Photochemistry and vibrational spectra of matrix-isolated methyl 4-chloro-5-phenylisoxazole-3-carboxylate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 7, 2011, Pages 1199-1209

  Lopes, Susy ^a   Nunes, Cláudio M ^a   Gómez Zavaglia, Andrea ^a,b   Pinho E Melo, Teresa M V D ^a   Fausto, Rui ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN Y DESARROLLO EN CRIOTECNOLOGÍA DE ALIMENTOS CIDCA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYOGENIC MATRICES; FTIR SPECTROSCOPY; IN-SITU; ISOXAZOLES; LOW ENERGIES; LOW TEMPERATURES; MATRIX; OXAZOLES; PHOTOPRODUCTS; SYSTEMATIC INVESTIGATIONS; THEORETICAL CALCULATIONS; UV IRRADIATION; XENON MATRICES;

CYANIDES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY;

CARBOXYLATION;

ARGON; ISOXAZOLE DERIVATIVE; METHYL 4 CHLORO 5 PHENYLISOXAZOLE 3 CARBOXYLATE; METHYL 4-CHLORO-5-PHENYLISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE; OXAZOLE DERIVATIVE; XENON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; ENERGY TRANSFER; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; INFRARED SPECTROSCOPY; METHODOLOGY; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RADIATION; VIBRATION;

ARGON; COMPUTER SIMULATION; ENERGY TRANSFER; ISOXAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZOLES; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TEMPERATURE; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RAYS; VIBRATION; XENON;

EID: 79951847288     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110705c     Document Type: Article

References (82)

