Straightforward route for anchoring a glucosyl moiety onto nucleophilic species: Reaction of amines and alcohols with carboxymethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 2-O-lactone

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 17, 2003, Pages 6672-6678

  Trombotto, Stéphane ^a   Danel, Mathieu ^a   Fitremann, Juliette ^a   Bouchu, Alain ^a   Queneau, Yves ^a,b  

^a CEI   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; AMINO ACIDS; CATALYSIS; CATALYSTS; ESTERS;

NUCLEOPHILIC SPECIES;

AMINES;

ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; CARBOXYMETHYL 3,4,6 TRI O ACETYL ALPHA DEXTRO GLUCOPYRANOSIDE 2 O LACTONE; LACTONE DERIVATIVE; PALATINOSE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKENES; AMINES; CARBOHYDRATE CONFORMATION; GLUCOSE; INDICATORS AND REAGENTS; LACTONES; MODELS, MOLECULAR; OPTICAL ROTATION;

EID: 0041508238     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0300237     Document Type: Article

References (56)

1. Fieser, M.; Fieser, L. F.; Toromanoff, E.; Hirata, Y.; Heymann, H.; Tefft, M.; Bhattacharya, S. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2825-2832.
2. De Lederkremer, R. M.; Varela, O. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 125-209.
3. Baeyens-Volant, D.; Cuvelier, P.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 128, 277-286. Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 135, 93-110. Loos, M.;Baeyens-Volant, D.; David, C.; Sigaud, G.; Achard, M. F. J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 128-133. Loos, M.; Baeyens-Volant, D.; Szalai, E.; David, C. Makromol. Chem. 1990, 191, 2917-2927. Bastogne, F.; David, C. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 1998, 139, 311-320.
4. Baeyens-Volant, D.; Cuvelier, P.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 128, 277-286. Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 135, 93-110. Loos, M.;Baeyens-Volant, D.; David, C.; Sigaud, G.; Achard, M. F. J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 128-133. Loos, M.; Baeyens-Volant, D.; Szalai, E.; David, C. Makromol. Chem. 1990, 191, 2917-2927. Bastogne, F.; David, C. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 1998, 139, 311-320.
5. Baeyens-Volant, D.; Cuvelier, P.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 128, 277-286. Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 135, 93-110. Loos, M.;Baeyens-Volant, D.; David, C.; Sigaud, G.; Achard, M. F. J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 128-133. Loos, M.; Baeyens-Volant, D.; Szalai, E.; David, C. Makromol. Chem. 1990, 191, 2917-2927. Bastogne, F.; David, C. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 1998, 139, 311-320.
6. Baeyens-Volant, D.; Cuvelier, P.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 128, 277-286. Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 135, 93-110. Loos, M.;Baeyens-Volant, D.; David, C.; Sigaud, G.; Achard, M. F. J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 128-133. Loos, M.; Baeyens-Volant, D.; Szalai, E.; David, C. Makromol. Chem. 1990, 191, 2917-2927. Bastogne, F.; David, C. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 1998, 139, 311-320.
7. Baeyens-Volant, D.; Cuvelier, P.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 128, 277-286. Baeyens-Volant, D.; Fornasier, R.; Szalai, E.; David, C. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 135, 93-110. Loos, M.;Baeyens-Volant, D.; David, C.; Sigaud, G.; Achard, M. F. J. Colloid Interface Sci. 1990, 138, 128-133. Loos, M.; Baeyens-Volant, D.; Szalai, E.; David, C. Makromol. Chem. 1990, 191, 2917-2927. Bastogne, F.; David, C. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 1998, 139, 311-320.
8. Frankel, D. A.; O'Brien, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7436-7437. Frankel, D. A.; O'Brien, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10057-10069.
9. Frankel, D. A.; O'Brien, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7436-7437. Frankel, D. A.; O'Brien, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10057-10069.
10. Fuhrlop, J.-H.; Blumtrtitt, P.; Lehmann, C.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7437-7439. André, C.; Luger, P.; Bach, R.; Fuhrlop, J.-H. Carbohydr. Res. 1995, 266, 15-35.
11. Fuhrlop, J.-H.; Blumtrtitt, P.; Lehmann, C.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7437-7439. André, C.; Luger, P.; Bach, R.; Fuhrlop, J.-H. Carbohydr. Res. 1995, 266, 15-35.
12. Arevalo, M. J.; Avalos, M.; Babiano, R.; Cabanillas, A.; Cintas, P.; Jimenez, J. L.; Palacios, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1985-1995.
13. Abert, M.; Mora, N.; Lacombe, J.-M. Carbohydr. Res. 2002, 337, 997-1006.
14. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2947-2950. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Rosca, S. Langmuir 1999, 15, 4397-4403. Schmitzer, A. R.; Franceschi, I.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Thion, L.; Erard, M.; Vidal, C. J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 5956-5961.
15. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2947-2950. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Rosca, S. Langmuir 1999, 15, 4397-4403. Schmitzer, A. R.; Franceschi, I.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Thion, L.; Erard, M.; Vidal, C. J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 5956-5961.
16. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2947-2950. Schmitzer, A.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Rosca, S. Langmuir 1999, 15, 4397-4403. Schmitzer, A. R.; Franceschi, I.; Perez, E.; Rico-Lattes, I.; Lattes, A.; Thion, L.; Erard, M.; Vidal, C. J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, 5956-5961.
17. Takahashi, M.; Hara, Y.; Aoshima, K.; Kurihara, H.; Oshikawa, T.; Yamashita, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8485-8488.
18. Von Braunmühl, V.; Stadler, R. Polymer 1998, 39, 1617-1629.
19. Thévenet, S.; Wernicke, A.; Belniak, S.; Descotes, G.; Bouchu, A. ; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 1999, 318, 52-66. Porwanski, S. Salanski, P.; Descotes, G.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Synthesis 2000, 525-528. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Synthesis 2001, 458-462. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839-2844. Muller, A.-S.; Gagnaire, J.; Queneau, Y.; Karaoglanian, M.; Maitre, J.-P.; Bouchu, A. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 2002, 203, 55-66.
20. Thévenet, S.; Wernicke, A.; Belniak, S.; Descotes, G.; Bouchu, A. ; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 1999, 318, 52-66. Porwanski, S. Salanski, P.; Descotes, G.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Synthesis 2000, 525-528. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Synthesis 2001, 458-462. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839-2844. Muller, A.-S.; Gagnaire, J.; Queneau, Y.; Karaoglanian, M.; Maitre, J.-P.; Bouchu, A. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 2002, 203, 55-66.
21. Thévenet, S.; Wernicke, A.; Belniak, S.; Descotes, G.; Bouchu, A. ; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 1999, 318, 52-66. Porwanski, S. Salanski, P.; Descotes, G.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Synthesis 2000, 525-528. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Synthesis 2001, 458-462. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839-2844. Muller, A.-S.; Gagnaire, J.; Queneau, Y.; Karaoglanian, M.; Maitre, J.-P.; Bouchu, A. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 2002, 203, 55-66.
22. Thévenet, S.; Wernicke, A.; Belniak, S.; Descotes, G.; Bouchu, A. ; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 1999, 318, 52-66. Porwanski, S. Salanski, P.; Descotes, G.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Synthesis 2000, 525-528. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Synthesis 2001, 458-462. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839-2844. Muller, A.-S.; Gagnaire, J.; Queneau, Y.; Karaoglanian, M.; Maitre, J.-P.; Bouchu, A. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 2002, 203, 55-66.
23. Thévenet, S.; Wernicke, A.; Belniak, S.; Descotes, G.; Bouchu, A. ; Queneau, Y. Carbohydr. Res. 1999, 318, 52-66. Porwanski, S. Salanski, P.; Descotes, G.; Bouchu, A.; Queneau, Y. Synthesis 2000, 525-528. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Synthesis 2001, 458-462. Queneau, Y.; Gagnaire, J.; West, J. J.; Mackenzie, G.; Goodby, J. W. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2839-2844. Muller, A.-S.; Gagnaire, J.; Queneau, Y.; Karaoglanian, M.; Maitre, J.-P.; Bouchu, A. Colloids Surf. A. Physicochem. Asp. 2002, 203, 55-66.
24. Trombotto, S.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8273-8277.
25. Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1998, 313, 69-89. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728-737. Lichtenthaler, F. W.; Klimesch, R.; Müller, V.; Kunz, M. Liebigs Ann. Chem. 1993, 975-980.
26. Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1998, 313, 69-89. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728-737. Lichtenthaler, F. W.; Klimesch, R.; Müller, V.; Kunz, M. Liebigs Ann. Chem. 1993, 975-980.
27. Lichtenthaler, F. W. Carbohydr. Res. 1998, 313, 69-89. Lichtenthaler, F. W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 728-737. Lichtenthaler, F. W.; Klimesch, R.; Müller, V.; Kunz, M. Liebigs Ann. Chem. 1993, 975-980.
28. Bertho, J.-N.; Coué, A.; Ewing, D. F.; Goodby, J. W.; Letellier, P.; Mackenzie, G.; Plusquellec, D. Carbohydr. Res. 1997, 300, 341-346. Guilbot, J.; Benvegnu, T.; Legros, N.; Plusquellec, D.; Dedieu, J.C.; Gulik, A. Langmuir 2001, 17, 613-618.
