegaz, J. D. Connolly, Phytochemistry 1999, 51, 119. doi:10.1016/S0031-9422(98) 00621-9
7. B. T. Ngadjui, J. Watchueng, F. Keumedjio, B. Ngameni, I. K. Simo, B. M. Abegaz, Phytochemistry 2005,66,687. doi:10.1016/J. PHYTOCHEM.2004.10.016
8. T. Dimo, A. Rakotonirina, P. V. Tan, E. Dongo, A. B. Dongmo, P. Kamtchouing, J. Azay, B. M. Abegaz, G. Gros, T. B. Ngadjui, Phytomedicine 2001, 8, 101. doi:10.1078/0944-7113-00014
9. N. O. A. Omisore, C. O. Adewunmi, E. O. Iwalewa, B. T. Ngadjui, J. Watchueng, B. M. Abegaz, J. A. O. Ojewole, J. Ethnopharmacol. 2004, 95, 7. doi:10.1016/J.JEP.2004.05.022
10. S. R. Peraza-Sánchez, S. Poot-Kantún, L. W. Toores-Tapia, F. May-Pat, P. Simá-Polanco, R. Cedillo-Rivera, Pharm. Biol. 2005, 43, 594. doi:10.1080/13880200500301720
11. N. O. A. Omisore, C. O. Adewunmi, E. O. Iwalewa, B. T. Ngadjui, T. K. Adenowo, B. M. Abegaz, J. A. Ojewole, J. Watchueng, Braz. J. Med. Biol. Res. 2005, 38, 1087. doi:10.1590/S0100-879X2005000700012
12. B. Ngameni, M. Touaibia, R. Patnam, A. Belkaid, P. Sonna, B. T. Ngadjui, B. Annabi, R. Roy, Phytochemistry 2006, 67, 2573. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2006.09.017
13. K. Franke, A. Porzel, M. Masaoud, G. Adam, J. Schmidt, Phytochemistry 2001, 56, 611. doi:10.1016/S0031-9422(00) 00419-2
14. To the best of our knowledge, this is the first example of a naturally occurring compound with this kind of structure.
15. P. Krogstrup, J. I. Find, D. J. Gurskov, M. M. H. Kristensen, In Vitro Cell. Dev. Biol. Plant 2005, 41, 81. doi:10.1079/IVP2004601
16. M. Bisagni, N. P. Buu-Hoï, R. Royer, J. Chem. Soc. 1955, 3693. doi:10.1039/JR9550003693
17. N. P. Buu-Hoï, G. Saint-Ruf, T. B. Loc, N. D. Xuong, J. Chem. Soc. 1957, 2593. doi:10.1039/JR9570002593
18. V. M. Lyubchanskaya, V. S. Velezheva, I. S. Nikolaeva, E. A. Golovanova, L. M. Alekseeva, A. N. Fomina, Khim.-Farma. Zh. 1989, 23, 843
19. [Chem. Abstr. 1990, 112, 35594e].
20. M. W. Khan, M. J. Alam, M. A. Rashid, R. Chowdhury, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 3385. doi:10.1016/J.BMC.2005.03.012
21. R. M. Saberi, T. K. Vinh, S. W. Yee, B. J. N. Griffths, P. J. Evans, C. Simons, J. Med. Chem. 2006, 49, 1016. doi:10.1021/JM0508282
22. P. Cagniant, D. Cagniant, Adv. Heterocycl. Chem. 1975, 18, 337. doi:10.1016/S0065-2725(08)60132-4
23. D. M. X. Donelly, M. J. Meegan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Ed. A. R. Katritzky) 1984, Vol. 4, pp. 657-712 (Pergamon Press: New York, NY).
24. M. L. N. Rao, D. K. Awasthi, D. Banerjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 431 and references therein, doi:10.1016/J.TETLET.2006. 11.077
