Hydro(trispyrazolyl)borato-ruthenium(II) diphosphinoamino complex-catalyzed addition of β-diketones to 1-alkynes and anti-markovnikov addition of secondary amines to aromatic 1-alkynes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 2-3, 2011, Pages 411-425

  Cheung, Hung Wai ^a   So, Chau Ming ^a   Pun, Kwok Hung ^a   Zhou, Zhongyuan ^a   Lau, Chak Po ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

diketones; 1 alkynes; addition reaction; ruthenium; secondary amines

Indexed keywords

EID: 79951828122     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000567     Document Type: Article

References (84)

1. J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527
2. S. T. Staben, J. J. Kennedy-Smith, F. D. Toste, Angew. Chem. 2004, 116, 5464-5466
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5350-5352
4. Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, Org. Lett. 2005, 7, 4823-4825
5. N. Mézailles, L. Ricard, F. Gagosz, Org. Lett. 2005, 7, 4133-4136
6. A. Ochida, H. Ito, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16486-16487
7. C.-L. Deng, R.-J. Song, S.-M. Guo, Z.-Q. Wang, J.-H. Li, Org. Lett. 2007, 9, 5111-5114
8. J.-H. Pan, M. Yang, Q. Gao, N.-Y. Zhu, D. Yang, Synthesis 2007, 2539,2544
9. H. Tsuji, K. i. Yamagata, Y. Itoh, K. Endo, M. Nakamura, E. Nakamura, Angew. Chem. 2007, 119, 8206-8208
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8060-8062
11. C.-L. Deng, T. Zou, Z.-Q. Wang, R.-J. Song, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2008, ##73##74, 412-414
12. H. Ito, Y. Makida, A. Ochida, H. Ohmiya, M. Sawamura, Org. Lett. 2008, 10, 5051-5054
13. Y. Itoh, H. Tsuji, K.-i. Yamagata, K. Endo, I. Tanaka, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17161-17167
14. K. Takahashi, M. Midori, K. Kawano, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew. Chem. 2008, 120, 6340-6342
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6244-6246
16. C. L. Deng, R. J. Song, Y. L. Liu, J. H. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3096-3100
17. T. Yang, A. Ferrali, F. Sladojevich, L. Campbell, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9140-9141.
18. Q. Gao, B.-F. Zheng, J.-H. Li, D. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 2185-2188.
19. M. Nakamura, K. Endo, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13002-13003
20. K. Endo, T. Hatakeyama, M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5264-5271.
21. Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai, Org. Lett. 2005, 7, 4823-4825.
22. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225-233
23. K. C. Hultzsch, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367-391
24. S. Doye, Synlett 2004, 1653-1672
25. P. W. Roesky, T. E. MÅller, Angew. Chem. 2003, 115, 2812-2814
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2708-2710
27. I. Bytschkov, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2003, 935-946
28. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104-114.
29. Y. Shi, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2001, 20, 3967-3969
30. C. Cao, J. T. Ciszewski, A. L. Odom, Organometallics 2001, 20, 5011-5013
31. T.-G. Ong, G. P. A. Yap, D. S. Richeson, Organometallics 2002, 21, 2839-2841
32. C. Lorber, R. Choukroun, L. Vendier, Organometallics 2004, 23, 1845-1850
33. A. Tillack, V. Khedkar, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8875-8878
34. A. Tillack, V. Khedkar, H. Jiao, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2005, 5001-5012
35. Y. Uchimaru, Chem. Commun. 1999, 1133-1134
36. C. G. Hartung, A. Tillack, H. Trauthwein, M. Bseller, J. Org. Chem. 2001, 66, 6339-6343
37. R.-Y. Lai, K. Surekha, A. Hayashi, F. Ozawa, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-T. Liu, Organometallics 2007, 26, 1062-1068
38. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673-686
39. J. Wang, A. K. Dash, M. Kapon, J.-C. Berthet, M. Ephritikhine, M. S. Eisen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5384-5396.
40. A. Haskel, T. Straub, M. S. Eisen, Organometallics 1996, 15, 3773-3775
41. T. Straub, A. Haskel, T. G. Neyroud, M. Kapon, M. Botoshansky, M. S. Eisen, Organometallics 2001, 20, 5017-5035.
42. A. Tillack, H. Jiao, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2409-2420
43. A. Tillack, I. G. Castro, C. G. Hartung, M. Beller, Angew. Chem. 2002, 114, 2646-2648
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2541-2543
