Acid-degradable core-crosslinked micelles prepared from thermosensitive glycopolymers synthesized via RAFT polymerization

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 29, Issue 2, 2008, Pages 123-129

  Zhang, Ling ^a,b   Bernard, Julien ^c,d,e   Davis, Thomas P ^a   Barner Kowollik, Christopher ^a   Stenzel, Martina H ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b Department of Civil and Environmental Engineering   (Australia)

^c UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^d UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^e CNRS   (France)

Author keywords

Acid degradable; Crosslinked micelle; Glycopolymer; Reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT); Stimulisensitive polymers

Indexed keywords

BLOCK COPOLYMERS; CROSSLINKING; POLYMERIZATION; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CROSSLINKED MICELLES; STIMULISENSITIVE POLYMERS;

MICELLES;

EID: 38649107346     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.200700663     Document Type: Article

References (64)

1. R. Duncan, I. C. Hume, P. Kopeckova, K. Ulbrich, J. Strihalm, J. Kopecek, J. Controlled Release 1989, 10, 51.
2. N. K. Kochetkov, Pure Appl. Chem. 1984, 56, 923.
3. M. Ambrosi, N. R. Xameron, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1593.
4. F. Fazio, M.C. Bryan, O. Blixt, J.C. Paulson, C.H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397.
5. A. Dove, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 913.
6. L. L. Kiessling, C. W. Cairo, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 234.
7. R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
8. D. A. Tirrell, Nature 2004, 430, 837.
9. N. Sharon, H. Lis, Sci. Am. 1993, 268, 82.
10. S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron,;. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059.
11. R. L. Schnaar, "Immobilized glycoconjugates for cell recognition", in: Neoglycoconjugates: Preparation and Applications, Y. C. Lee, R. T. Lee, Eds., Acdemic Press, New York 1994, p. 425.
12. P. H. Weigel, R. L. Schnaar, M. S. Kuhelnschmidet, E. Schmell, R. T. Lee, Y. C. Lee, S. Roseman, J. Biol. Chem. 1979, 254, 10830.
13. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555.
14. Q. Wang, J. S. Dordick, R. Linhardt, J. Chem. Mater. 2002, 14, 3232.
15. T. Toyokuni, A. K. Singhal, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 231.
16. K. B. O'Hare, I. C. Hume, L. Scarlett, V. Chytrý, P. Kopećarková, J. Kopeček, R. Duncan, Hepatology 1989, 10, 207.
17. A. Lavasanifar, J. Samuel, J. S. Kwon, Adv. Drug Delivery Rev. 2002, 54, 169.
18. [18a] K. B. Thurmond, T. Kowalewski, K. L. Wooley, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7239;
19. [18b] R. K. O'Reilly, C. J. Hawker, K. L. Wooley, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1068;
20. [18c] R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5203.
21. [19a] M. Iijima, Y. Nagasaki, T. Okada, M. Kato, K. Kataoka, Macromolecules 1999, 32, 1140;
22. [19b] K. Emoto, Y. Nagasaki, K. Kataoka, Langmuir 1999, 15, 5212;
23. [19c] Y. Y. Won, H. T. Davis, F. S. Bates, Science 1999, 283, 960.
24. [20a] V. Ladmiral, E. Melia, D. M. Haddleton, Eu. Polymer. J. 2004, 40, 431;
25. [20b] S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059.
26. [21a] S. Loykulnant, A. Hirao, Macromolecules 2000, 33, 4757;
27. [21b] J. Bernard, M. Schappacher, A. Deffieux, M. H. Charles, M. T. Charreyre, T. Delair, P. Viville, R. Lazzaroni, Bioconjugate Chem. 2006, 6, 17.
28. K. Aoi, K. Tsutsumiuchi, M. Okada, Macromolecules 1994, 27, 875.
29. K. Tsutsumiuchi, K. Aoi, M. Okada, Macromolecules 1997, 30, 4013.
30. K. H. Mortell, M. Gingras, L. L Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053.
31. C. Fraser, R. H. Grubbs, Macromolecules 1995, 28, 7248.
32. S. Ting, D. Quemener, A. Granville, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Aust. J. Chem. 2007, 60, 405.
33. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
34. S. Hou, X. L. Sun, C. M. Dong, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2004, 15, 954.
35. X. L. Sun, K. M. Faucher, M. Houston, D. Grande, E. L. Chaikof, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7258.
36. D. Grande, S. Baskaran, C. Baskaran, Y. Gnanou, E. L. Chaikof, Macromolecules. 2000, 33, 1123.
37. K. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
38. WO9630421 (1996), invs.: K. Matyjaszewski, J. S. Wang; PCT Int. Appl.
39. C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
40. R. Narain, S. P. Armes, Macromolecules 2003, 36, 4675.
41. R. Narain, S. P. Armes, Biomacromolecules 2003, 4, 1746.
42. [36a] L Barner, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 539;
43. [36b] Y. K. Chong, P. T. Tam, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1999, 32, 2071.
44. A.B. Lowe, B.S. Sumerlin, C.L. McCormick, Polymer2003, 44, 6761.
45. L. Albertin, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, L. J. R. Foster, T. P. Davis, Macromolecules 2004, 37, 7530.
46. Z. Özyürek, H. Komber, S. Gramm, D. Schmaljohann, A. H. E. Müller, B. Voit, Macromol. Chem. Phys. 2007, 208, 1035.
47. J. Bernard, X. Hao, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2006, 7, 232.
48. A. B. Lowe, R. Wang, Polymer 2007, 48, 2221.
49. L. Zhang, K. Katapodi, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2177.
50. Q. Zheng, G. H. Zheng, C. Y. Pan, Polym. Int. 2006, 55, 1114.
51. L. P. Yang, C. Y. Pan, Aust. J. Chem. 2006, 59, 733.
52. L. Zhang, T. L. U. Nguyen, J. Bernard, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Biomacromolecules 2007, 8, 2890.
53. M. Hales, C. Barner-Kowollik, T. P. Davis, M. H. Stenzel, Langmuir 2004, 20, 10809.
54. N. Murthy, M. Xu, S. Schuck, J. Kunisawa, N. Shastri, J. M. J. Frechet, Proc. Natl. Acad. Sci. 2003, 100, 4995.
55. Y.J. Kwon, S.M. Standley, S. L. Goh, J.M.J. Frechet, J. Contr. Rel. 2005, 105, 199.
56. V. Bulmus, Y. Chan, Q. Nguyen, H. L. Tran, Macromol. Bioscience 2007, 7, 446.
57. Y. A. Vasilieva, D. B. Thomas, C. W. Scales, C. L. McCormick, Macromolecules 2004, 37, 2728.
58. [51a] A. Guo, G. Liu, J. Tao, Macromolecules 1996, 29, 2487;
59. [51b] J. Zhou, Z. Li, G. Liu, Macromolecules 2002, 35, 3690.
60. M. R. Whittaker, M. J. Monteiro, Langmuir 2006, 22, 9746.
61. R. H. Lambeth, S. Ramakrishnan, R. Mueller, J. P. Poziemski, G. S. Miguel, L. J. Markoski, C. F. Zukoski, J. S. Moore, Langmuir 2006, 22, 6352.
62. F. Kohori, K. Sakai, T. Aoyagi, M. Yokoyama, Y. Sakurai, T. Okano, J. Controlled Release 1998, 55, 87.
63. Z. C. Li, Y. Z. Liang, F. M. Li, New J. Chem. 2002, 26, 1805.
64. M. Bergsma, M. L. Fielden, J. B. F. N. Engberts, J. Colloid Interface Sci. 2001, 243, 491.