Spectroscopy of hydrothermal reactions 23: The effect of OH substitution on the rates and mechanisms of decarboxylation of benzoic acid

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 15, 2003, Pages 2667-2673

  Li, Jun ^a   Brill, Thomas B ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; CONFORMATIONS; ENTROPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; HYDROTHERMAL SYNTHESIS; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMIC STABILITY;

DECARBOXYLATION;

ORGANIC ACIDS;

EID: 0037451984     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0220231     Document Type: Article

References (43)

1. Siskin, M.; Katritzky, A. R. Chem. Rev. 2001, 101, 825.
2. Katritzky, A. R.; Nichols, D. A.; Siskin, M.; Murugan, R.; Balasubramanian, M. Chem. Rev. 2001, 101, 837.
3. Savage, P. A. Chem. Rev. 1999, 99, 603.
4. An, J. Y.; Bagnell, L.; Cablewski, T.; Strauss, C. R.; Traino, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 2505.
5. Katrizky, A. R.; Allin, S. A.; Siskin, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 399.
6. Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reactions in Aqueous Media; Wiley: New York, 1997.
7. Akiya, N.; Savage, P. E. Chem. Rev. 2002, 102, 2725.
8. Katritzky, A. R.; Balasubramanian, M.; Siskin, M. Energy Fuel 1990, 4, 499.
9. Manion, J. A.; McMillen, D. F.; Malhotra, R. Energy Fuel 1996, 10, 776.
10. McCollom, T. M.; Seewald, J. S.; Simoneit, B. R. T. Geochim. Cosmochim. Acta 2001, 65, 455.
11. Boles, J. S.; Crerar, D. A.; Grissom, G.; Key, T. C. Geochim. Cosmochim. Acta 1988, 52, 341.
12. Shubert, W. M.; Gardner, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 1401.
13. Willi, A. V.; Cho, M. H.; Won, C. M. Helv. Chim. Acta 1970, 53, 663
14. Segura, P.; Bunnett, J. F.; Villanova, L. J. Org. Chem. 1985, 50, 1041.
15. Willi, A. V.; Cho, M. H.; Chen, W. Z. Phys. Chem. 1974, 91, 193.
16. Willi, A. V. Z. Naturfrorsch. 1958, 13A, 997.
17. Lynn, K. R.; Bourns, A. N. Chem. Ind. 1963, 19, 782.
18. Ruelle, P. J. Comput. Chem. 1987, 8, 158.
19. Ruelle, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 12, 1953.
20. Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D.; Laiter, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 4036.
21. Li, J.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9491.
22. Kieke, M. L.; Schoppelrei, J. W.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7455.
23. Schoppelrei, J. W.; Kieke, M. L.; Wang, X.; Klein, M. T.; Brill, T. B. J. Phys. Chem. 1996, 700, 14343.
24. Maiella, P. G.; Schoppelrei, J. W.; Brill, T. B. Appl. Spectroscopy 1999, 53, 351.
25. Cvetanovic, R. J.; Singleton, D. L. Int. J. Chem. Kinetics 1977, 9, 481.
26. La Marca, C.; Libanati, C.; Klein, M. T.; Cotter, R. J.; Andrews, S. M. Preprints of Papers, ACS Fuel Div., 1991, 36, 676.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
28. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
29. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. Butler, J. N. Ion Equilibrium, Solubility and pH Calculation; John Wiley & Sons: New York, 1998; p 368.
31. Marshall, W. L.; Franck, E. U. J. Phys. Chem. Ref. Data 1981, 10, 295.
32. Uematsu, M.; Franck, E. U. J. Phys. Chem. Ref. Data 1980, 9, 1291.
33. Serjeant, E. P.; Dempsey, B. Ionization Constants of Organic Acids in Aqueous Solutions; Pergamon: Oxford, 1979.
34. Lindsay, W. T. Proc. Int. Water Conf. Eng. Soc. W. Pa. 1980, 41, 284.
35. Nagy, P. I.; Dunn, W. J. III.; Alagona, G.; Ghio, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4628.
36. Nagy, P. I.; Smith, D. A.; Alagona, G.; Ohio, C. J. Phys. Chem. 1994, 98, 486.
37. Shapley, W. A.; Bacskay, G. B.; Warr, G. G. J. Phys. Chem. B. 1998, 102, 1938.
38. Tautermann, C.; Voegele, A. F.; Loeting, T.; Kohl, I.; Hallbrucker, A.; Mayer, E.; Liedl, K. Chem. Eur. J. 2002, 8, 66.
39. Akiya, N.; Savage, P. E. AIChE J. 1998, 44, 405.
40. Zipe, H.; Apaydin, G.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8606.
41. Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8600.
42. Fredricks, S. Y.; Jordan, K. D.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7810.
43. Sicinska, D.; Paneth, P.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2708.