Generation of well-defined clickable glycopolymers from aqueous RAFT polymerization of isomaltulose-derived acrylamides

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 49, Issue 6, 2011, Pages 1309-1318

  Abdelkader, Ouaiss ^a,b,c   Moebs Sanchez, Sylvie ^a,b   Queneau, Yves ^a,b   Bernard, Julien ^c   Fleury, Etienne ^c  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^b CPE LYON   (France)

^c UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

azide; click chemistry; glycopolymer; isomaltulose; reversible addition fragmentation chain transfer polymerization

Indexed keywords

ACRYLIC MONOMERS; AMIDES; BLOCK COPOLYMERS; CARBOHYDRATES; CHAINS; FREE RADICAL POLYMERIZATION; LIVING POLYMERIZATION;

AZIDE; CLICK CHEMISTRY; GLYCOPOLYMERS; ISOMALTULOSE; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER POLYMERIZATION;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 79851491980     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.24549     Document Type: Article

References (67)

1. (a), Lundquist, J. J.; Toone, E., J Chem Rev 2002, 102, 555-578
2. (b), Ting, S. R. S.; Chen, G.; Stenzel, M. H., Polym Chem 2010, DOI: 10.1039/c0py00141d.
3. (a), Choi, S. K.; Mammen, M.; Whitesides, G. M., J Am Chem Soc 1997, 119, 4103-4111
4. (b), Kawaguchi, A. W.; Okawa, H.; Hashimoto, K., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 2032-2042
5. (c), Spain, S. G.; Cameron N. R., Polym Chem 2010, DOI: 10.1039/c0py00149j.
6. Pasparakis, G.; Cockayne, A.; Alexander, C., J Am Chem Soc 2007, 129, 11014-11015.
7. Huang, M. C.; Shen, Z. H.; Zhang, Y. L.; Zeng, X. Q.; Wang, P. G., Bioorg Med Chem Lett 2007, 17, 5379-5383.
8. Rele, S. M.; Cui, W. X.; Wang, L. C.; Hou, S. J.; Barr-Zarse, G.; Taton, D.; Gnanou, Y.; Esko, J. D.; Chaikof, E. L., J Am Chem Soc 2005, 127, 10132-10133.
9. Schlaad, H.; You, L. C.; Sigel, R.; Smarsly, B.; Heydenreich, M.; Mantion, A.; Masic, A., Chem Commun 2009, 1478-1480.
10. Pearson, S.; Allen, N.; Stenzel, M. H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1706-1723.
11. (a), Zhang, L.; Bernard, J.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H., Macromol Rapid Commun 2008, 29, 123-129
12. (b), Zhang, L.; Nguyen, T. L. U.; Bernard, J.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H., Biomacromolecules 2007, 8, 2890-2901.
13. Pasparakis, G.; Alexander, C., Angew Chem Int Ed 2008, 47, 4847-4850.
14. (a), Ladmiral, V.; Melia, E.; Haddleton, D. M., Eur Polym J 2004, 40, 431-449
15. (b), Bernard, J.; Schappacher, M.; Deffieux, A.; Viville, P.; Lazzaroni, R.; Charles, M. H.; Charreyre, M. T.; Delair, T,. Bioconjugate Chem 2006, 17, 6-14
16. (c), Spain, S. G.; Gibson, M. I.; Cameron, N. R., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 2059-2072; (d), Narumi, A.; Kakuchi, T., Polymer J 2008, 40, 383-397.
17. (a), Lowe, A. B.; Sumerlin, B. S.; McCormick, C. L., Polymer 2003, 44, 6761-6765
18. (b), Albertin, L.; Stenzel, M.; Barner-Kowollik, C.; Foster, L. J. R.; Davis, T. P., Macromolecules 2004, 37, 7530-7537
19. (c), Bernard, J.; Hao, X. J.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H., Biomacromolecules 2006, 7, 232-238
20. (d), Deng, Z. C.; Ahmed, M.; Narain, R., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 614-627.
21. (a), Gody, G.; Boullanger, P.; Ladaviere, C.; Charreyre, M. T.; Delair, T., Macromol Rapid Commun 2008, 29, 511-519
22. (b), Jiang, X.; Housni, A.; Gody, G., Boullanger, P.; Charreyre, M.-T.; Delair, T.; Narain, R., Bioconjugate Chem 2010, 21, 521-530.
23. (a), Albertin, L.; Stenzel, M. H.; Barner-Kowollik, C.; Foster, L. J. R.; Davis, T. P., Macromolecules 2005, 38, 9075-9084
24. (b), Ãzyürek, Z.; Komber, H.; Gramm, S.; Schmaljohann, D.; Müller, A. X. E.; Voit, B., Macromol Chem Phys 2007, 208, 1035
25. (c), Liu L.; Zhang J.; Lv W.; Luo Y.; Wang X., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 3350-3361.
26. (a), Bernard, J.; Favier, A.; Zhang, L.; Nilasaroya, A.; Davis, T. P.; Barner-Kowollik, C.; Stenzel, M. H., Macromolecules 2005, 38, 5475-5484
27. (b), Zhang, L.; Stenzel, M. H., Aust J Chem 2009, 62, 813-822.