45. I. G. Castro, A. Tillack, C. G. Hartung, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3217-3221.
46. Z. Zhang, L. L. Schafer, Org. Lett. 2003, 5, 4733-4736
47. Z. Zhang, D. C. Leitch, M. Lu, B. O. Patrick, L. L. Schafer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2012-2022.
48. D. Tzalis, C. Koradin, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6193-6195.
49. Y. Fukumoto, H. Asai, M. Shimizu, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13792-13793.
50. H. W. Cheung, T. Y. Lee, H. Y. Lui, C. H. Yeung, C. P. Lau, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2967-2974.
51. Z. Q. Weng, S. H. Teo, T. S. A. Hor, Dalton Trans. 2007, 3493-3498
52. K. Blann, A. Bollmann, J. T. Dixon, F. M. Hess, E. Killian, H. Maumela, D. H. Morgan, A. Neveling, S. Otto, M. J. Overett, Chem. Commun. 2005, 620-621
53. M. J. Overett, K. Blann, A. Bollmann, J. T. Dixon, F. Hess, E. Killian, H. Maumela, D. H. Morgan, A. Neveling, S. Otto, Chem. Commun. 2005, 5, 622-624
54. A. Bollmann, K. Blann, J. T. Dixon, F. M. Hess, E. Killian, H. Maumela, D. S. McGuinness, D. H. Morgan, A. Neveling, S. Otto, M. Overett, A. M. Z. Slawin, P. Wasserscheid, S. Kuhlmann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14712-14713
55. A. Carter, S. A. Cohen, N. A. Cooley, A. Murphy, J. Scutt, D. F. Wass, Chem. Commun. 2002, 858-859.
56. M. S. Balakrishna, T. K. Prakasha, S. S. Krishnamurthy, J. Organomet. Chem. 1990, 390, 203-216.
57. C. Bianchini, J. A. Casares, M. Peruzzini, A. Romerosa, F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585-4594.
58. D. M. Brouwer, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 225-237
59. G. A. Olah, M. Calin, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4672-4675
60. J. W. Larsen, P. A. Bouis, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6094-6102.
61. M. Martin, O. Gevert, H. Werner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 2275-2283
62. C. Bianchini, G. Purches, F. Zanobini, M. Peruzzini, Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 1-3
63. C. Gemel, J. C. Huffman, K. G. Caulton, K. Mauthner, K. Kirchner, J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 342-353
64. G. Albertin, S. Antoniutti, E. Bordignon, F. Cazzaro, S. Ianelli, G. Pellizi, Organometallics 1995, 14, 4114-4125
65. C. Slugovc, V. N. Sapunov, P. Wiede, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 4209-4216
66. M. I. Bruce, B. C. Hall, N. N. Zaitseva, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1996, 522, 307-310
67. V. Cadierno, M. P. Gamasa, J. Gimeno, C. González-Bernardo, Organometallics 2001, 20, 5177-5188.
68. M. Bassetti, V. Cadierno, J. Gimeno, C. Pasquini, Organometallics 2008, 27, 5009-5016.
69. D. F. Clemens, Perkinso, Inorg. Chem. 1974, 13, 333-339.
70. W. Wu, C. J. Li, Chem. Commun. 2003, 1668-1669.
71. N. W. Alcock, I. D. Burns, K. S. Claire, A. F. Hill, Inorg. Chem. 1992, 31, 2906-2908.
72. D. Conner, K. N. Jayaprakash, M. B. Wells, S. Manzer, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 2003, 42, 4759-4772.
73. W. C. Chan, C. P. Lau, Y. Z. Chen, Y. Q. Fang, S. M. Ng, G. Jia, Organometallics 1997, 16, 34-44
74. Y. Z. Chen, W. C. Chan, C. P. Lau, H. S. Chu, H. L. Lee, G. Jia, Organometallics 1997, 16, 1241-1246
75. S. M. Ng, C. P. Lau, M.-F. Fan, Z. Lin, Organometallics 1999, 18, 2484-2490
76. W. H. Lam, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, O. Eisenstein, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2775-2782
77. S. M. Ng, W. H. Lam, C. C. Mak, C. W. Tsang, G. Jia, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2003, 22, 641-651
78. M. L. Man, J. Zhu, S. M. Ng, Z. Zhou, C. Yin, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2004, 23, 6214-6220.
79. M. D. Curtis, K.-B. Shiu, W. M. Butler, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1550-1561
80. M. D. Curtis, K.-B. Shiu, W. M. Butler, J. C. Huffman, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3335-3343
81. C. Gemel, G. Trimmel, C. Slugovc, S. Kremel, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 1996, 15, 3998-4004
82. E. Rüba, W. Simanko, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Inorg. Chem. 2000, 39, 382-384
83. D. M. Tellers, R. G. Bergman, Organometallics 2001, 20, 4819-4832.
84. H. S. Chu, Z. T. Xu, S. M. Ng, C. P. Lau, Z. Y. Lin, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 993-1000.