25. L. Yin, J. Liebscher, Chem. Rev. 2007, 107, 133. doi:10.1021/CR0505674
26. T. A. Geissman, A. Armen, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1623. doi:10.1021/JA01611A065
27. R. Royer, E. Bisagni, Bull Soc. Chim. Fr. 1959, 521.
28. K. Kurosawa, K. Yamaguchi, Y. Nagata, H. Ohki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1769. doi:10.1246/BCSJ.53.1769
29. G. Sabitha, A. V. Subba Rao, Synth. Commun. 1987, 17, 341. doi:10.1080/00397918708077315
30. G. Litkei, K. Gulácsi, S. Antus, Z. Dinya, Synth. Commun. 1996, 26, 3061 and references therein, doi:10.1080/ 00397919608004609
31. T. Hosokawa, K. Maeda, K. Koga, I. Moritani, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 739. doi:10.1016/S0040-4039(01)95698-9
32. K. Kurosawa, Y. Morita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 635. doi:10.1246/BCSJ.54.635
33. F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2213. doi:10.1021/JO00034A004
34. E. J. Guthrie, J. Macritchie, R. C. Hartley, Tetrahedron Lett. 2000,41, 4987.doi:10.1016/S0040-4039(00)00753-X
35. M. C. Cruz, J. Tamariz, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2311. doi:10.1016/J.TETLET.2004.01.073
36. M. C. Cruz, J. Tamariz, Tetrahedron 2005, 61, 10061. doi:10.1016/J.TET.2005.08.015
37. C. Puig, M. I. Crespo, N. Godessart, J. Feixas, J. Ibarzo, J.-M. Jiménez, L. Soca, I. Cardelús, A. Heredia, M. Miralpeix, J. Puig, J. Beleta, J. M. Huerta, M. López, V. Segarra, H. Ryder, J. M. Palacios, J. Med. Chem. 2000, 43, 214. doi:10.1021/JM991106B
38. S. K. Juneja, D. Choudhary, S. Paul, R. Gupta, Synth. Commun. 2006, 36, 2877. doi:10.1080/00397910600770714
39. I. Pravst, M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4707. doi:10.1016/J.TETLET.2006.04.119
40. R. Schwarz, H. Hering, Organic Syntheses 1963, Collect. Vol. IV, pp. 203-205 (Wiley: New York, NY).
41. E. Vedejs, Org. React. 1975, 22, 401.
42. D. Todd, Org. React. 1948, 4, 378.
43. J. Goswami, A. Goswami, J. Indian Chem. Soc. 2002, 79, 469.
44. L.-Z. Xu, S.-S. Zhang, S.-Y. Niu, Y-Q. Qin, X.-M. Li, K. Jiao, Molecules 2004, 9, 913. doi:10.3390/91100913
45. T. Choshi, S. Horimoto, C. Y. Wang, H. Nagase, M. Ichikawa, E. Sugino, S. Hibino, Chem. Pharm. Bull 1992, 40, 1047.
46. J. L. Fry, S. B. Silverman, M. Orfanopoulos, Organic Syntheses 1990, Collect. Vol. VII, pp. 393-395 (Wiley: New York, NY).
47. Benzyl ethers can be removed by the action of concentrated HCl (a, b) or acetic acid (c), in the presence of Lewis acids, such as zinc chloride. Even the Clemmensen reagent has been used for cleaving a dihydrobenzofuran ring (d).
48. (a) R. L. Burwell, Jr, Chem. Rev. 1954, 54, 615. doi:10.1021/CR60170A003
49. (b) M. V. Bhatt, S. U. Kulkarni, Synthesis 1983, 249. doi:10.1055/S-1983-30301
50. (c) G. Yang, X. Ding, F. Kong, Tetrahedron. Lett. 1997, 38, 6725. doi:10.1016/S0040-4039(97)01537-2
51. (d) I.A. Bessonova,Ya.V.Rashkes, S.YuYunusov, Chem.Nat. Compd. 1976, 12, 193. doi:10.1007/BF00566342
52. S. Paul, V. Gupta, R. Gupta, A. Loupy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 439. doi:10.1016/S0040-4039(02)02601-1
53. T. Hirota, H. Fujita, K. Sasaki, T. Namba, S. Hayakawa, Heterocycles 1966, 24, 771.
54. G. J. Cullinan, J. Kennan, G. A. Koppel, US Patent 5596106 A 19970121 1997
55. [Chem. Abstr. 1997, 126, 199446y].
56. P. Barton, D. Clarke, S. Davies, C. Daniel, R. B. Hargreaves, J. Pease, E. Rankine, T. Maureen, WO Patent 2004011410 A1 20040205 2004
57. [Chem. Abstr. 2004, 140, 163580n].
58. B. Zhao, X. Lu, Org. Lett. 2006, 8, 5987. doi:10.1021/OL062438V