28. (a), Stenzel, M. H.; Zhang, L.; Huck, W. T. S., Macromol Rapid Commun 2006, 27, 1121-1126
29. (b), Hee M. E. U. N.; Simon T. S. R.; Billon L.; Stenzel M. H., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 3440-3455.
30. (a), Bernard, J.; Save, M.; Arathoon, B.; Charleux, B., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2845-2857
31. (b), Ting, S. R. S.; Min, E. H.; Zetterlund, P. B.; Stenzel, M. H., Macromolecules 2010, 43, 5211-5221.
32. (a), Boyer, C.; Bulmus, V.; Davis, T. P.; Ladmiral, V.; Liu, J. Q.; Perrier, S., Chem Rev 2009, 109, 5402-5436
33. (b), Xu J.; Boyer C.; Bulmus V.; Davis T. P., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 4302-4313.
34. (a), Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B., Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2004-2021
35. (b), Lutz, J. F., Angew Chem Int Ed 2007, 46, 1018-1025
36. (c), Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C., J Chem Rev 2009, 109, 5620-5686
37. (d), Qin, A.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z., Macromolecules 2010, 43, 8693-8702
38. (e), Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P,. Macromolecules 2010, 43, 1-13.
39. (a), Malkoch, M.; Thibault, R. J., Drockenmuller, E.; Messerschmidt, M.; Voit, B.; Russell, T. P.; Hawker, C. J., J Am Chem Soc 2005, 127, 14942-14949
40. (b), Gauthier, M. A.; Gibson, M. I.; Klok, H. A., Angew Chem Int Ed 2009, 48, 48-58
41. (c), Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2010, 48, 743-750.
42. (a), Ladmiral, V.; Mantovani, G.; Clarkson, G. J.; Cauet, S.; Irwin, J. L.; Haddleton, D. M., J Am Chem Soc 2006, 128, 4823-4830
43. (b), Geng, J.; Mantovani, G.; Tao, L.; Nicolas, J.; Chen, G; Wallis, R.; Mitchell, D. A.; Johnson, B. R. G.; Evans, S. D.; Haddleton, D. M., J Am Chem Soc 2007, 129, 15156-15163
44. (c), Vinson, N.; Gou, Y.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M.; Gibson, M. I., Polym Chem 2011, 2, 107-113.
45. (a), You, L.; Schlaad, H., J Am Chem Soc 2006, 128, 13336-13337
46. (b), Chen, G.; Amajjahe, S.; Stenzel, M. H., Chem Commun 2009, 1198-1200
47. (c), Diehl C.; Schlaad H., Macromol Biosci 2009, 157-161
48. (d), Nurmi, L.; Lindqvist, J.; Randev, R.; Syrett, J.; Haddleton, D. M., Chem Commun 2009, 2727-2729
49. (e), Boyer, C.; Davis, T. P., Chem Commun 2009, 6029-6031
50. (f), Semsarilar, M.; Ladmiral, V.; Perrier, S., Macromolecules 2010, 43, 1438-1443.
51. (a), Xue, C.; Donuru, V. R. R.; Liu, H., Macromolecules 2006, 39, 5747-5752
52. (b), Chen, Y.; Chen, G.; Stenzel, M. H., Macromolecules 2010, 43, 8109-8114.
53. Godula, K.; Rabuka, D.; Nam, K. T.; Bertozzi, C. R., Angew Chem Int Ed 2009, 48, 4973-4976.
54. Godula, K.; Bertozzi, C. R., J Am Chem Soc 2010, 132, 9963-9965.
55. (a), Sumerlin, B. S.; Tsarevsky, N. V.; Louche, G.; Lee, R. Y.; Matyjaszewski, K., Macromolecules 2005, 38, 7540-7545
56. (b), Li, Y.; Yang, J.; Benicewicz, B. C., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 4300-4308
57. (c), Jiang, X. Z.; Zhang, J. Y.; Zhou, Y. M.; Xu, J.; Liu, S. Y., J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 860-871
58. (d), Li, G.; Zheng, H. T.; Bai, R. K., Macromol Rapid Commun 2009, 30, 442-447.
59. Trombotto, S.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y., Tetrahedron Lett 2000, 41, 8273-8277.
60. (a), Trombotto, S.; Danel, M.; Fitremann, J.; Bouchu, A.; Queneau, Y., J Org Chem 2003, 68, 6672-6678
61. (b), Cheaib, R.; Listkowski, A.; Chambert, S.; Doutheau, A.; Queneau, Y., Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1919-1933.
62. Stenzel, M. H.; Davis, T. P.; Fane, A. G., J Mater Chem 2003, 13, 2090-2097.
63. Douat-Casassus, C.; Marchand-Geneste, N.; Diez, E.; Gervois, N.; Jotereau, F.; Quideau, S., J Med Chem 2007, 50, 1598-1609.
64. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A., J Org Chem 1997, 62, 7512-7515.
65. Nazih, A.; Heissler, D., Synthesis 2002, 203-206.
66. Ladmiral, V.; Legge, T. M.; Zhao, Y.; Perrier, S., Macromolecules 2008, 41, 6728-6732.
67. Abbenante, G.; Le, G. T.; Fairlie, D. P., Chem Commun 2007, 4501-4503.