Conformational space and vibrational spectra of methyl 4-chloro-5-phenyl-1, 3-oxazole-2-carboxylate

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 9074-9082

  Lopes, Susy ^a   Nunes, Clàudio M ^a   Gómez Zavaglia, Andrea ^a,b   Pinho E Melo, Teresa M V D ^a   Fausto, Rui ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN Y DESARROLLO EN CRIOTECNOLOGÍA DE ALIMENTOS CIDCA   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL SPACE; CRYOGENIC MATRICES; CRYSTALLINE PHASIS; ENERGY CONFORMERS; ESTER GROUPS; ESTER MOIETIES; FTIR SPECTROSCOPY; GASPHASE; INFRARED AND RAMAN SPECTRA; INFRARED BANDS; INFRARED SPECTRUM; ISOLATED COMPOUNDS; LOW ENERGIES; LOW TEMPERATURES; MATRIX; MONOMERIC SPECIES; OXAZOLE RING; OXAZOLES; RELATIVE ENERGIES; ROOM TEMPERATURE; S-TRANS; SIMULTANEOUS REDUCTION;

ARGON; CARBOXYLATION; ESTERIFICATION; ESTERS; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; RAMAN SPECTROSCOPY;

XENON;

EID: 77956162435     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp103665b     Document Type: Article

References (71)

