Unusual photochemical C-N bond cleavage in the novel methyl 2-chloro-3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 26, 2006, Pages 8081-8092

  Gómez Zavaglia, Andrea ^a,b   Kaczor, Agnieszka ^a,c   Cardoso, Ana L ^a   Pinho e Melo, Teresa M V D ^a   Fausto, Rui ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS MATERIALS; CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; NITROGEN COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS;

C-N BOND; DECARBONYLATION; METHOXYCARBONYL GROUP; PHOTOCHEMICAL CLEAVAGE;

ORGANIC COMPOUNDS;

2 CHLORO 3 METHYL 2H AZIRINE 2 CARBOXYLATE; 2-CHLORO-3-METHYL-2H-AZIRINE 2-CARBOXYLATE; ARGON; AZIRINE DERIVATIVE; CARBON; KRYPTON; NITROGEN; XENON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RADIATION; VIBRATION;

ARGON; AZIRINES; CARBON; KRYPTON; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; THERMODYNAMICS; ULTRAVIOLET RAYS; VIBRATION; XENON;

EID: 33746348656     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062094q     Document Type: Article

References (66)

1. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275.
2. Neber, P. W.; Burghard, A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1932, 493, 281.
3. Cram, D. J.; Hatch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 33.
4. Hatch, M. J.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 38.
5. Legters, J.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 75.
6. Gentilucci, L.; Grijzen, Y.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4665.
7. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
8. Davis, F. A.; Liu, H.; Liang, C. H.; Reddy, G. V.; Zhang, Y. L.; Fang, T. N.; Titus, D. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 8929.
9. Davis, F. A.; Reddy, G. V.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3651.
10. Anderson, D. J.; Hassner, A. Synthesis 1975, 483.
11. Padwa, A.; Woolhouse, A. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol. 7, pp 47-93.
12. Nair, V. In Heterocyclic Compounds; Hassner, A., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1983; Vol. 42, Part I, pp 215-332.
13. Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2401.
14. Palacios, F.; de Retana, A. M. O.; de Marigorta, E. M.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
15. Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51.
16. Bucher, C. B.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1903.
17. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanof, J.; Wetmore, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1954.
18. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonzalves, A. M. d'A.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Silva, M. R.; da Veiga, L. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 66.
19. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigota, E.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
20. Tanner, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 599.
21. Righi, G.; D'Achille R.; Bonini C. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 6893.
22. Lim, Y. H.; Lee, W. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8431.
23. Tanner, D.; Birgersson, C.; Dhaliwal, H. K. Tetrahedron. Lett. 1990, 31, 1903.
24. Lohr, L. L.; Hanamura, M.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5541.
25. Doughty, A.; Bacskay, G. B.; Mackie. J. C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13546.
26. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Storr, R. C. Synthesis 2002, 605.
27. Wendung, L. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 831.
28. Claus, P.; Doppler, T.; Gakis, N.; Georgarakis, M.; Giezendanner, H.; Gilgen, P.; Heimgartner, H.; Jackson, B.; Marky, M.; Narasimhan, N. S.; Rosenkranz, H. J.; Wunderli, A.; Hansen, H. J.; Schmid, H. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 339.
29. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. L., Jr. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 269.
30. Bigot, B.; Sevin, A.; Devaquet, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6924.
31. Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
32. Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
33. Salem, L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3486.
34. Kiessinger, M.; Bornemann, C. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 514.
35. Bornemann, C.; Klessinger, M. Chem. Phys. 2000, 259, 263.
36. Albrecht, E.; Mattay, J.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11605.
37. Whittle, E.; Dows, D. A.; Pimentel, G. C. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1943.
38. Frei, H.; Pimentel, G. C. In Chemistry and Physics of Matrix-Isolated Species; Andrews, L., Moskovits, M. Eds.; Elsevier Science Publishers: New York, 1989; Chapter 6, pp 139-166.
39. Orton, E.; Collins, S. T.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6139.
40. Collins, S. T.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4258.
41. Inui, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628.
42. Inui, H.; Murata, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 267.
43. Inui, H.; Murata, S. Chem. Lett. 2001, 832.
44. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Lopes, C. S. J.; Gilchrist, T. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 789.
45. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Cardoso, A. L.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Tetrahedron 2001, 57, 6203.
46. Wasserman, H. H.; Ennis, D. S.; Blum, C. A.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6003.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. E.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Becke, A. D. Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988, 38, 3098.
50. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988, 37, 785.
51. Csaszar, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. 1984, 114, 31.
52. Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806.
53. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
54. Schachtschneider, J. H. Technical Report; Shell Development Co.: Emeryville, CA, 1969.
55. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
56. Teixeira-Dias, J. J. C.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1986, 144, 199.
57. Lu, J.-H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8667.
58. Maçôas, E. M. S.; Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Fausto, R.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3617.
59. Barnes, A. J. Mol. Struct. 1984, 113, 161.
60. Gómez Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 41.
61. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631.
62. Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, P. N. N. L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3578.
63. Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 52.
64. Abe, H.; Takeo, H.; Yamada, K. M. T. Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 153.
65. Lundell, J.; Krajewska, M.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6643.
66. Lopes, S.; Gómez-Zavaglia, A,; Lapinski, L.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5560.