Methyl 3-methyl-2H-azirine-2-carboxylate photochemistry studied by matrix-isolation FTIR and DFT calculations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 37, 2006, Pages 10742-10749

  Kaczor, Agnieszka ^a,c   Gómez Zavaglia, Andrea ^a,b   Cardoso, Ana L ^a   Pinho E Melo, Teresa M V D ^a   Fausto, Rui ^a  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND BREAKAGE; DECARBONYLATION; INTERSYSTEM CROSSING; UV EXCITATION;

CHEMICAL BONDS; CONFORMATIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; MONOMERS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

NITROGEN COMPOUNDS;

AZIRIDINE DERIVATIVE; ESTER; METHYL 3 METHYL 2H AZIRINE 2 CARBOXYLATE; METHYL 3-METHYL-2H-AZIRINE-2-CARBOXYLATE;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; RADIATION EXPOSURE; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET RADIATION;

ALGORITHMS; AZIRIDINES; ESTERS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET RAYS;

EID: 33749600386     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064049o     Document Type: Article

References (52)

1. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A. Curr. Org. Synth. 2004, 1, 275.
2. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Storr, R. C. Synthesis 2002, 605.
3. Padwa, A.; Smolanoff, J.; Tremper, A. J. Org. Chem. 1976, 41, 543.
4. Wendung, L. A.; Bergman, R. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 831.
5. Padwa, A.; Smolanoff, J.; Tremper, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4682.
6. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1945.
7. Padwa, A.; Dharan, M.; Smolanoff, J.; Wetmore, S. I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1954.
8. Alves, M. J.; Gilchrist, T. L.; Sousa, J. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 1305.
9. Álvares, Y. S. P.; Alves, M. J.; Azoia, N. G.; Bickley, J. F.; Gilchrist, T. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2002, 1, 1911.
10. Pinho e Melo, T. M. V. D.; Lopes, C. S. J.; Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Beja, A. M.; Paixão, J. A.; Silva, M. R.; da Veiga, L. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 66.
11. Palacios, F.; Aparicio, D.; Ochoa de Retana, A. M.; de los Santos, J. M.; Gil, J. I.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2002, 67, 7283.
12. Bucher, C. B.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1903.
13. Palacios, F.; Ochoa de Retana, A. M.; Martínez de Marigorta, E.; de los Santos, J. M. Org. Prep. Proced. Int. 2002, 34, 219.
14. Anderson, A. J.; Hassner, A. Synthesis 1975, 8, 483.
15. Nair, V. In Heterocyclic Compounds; Hassner, A., Ed.; John Wiley and Sons; New York, 1983; Vol. 42, Part I, p 215.
16. Palacios, F.; Retana, A. M. O.; Marigorta, E. M.; Santos, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 13, 2401.
17. Gilchrist, T. L. Aldrichim. Acta 2001, 34, 51.
18. Kanehisa, N.; Yasuoka, N.; Kasai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 98.
19. Piquet, V.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Dahan, F.; Bertrand, G. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1757.
20. Barcus, R. L.; Wright, B. B.; Platz, M. S.; Scaiano, J. C. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3955.
21. Barcus, R. L.; Hadel, L. M.; Johnston, L. J.; Platz, M. S.; Savino, T. G.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3928.
22. Frei, H.; Pimentel, G. C. Chemistry on Ground State and Excited Electronic Surfaces Induced by Selective Photoexcitation in Matrixes in Chemistry and Physics of Matrix-Isolated Species; Andrews, L., Moskovits, M., Eds.; Elsevier Science Publishers B. V.: 1989; p. 139.
23. Orton, E.; Collins, S. T.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6139.
24. Padwa, A.; Rasmussen, J. K.; Tremper, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2605.
25. Albrecht, E.; Mattay, J.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11605.
26. Pfoertner, K. H.; Bernauer, K.; Kaufmann, F.; Loren, E. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 584.
27. Pfoertner, K. H.; Montavon, F.; Bernauer, K. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 600.
28. Kiessinger, M.; Bornemann, C. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 514.
29. Bornemann, C.; Klessinger, M. Chem. Phys. 2000, 259, 263.
30. Naito, I.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Isomura, K.; Taniguchi, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992, 2, 1985.
31. Inui, H.; Murata, S. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 267.
32. Inui, H.; Murata, S. Chem. Lett. 2001, 832.
33. Inui, H.; Murata, S. Chem. Commun. 2001, 1036.
34. Inui, H.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2628.
35. Gómez-Zavaglia, A.; Kaczor, A.; Cardoso, A. L.; Pinho e Melo, T. M. V. D.; Fausto, R. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8081.
36. Verstappen, M. M. H.; Ariaans, G. J. A.; Zwanenburg, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8491.
37. Jacobsen, N.; Kolind-Andersen, H.; Christensen, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1940.
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
39. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Frisch, M.; Trucks, G.; Schlegel, H.; Scuseria, G.; Robb, M.; Cheeseman, J.; Zakrzewski, V.; Montgomery, J.; Stratmann, R.; Burant, K.; Dapprich, S.; Millam, J.; Daniels, A.; Kudin, K.; Strain, M.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G.; Ayala, P.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D.; Rabuck, A.; Raghavachari, K.; Foresman, J.; Cioslowski, J.; Ortiz, J.; Baboul, A.; Stefanov, B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R.; Fox, D.; Keith, T.; Al-Laham, M.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.; Andres, J.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, S.; Pople, S. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R,; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Császár, P.; Pulay, P. J. Mol. Struct. 1984, 114, 31.
43. Farkas, Ö.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10806.
44. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
45. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
46. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
47. Martin, J. M. L.; Van Alsenoy, C. GAR2PED, University of Antwerp, Antwerpen, Belgium, 1995.
48. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
49. Teixeira-Dias, J. J. C.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 1986, 144, 199.
50. Lu, J.-H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 8667.
51. Maçôas, E. M. S.; Khriachtchev, L.; Pettersson, M.; Fausto, R.; Räsänen, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3617.
52. Barnes, A. J. Mol. Struct. 1984, 113, 161.