1. Fusetani, N.; Matsunaga, S. Chem. Rev. 1993, 93, 1793
2. Adamczeski, M.; Quinoà, E.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1598
3. Purvis, M. B.; Kingston, D. G. I.; Fujii, N.; Floss, H. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 302
4. Kato, Y.; Fusetani, N.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K.; Fujita, S.; Furuya, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2780
5. Sanz, C.; Ansorena, D.; Bello, J.; Cid, C. J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 1364
6. Lee, M.-H.; Ho, Ch.-Tang; Chang, S. S. J. Agric. Food Chem. 1981, 29, 686
7. Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584
8. Lewis, J. R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 223
9. Maga, J. A. J. Agric. Food Chem. 1978, 26, 1049
10. Yeh, V. S. C. Tetrahedron 2004, 60, 11995
11. Hamada, Y.; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105, 4441
12. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95, 2115
13. Williams, A. B.; Jacobs, R. S. Cancer Lett. 1993, 71, 97
14. Bertram, A.; Pattenden, G. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 18
15. Bertram, A.; Maulucci, N.; New, O. M.; Nor, S. M. M.; Pattenden, G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1541
16. Ichino, T.; Arimoto, H.; Uemura, D. Chem. Commun. 2006, 1742
17. Bull, J. A.; Balskus, E. P.; Horan, R. A. J.; Langner, M.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6714
18. Yokokawa, F.; Asano, T.; Shioiri, T. Org. Lett. 2000, 2, 4169
19. Unangst, P. C.; Connor, D. T.; Cetenko, W. A.; Sorenson, R. J.; Kostlan, C. R.; Sircar, J. C.; Wright, C. D.; Schrier, D. J.; Dyer, R. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 322
20. Zhou, X.-Ping; Zhang, M.-Xin; Sun, W.; Yang, X.-Hong; Wang, G.-Shu; Sui, Da-Yuan; Yu, X.-Feng; Qu, S.-Chun Biol. Pharm. Bull. 2009, 32, 1986
21. Brown, P.; Davis, D. T.; O'Hanlon, P.; Wilson, J. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 446
22. Milne, J. C.; Eliot, A. C.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 13250
23. Stankova, I. G.; Videnov, G. I.; Golovinsky, E. V.; Jung, G. J. Peptide Sci. 1999, 5, 392
24. Kozikowski, A. P.; Hasan, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 2039
25. You, S.-Li; Kelly, J. W. J. Org. Chem. 2003, 68, 9506
26. Gursöy, A.; Demirayak, .; Capan, G.; Erol, K.; Vural, K. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 359
27. Vincze, A.; Solymosi, J.; Kàsa, I.; Safrany, A. Radiat. Phys. Chem. 2007, 76, 1395
28. Sodaye, S.; Scindia, Y. M.; Pandey, A. K.; Reddy, A. V. R. Sens. Actuators B 2007, 123, 50
29. Tang, J. S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8750
30. Kikkeri, R.; Traboulsi, H.; Humbert, N.; Gumienna-Kontecka, E.; Arad-Yellin, R.; Melman, G.; Elhabiri, M.; Albrecht-Gary, A.-M.; Shanzer, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 2485
31. El-Aal, R. M. A. Dyes Pigm. 2004, 61, 251
32. Turchi, I. J.; Dewar, M. J. S. Chem. Rev. 1975, 75, 389
33. Schiketanz, I.; Racoveanuschiketanz, A.; Gheorghiu, M. D.; Balaban, A. T. Rev. Roum. Chim. 1992, 37, 1315
34. Belenkii, L. I.; Bogdanov, V. S.; Abronin, I. A.; Gromova, G. P.; Cheskis, M. A.; Zakharyan, R. Z. Chem. Scripta 1985, 25, 266
35. Jwazwinski, J.; Kamienski, B.; Staszewska-Krajewska, O.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 2003, 646, 1
36. Palmer, M. H. J. Mol. Struct. 2007, 834836, 113
37. Muniz-Miranda, M. Vibr. Spectrosc. 1999, 18, 227
38. Elazhary, A. A.; Ghoneim, A. A.; Elshakre, M. E. J. Chem. Res. 1995, 9, 354
39. Shaffer, A. A.; Wiershchke, S. G. J. Comput. Chem. 1993, 14, 75
40. Heinemann, F. W.; Dolling, W.; Gildenast, T.; Hartung, H. J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 237
41. Kaiser, D.; Videnov, G.; Maihle-Mossmer, C.; Strahle, J.; Jung, G. J. Chem Soc., Perkin Trans. 2 2000, 5, 1081
42. Lee, J. C.; Seo, J. W.; Baek, J. K. Synth. Commun. 2007, 37, 2159
43. Dabholkar, V. V.; Mishra, S. K. J. Heterocycl. Commun. 2006, 12, 241
44. Li, B.; Buzon, R. A.; Zhang, Z. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 951
45. Lachia, M.; Moody, C. J. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 227
46. Lopes, S.; Nunes, C. M.; Fausto, R.; Pinho e Melo, T. M. V. D. J. Mol. Struct. 2009, 919, 47
47. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Storr, R. C. Synthesis. 2002, 605
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
49. Frisch, M.; Head-Gordon, M.; Pople J. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281
50. Becke, A. D. Phys. Rev. A. 1988, 38, 3098
51. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
52. Csaszar, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1984, 114, 31
53. Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Chem Phys. 1999, 111, 10806
54. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449
55. Michalska, D.; Wysokinski, R. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 211
56. Schachtschneider, J. H. Technical Report. Shell Development Co.: Emeryville, CA, 1969.
57. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 110, 2550
58. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10742
59. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J.Phys. Chem. A 2006, 110, 8081
60. Jarmelo, S.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1999, 509, 183
61. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1987, 150, 381
62. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1986, 144, 215
63. Fausto, R.; Teixeira-Dias, J. J. C. J. Mol. Struct. 1986, 144, 225
64. Teixeira-Dias, J. J. C.; Fausto, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1993, 282, 123
65. Neta, J. M. F.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1998, 443, 41
66. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1984, 113, 161
67. Gómez-Zavaglia, A.; Reva, I. D.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 41
68. Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2006, 794, 196
69. Kaczor, A.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Soares, M. I.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 6531
70. Gómez-Zavaglia, A.; Fausto, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 52
71. Reva, I. D.; Stepanian, S. G.; Adamowicz, L.; Fausto, R. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 631