29. Bertho, J.-N.; Coué, A.; Ewing, D. F.; Goodby, J. W.; Letellier, P.; Mackenzie, G.; Plusquellec, D. Carbohydr. Res. 1997, 300, 341-346. Guilbot, J.; Benvegnu, T.; Legros, N.; Plusquellec, D.; Dedieu, J.C.; Gulik, A. Langmuir 2001, 17, 613-618.
30. Estevez, J. C.; Long, D. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8287-8290. Krulle, T. M.; De la Fuente, C.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Synlett 1997, 211-213. Long, D. D.; Tennant-Eyles, R. J.; Estevez, J. C.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Smith, M. D. ; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 807-813.
31. Estevez, J. C.; Long, D. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8287-8290. Krulle, T. M.; De la Fuente, C.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Synlett 1997, 211-213. Long, D. D.; Tennant-Eyles, R. J.; Estevez, J. C.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Smith, M. D. ; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 807-813.
32. Estevez, J. C.; Long, D. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8287-8290. Krulle, T. M.; De la Fuente, C.; Watson, K. A.; Gregoriou, M.; Johnson, L. N.; Tsitsanou, K. E.; Zographos, S. E.; Oikonomakos, N. G.; Fleet, G. W. J. Synlett 1997, 211-213. Long, D. D.; Tennant-Eyles, R. J.; Estevez, J. C.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Smith, M. D. ; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 807-813.
33. Lichtenthaler, F. W.; Brust, A.; Cuny, E. Green Chem. 2001, 3, 201-209.
34. Viollet-Courtens, E.; Cottier, L.; Descotes, G. J. Carbohydr. Chem, 2001, 20, 867-876.
35. Venturello, C.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1599-1602. Sato, K.; Aoki, M.; Tagaki, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. Science 1998, 281, 1646-1647.
36. Venturello, C.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1599-1602. Sato, K.; Aoki, M.; Tagaki, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. Science 1998, 281, 1646-1647.
37. Venturello, C.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 1599-1602. Sato, K.; Aoki, M.; Tagaki, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387. Sato, K.; Aoki, M.; Noyori, R. Science 1998, 281, 1646-1647.
38. For a review on hydrogen peroxide oxidations of carbohydrates, see: Arts, S. J. H. F.; Mombarg, E. J. M.; van Bekkum, H.; Sheldon, R. A. Synthesis 1997, 597-613.
39. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3597-3600; Potier, P.; Bouchu, A.; Gagnaire, J.; Queneau, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2409-2419.
40. Potier, P.; Bouchu, A.; Descotes, G.; Queneau, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3597-3600; Potier, P.; Bouchu, A.; Gagnaire, J.; Queneau, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2409-2419.
41. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
42. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
43. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
44. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
45. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
46. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
47. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
48. See among others ref 15 and: Turner, J. J.; Filippov, D. V.; Overhand, M.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5763-5767. Turner, J. J.; Leeuwenburgh, M. A.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8713-8716. Schweizer, F.; Inazu, T. Org. Lett. 2001, 3, 4115-4118. Dondoni, A.; Mariotti, M.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483-3486. Pearce, A. J.; Ramaya, S.; Thorn, S. N.; Bloomberg, G. B.; Walter, D. S.; Gallagher, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 5453-5462. Katajisto, J.; Karskela, T.; Heinonen, P.; Lönnberg, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7995-8001. For recent reviews on sugar-amino acid conjugates, see: Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491-514. Schweizer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
49. Ghosh, M.; Dulina, R. G.; Kalarda R.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 8387-8390. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J. I.; Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751-8778.
50. Ghosh, M.; Dulina, R. G.; Kalarda R.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 8387-8390. Nicolaou, K. C.; Trujillo, J. I.; Chibale, K. Tetrahedron 1997, 53, 8751-8778.
51. Aoi, K.; Tsutsumiuchi, K.; Okada, M. Macromolecules 1994, 27, 875-877.
52. Takasu, A.; Houjyou, T.; Inai, Y.; Hirabayashi, T. Biomacromelcules 2002, 3, 775-782.
53. Paleo, M. R.; Aurrecoechea, N.; Jung, K.-Y.; Rappoport, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 130-138.
54. Amino, Y.; Izawa, K. Bull. Chem. Soc. Jpn 1991, 64, 613-619.
55. Rademann, J.; Schmidt, R. R. Carbohydr. Res. 1995, 269, 217-225.
56. Orita, A.; Hamada, Y.; Nakano, T.; Toyoshima, S.; Otera, J. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3321-3327.