1. Sechi, M.; Sannia, L.; Carta, F.; Palomba, M.; Dallocchio, R.; Dessì, A.; Derudas, M.; Zawahir, Z.; Neamati, N. Antivir. Chem. Chemother. 2005, 16, 41-61
2. Diana, G. D.; Cutcliffe, D.; Oglesby, R. C.; Otto, M. J.; Mallamo, J. P.; Akullian, V.; McKinlay, M. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 450-455
3. Youn, H. S.; Lee, E. J.; Lee, J. E.; Park, W.-K.; Baek, Du-J.; Cho, Y. S.; Koh, H. Y.; Choo, H.; Pae, A. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1873-1876
4. Calí, P.; Nærum, L.; Mukhija, S.; Hjelmencrantz, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5997-6000
5. Tatee, T.; Kurashige, S.; Shiozawa, A.; Narita, K.; Takei, M.; Ito, S.; Miyazaki, H.; Yamanaka, H.; Mizugaki, M.; Sakamoto, T.; Fukuda, H. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1634-1642
6. Habeeb, A. G.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Drug Develop. Res. 2000, 51, 273-286
7. Rapposelli, S.; Lapucci, A.; Minutolo, F.; Orlandini, E.; Ortore, G.; Pinza, M.; Balsamo, A. Il Farmaco 2004, 59, 25-31
8. Saunders, J. C.; Williamson, W. R. N. J. Med. Chem. 1979, 22, 1554-1558
9. Eddington, N. D.; Cox, D. S.; Roberts, R. R.; Butcher, R. J.; Edafiogho, I. O.; Stables, J. P.; Cooke, N.; Goodwin, A. M.; Smith, C. A.; Scott, K. R. Eur. J. Med. Chem. 2002, 37, 635-648
10. Al-Omran, F.; El-Khair, A. A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 327-333
11. Simoni, D.; Roberti, M.; Invidiata, F. P.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Malagutti, C.; Mazzali, A.; Rossi, M.; Grimaudo, S.; Capone, F.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Raimondi, M. V.; Landino, M.; D'Alessandro, N.; Tolomeo, M.; Arindam, D.; Lu, S.; Benbrook, D. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 2308-2318
12. Shin, K. D.; Lee, Mi-Y.; Shin, D.-S.; Lee, S.; Son, K.-H.; Koh, S.; Paik, Y.-Ki; Kwon, B.-M.; Han, D. C. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41439-41448
13. Carr, J. B.; Durham, H. G.; Hass, D. K. J. Med. Chem. 1977, 20, 934-939
14. Haugwitz, R. D.; Angel, R. G.; Jacobs, G. A.; Maurer, B. V.; Narayanan, V. L.; Cruthers, L. R.; Szanto, J. J. Med. Chem. 1982, 25, 969-974
15. Goulding, K. H.; Yung, K.-M.; Hall, A. M.; Cremlyn, R. J. W. Pesticide Sci. 1983, 14, 158-166
16. Pallett, K. E.; Cramp, S. M.; Little, J. P.; Veerasekaran, P.; Crudace, A. J.; Slater, A. E. Pesticide Manag. Sci. 2001, 57, 133-142
17. Baker, A. D.; Betteridge, D.; Kemp, N. R.; Kirby, R. E. Anal. Chem. 1970, 42, 1064-1073
18. Liu, Y.; Cui, Z.; Liu, B.; Cai, B.; Li, Y.; Wang, Q. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 2685-2689
19. Naka, K.; Horii, E.; Chujo, Y. Polym. J. 2000, 32, 73-74
20. Shang, Y.-J.; Wang, Y.-G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2247-2249
21. Abdel-Hafiz, S. A.; El-Kholy, Y. M. Pigm. Resin Technol. 1995, 24, 13-16
22. Al-Abdallah, M. M.; Abu-Orabi, S. T. Anti-Corros. Methods Mater. 1989, 36, 4-6
23. Lang, S. A., Jr.; Lin, Y.-I. In Katristzky, A. R.; Rees, C. W., Series Eds.; Potts, K. T., Ed.; Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon: Oxford, U.K., 1984; Vol. 6, Part 4B, Chapter 4.16, pp 1 - 130.
24. Silva, L.; Gallardo, H.; Magnago, R. F.; Begnini, I. M. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005, 432, 1-13
25. Santos, D. R.; Oliveira, A. G. S.; Coelho, R. L.; Begnini, I. M.; Magnago, R. F.; Silva, L. Arkivoc 2008, 17, 157-166
26. Uno, T.; Machida, K.; Hanai, K. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 756-762
27. Takasuka, M.; Nakai, H. Vib. Spectrosc. 2001, 25, 197-204
28. McGlone, S.; Bauder, A. J. Chem. Phys. 1998, 103, 5383-5392
29. Stiefvater, O. L. J. Chem. Phys. 1975, 63, 2560-5569
30. Jezierska, A.; Panek, J.; Ryng, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 636, 203-214
31. Jezierska, A.; Panek, J.; Ryng, S.; Głowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Model. 2003, 9, 159-163
32. Robertson, E. G. J. Mol. Spectrosc. 2005, 231, 50-56
33. Palmer, M. H.; Larsen, R. W.; Hegelund, F. J. Mol. Spectrosc. 2008, 252, 60-71
34. Pace, A.; Pierro, P.; Buscemi, S.; Vivon, N.; Barone, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 351-358
35. Lifshitz, A.; Wohlfeilert, D. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4505-4515
36. Higgins, J.; Zhou, X.; Liu, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7231-7235
37. Pérez, J. D.; Yranzo, G. I.; Wunderlin, D. A. J. Org. Chem. 1982, 47, 982-984
38. Nishiwaki, T.; Saito, T.; Onomura, S.; Kondo, K. J. Chem. Soc. C 1971, 2644-2647
39. Pérez, J. D.; Wunderlin, D. A. J. Org. Chem. 1987, 52, 3637-3640
40. Padwa, A.; Chen, E.; Ku, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6484-6491
41. Singh, B.; Ullman, E. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6911-6916
42. Darlage, L. J.; Kinstle, T. H.; McIntosh, C. L. J. Org. Chem. 1971, 36, 1088-1093
43. Sauers, R. R.; Hadel, L. M.; Scimone, A. A.; Stevenson, T. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 4011-4019
44. Ferris, J. P.; Trimmer, R. W. J. Org. Chem. 1976, 42, 13-19
45. Tanaka, H.; Matsushita, T.; Osamura, Y.; Nishimoto, K. Int. J. Quantum Chem. 1980, 18, 463-468
46. De Munno, A.; Bertini, V.; Luchesini, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 1121-1124
47. Lee, C. K. Y.; Easton, C. J.; Gebara-Coghlan, M.; Radom, L.; Scott, A. P.; Simpson, G. W.; Wills, A. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 2031-2038
48. Pavlik, J. W.; St. Martin, H.; Lambert, K. A.; Lowell, J. A.; Tsefrikas, V. M.; Eddins, C. K.; Kebede, N. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 273-281
49. Lopes, S.; Nunes, C. M.; Fausto, R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. J. Mol. Struct. 2009, 919, 47-53
50. Lopes, S.; Nunes, C. M.; Gómez-Zavaglia, A.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9074-9082
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
52. Frisch, M.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
54. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
55. Császár, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. 1984, 114, 31-34
56. Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806-10814
57. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449-454
58. Schachtschneider, J. H.; Mortimer, F. S. Vibrational Analysis of Polyatomic Molecules. VI. FORTRAN IV Programs for Solving the Vibrational Secular Equation and for the Least-Squares Refinement of Force Constants, Report No. 31450; Structural Interpretation of Spectra, Technical Report No. 57-650; Shell Development Co.: Emeryville, CA, 1969.
59. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 110, 2550-2560
60. Kulbida, A.; Ramos, M. N.; Räsänen, M.; Nieminen, J.; Schrems, O.; Fausto, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 1571-1585
61. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4773-4780
62. Wiberg, K. B. K. E.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935-5943
63. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1986, 144, 215-223
64. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1987, 150, 381-389
65. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1993, 282, 123-129
66. Li, G.; Kakarla, R.; Gerritz, S. W. Tetrahedron. Lett. 2007, 48, 4595-4599
67. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336
68. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1984, 113, 161-174
69. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631-638
70. Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2004, 689, 199-212
71. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8081-8092
72. Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simóes, P. N. N. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3578-3586
73. Kaczor, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10742-10749
74. Fonseca, S. M.; Burrows, H. D.; Nunes, C. M.; Pinho e Melo, T. M. V. D. Chem. Phys. Lett. 2009, 474, 84-87
75. Sauers, R. R.; Van Arnum, S. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5797-5800
76. Tanaka, H.; Osamura, Y.; Matsushita, T; Nishimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1293-1298
77. Orton, E.; Collins, S. T.; Pimentel, G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6139-6143
78. Inui, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628-2636
79. Kurtz, D. W.; Shechter, H. Chem. Commun. 1966, 19, 689-690
80. Yranzo, G. I.; Elguero, J. E.; Flammang, R.; Wentrup, C. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2209-2220
81. Charles, S. W.; Lee, K. O. Trans. Faraday Soc. 1965, 61, 614-619
82. Abe, H.; Yamada, K. M. T. Struct. Chem. 2003, 14, 211-215