Substituent effects in isoxazoles: Identification of 4-substituted isoxazoles as Michael acceptors

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 12, 2002, Pages 2031-2038

  Lee, Connie K Y ^a   Easton, Christopher J ^a   Gebara Coghlan, Mariana ^a   Radom, Leo ^a   Scott, Anthony P ^a   Simpson, Gregory W ^b   Willis, Anthony C ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b CSIRO   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CRYSTALLOGRAPHY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; ISOMERS; YEAST;

MICHAEL ACCEPTORS;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 0036940674     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b207808b     Document Type: Article

References (33)

1. K. B. G. Torssell Nitrile Oxides, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, VCH Publishers, New York, 1988.
2. A. Quilico, G. Speroni, L. C. Behr and R. L. McKee Five- and Six-Membered Compounds with Nitrogen and Oxygen, ed. R. H. Wiley, The Chemistry of Heterocyclic Compounds series, vol. 17, Interscience Publishers, New York, 1962.
3. H. Uno, M. Kurokawa, H. Nishimura Chem. Pharm. Bull. 1976 24 644 647.
4. S. De Bernardo, M. Weigele J. Org. Chem. 1977 42 109 112.
5. R. Beugelmans, C. Morin J. Org. Chem. 1977 42 1356 1360.
6. A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, P. G. Baraldi, M. Guarneri, D. Simoni, C. Gandolfi J. Org. Chem. 1981 46 4518 4524.
7. P. G. Baraldi, A. Barco, S. Benetti, S. Manfredini, G. P. Pollini, D. Simoni Tetrahedron Lett. 1984 25 4313 4316.
8. N. R. Natale Tetrahedron Lett. 1982 23 5009 5012.
9. M. Nitta, T. Kobayashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 877 878.
10. M. Nitta, T. Kobayashi Tetrahedron Lett. 1982 23 3925 3928.
11. N. K. Kochetkov, S. D. Sokolov Zh. Obshch. Khim. 1963 33 1442 1446.
12. C. J. Easton, C. M. M. Hughes, K. D. Kirby, G. P. Savage, G. W. Simpson, E. R. T. Tiekink J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2035.
13. C. J. Easton, G. A. Heath, C. M. M. Hughes, C. K. Y. Lee, G. P. Savage, G. W. Simpson, E. R. T. Tiekink, G. J. Vuckovic, R. D. Webster J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1168 1174.
14. C. J. Easton, C. M. M. Hughes, E. R. T. Tiekink, C. E. Lubin, G. P. Savage, G. W. Simpson Tetrahedron Lett. 1994 35 3589 3592.
15. C. J. Easton, C. M. M. Hughes, E. R. T. Tiekink, G. P. Savage, G. W. Simpson Z. Kristallogr. 1994 209 771 772.
16. C. J. Easton, C. M. M. Hughes, E. R. T. Tiekink, G. P. Savage, G. W. Simpson Z. Kristallogr. 1996 211 193 194.
17. C. J. Easton, C. M. M. Hughes, E. R. T. Tiekink, G. P. Savage, G. W. Simpson Z. Kristallogr. 1994 209 767 768.
18. C. M. M. Hughes University of Adelaide, 1995.
19. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
20. F. Jensen Introduction to Computational Chemistry, Wiley, New York, 1999.
21. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Revision A.6, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
22. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari J. Chem. Phys. 1999 110 7650 7657.
23. O. L. Stiefvater J. Chem. Phys. 1975 63 2560 2569.
24. A. Alberola, A. M. Gonzalez, M. A. Laguna, F. J. Pulido Synthesis 1983 413 414.
25. M. S. Brown, H. Rapoport J. Org. Chem. 1963 28 3261 3263.
26. A. Altomare, G. Cascarono, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli SIR92 J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435.
27. Molecular Structure Corporation, teXsan: Single Crystal Structure Analysis Software, MSC, 3200 Research Forest Drive, The Woodlands, TX 77381, USA, 1992–1997.
28. K.-C. Liu, B. R. Shelton, R. K. Howe J. Org. Chem. 1980 45 3916 3918.
29. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A 1995 51 33 38.
30. R. H. Blessing J. Appl. Crystallogr. 1997 30 421 426.
31. J. C. Zhang, D. P. Curran J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2627 2631.
32. Z. Otwinowski, W. Minor Scalepak, Methods Enzymol. 1997 276 307 326.
33. L. Toma, P. Quadrelli, G. Perrini, R. Gandolfi, C. Di Valentin, A. Corsaro, P. Caramella Tetrahedron 2000 56 4299 4309.