The effect of sulfoxides on the stereoselective construction of tetrahydrofurans: Total synthesis of (+)-goniothalesdiol

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 4, 2011, Pages 1283-1293

  Hernández Torres, Gloria ^a   Carreño, M Carmen ^a   Urbano, Antonio ^a   Colobert, Franaçoise ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

electrostatic interactions; enantioselectivity; goniothalesdiol; natural products; oxocarbenium ions

Indexed keywords

ARYL GLYCOSIDES; ELECTROSTATIC EFFECT; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; EN-ROUTE; ENANTIOPURE; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; GONIOTHALESDIOL; NATURAL PRODUCTS; OXOCARBENIUM; REACTIVE INTERMEDIATE; REDUCTIVE CYCLIZATION; STEREOCONTROL; STEREOSELECTIVE CONSTRUCTION; TETRA-HYDROFURAN; TETRAHYDROFURANS; TOTAL SYNTHESIS;

ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; STEREOSELECTIVITY; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTROSTATICS;

BIOLOGICAL PRODUCT; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; GONIOTHALESDIOL; METHANE; SULFOXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CYCLIZATION; FURANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFOXIDES;

EID: 78751638540     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002637     Document Type: Article

References (109)

1. For reviews, see
2. M. Hocek, J. Stambasky, P. Kocovsky, Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764
3. R. J. K. Taylor, G. D. McAllister, R. W. Franck, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1298-1311
4. P. G. Hultin, Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 1299-1331
5. T. Bililign, B. R. Griffith, J. S. Thorson, Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 742-760
6. Q. Wu, C. Simons, Synthesis 2004, 1533-1553
7. S. Knapp, Chem. Rev. 1995, 95, 1859-1876
8. J. C. Harmange, B. Figadere, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1711-1754.
9. For recent references, see
10. O. C. Alvarez, A. Salvatore, E. Willink, R. Ordoñez, M. I. Isla, A. Neske, A. Bardon, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 391-394
11. X. Li, X.-L. Chen, J.-W. Chen, D.-D. Sun, Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 101-105
12. N. Kojima, T. Tanaka, Molecules 2009, 14, 3621-3661
13. J. L. McLaughlin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1311-1321
14. G. L. Nattrass, E. Díez, M. M. McLachlan, D. J. Dixon, S. V. Ley, Angew. Chem. 2005, 117, 586-590
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 580-584, and references therein.
16. For reviews, see
17. D. A. Kevin II, D. A. F. Meujo, M. T. Hamann, Expert Opin. Drug Discovery 2009, 4, 109-146
18. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, R. J. Aversa, Angew. Chem. 2008, 120, 7292-7335
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7182-7225
20. M. Satake, Top. Heterocycl. Chem. 2006, 5, 21-51
21. T. Yasumoto, M. Murata, Chem. Rev. 1993, 93, 1897-1909.
22. E. A. Colby, K. C. O'Brien, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4297-4307
23. A. K. Ghosh, C. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2374-2375
24. C. Aissa, R. Riveiros, J. Ragot, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15512-15520.
25. For reviews, see
26. A. Furey, J. Garcia, K. O'Callaghan, M. Lehane, M. Fernandez Amandi, K. J. James, Phycotoxins 2007, 19-46
27. E. àlvarez, M. L. Candenas, R. Pérez, J. L. Ravelo, J. D. Martín, Chem. Rev. 1995, 95, 1953-1980.
28. For recent reviews, see
29. J. P. Wolfe, M. B.; Sassaman, K. D. Kotian, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1987, 52, 4314-4319 Hay
30. Tetrahedron 2007, 63, 261-290
31. P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045-2053
32. E. J. Kang, E. Lee, Chem. Rev. 2005, 105, 4348-4378.
33. M. B. Sassaman, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, Tetrahedron 1988, 44, 3771-3780
34. M. B.; Sassaman, K. D. Kotian, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1987, 52, 4314-4319.
35. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. Bal Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227-10238
36. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, D. A. Nugiel, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136-4137.
37. M. C. Carreño, J. L. García Ruano, A. Martín, C. Pedregal, J. H. Rodríguez, A. Rubio, J. Sánchez, G. Solladié, J. Org. Chem. 1990, 55, 2120-2128
38. M. C. Carreño, J. L. García Ruano, A. Rubio, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4861-4864.
39. M. C. Carreño, R. Des Mazery, A. Urbano, F. Colobert, G. Solladié, J. Org. Chem. 2003, 68, 7779-7787.
40. F. Colobert, R. Des Mazery, G. Solladié, M. C. Carreño, Org. Lett. 2002, 4, 1723-1725.
41. M. C. Carreño, R. Des Mazery, A. Urbano, F. Colobert, G. Solladié, Org. Lett. 2004, 6, 297-299.
42. M. C. Carreño, R. Des Mazery, A. Urbano, F. Colobert, G. Solladié, Org. Lett. 2005, 7, 2039-2042.
43. M. C. Carreño, G. Hernández-Torres, A. Urbano, F. Colobert, Org. Lett. 2005, 7, 5517-5520.
44. S.-G. Cao, X.-H. Wu, K.-Y. Sim, B. K. H. Tan, J. T. Pereira, S.-H. Gog, Tetrahedron 1998, 54, 2143-2148.
45. H. Yoda, T. Shimojo, K. Takabe, Synlett 1999, 1969-1971.
46. To facilitate reading, we will use this numbering for the tetrahydrofuran ring for the whole paper.
47. H. Yoda, Y. Nakaseko, K. Takabe, Synlett 2002, 1532-1534.
48. M. Babjak, P. Kapitán, T. Gracza, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6983-6985
49. M. Babjak, P. Kapitán, T. Gracza, Tetrahedron 2005, 61, 2471-2479.
50. J. Murga, P. Ruiz, E. Falomir, M. Cardá, G. Peris, J.-A. Marco, J. Org. Chem. 2004, 69, 1987-1992.
51. J. S. Yadav, A. K. Raju, P. P. Rao, G. Rajaiah, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3283-3290.
52. K. R. Prasad, S. L. Gholap, J. Org. Chem. 2006, 71, 3643-3645.
53. S. Ghosh, C. N. Rao, S. K. Dutta, Synlett 2007, 1464-1466.
54. B. Kang, S. Chang, S. Decker, R. Britton, Org. Lett. 2010, 12, 1716-1719.
55. K. T. Mead, S. K. Pillai, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6997-7000
56. T. A. Mitchell, D. Romo, J. Org. Chem. 2007, 72, 9053-9054.
57. R. L. Mulholland, A. R. Chamberlin, J. Org. Chem. 1988, 53, 1082-1085
58. C. H. Fotsch, A. R. Chamberlin, J. Org. Chem. 1991, 56, 4141-4147.
59. K. Tomooka, K. Matsuzawa, K. Suzuki, G. Tsuchihashi, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6339-6342
60. C. S. Wilcox, M. D. Cowart, Carbohydr. Res. 1987, 171, 141-160
61. S. Czernecki, G. Ville, J. Org. Chem. 1989, 54, 610-612
62. M. D. Lewis, J. K. Cha, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976-4978.
63. C. H. Larsen, B. H. Ridgway, J. T. Shaw, D. M. Smith, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879-10884, and references therein.
64. For recent work, see
65. J. R. Krumper, W. A. Salamant, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2009, 74, 8039-8050
66. B. J. Albert, A. Sivaramakrishnan, T. Naka, N. L. Czaicki, K. Koide, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2648-2659
67. K. B. Sawant, F. Ding, M. P. Jennings, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5177-5180
68. T. Yoshimura, F. Yakushiji, S. Kondo, X. Wu, M. Shindo, K. Shishido, Org. Lett. 2006, 8, 475-478
69. J. R. H. Plet, M. J. Porter, Chem. Commun. 2006, 1197-1199
70. K. R. Hornberger, C. L. Hamblett, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12894-12895.
71. For the mechanism on the Lewis acid catalyzed nucleophilic substitution of acetals, see
72. J. R. Krumper, W. A. Salamant, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2008, 10, 4907-4910
73. S. R. Shenoy, D. M. Smith, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8671-8677
74. S. R. Shenoy, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2005, 7, 1157-1160
75. T. Sammakia, R. S. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7915-7916
76. S. E. Denmark, N. G. Almstead, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8089-8110
77. T. Sammakia, R. S. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10998-10999
78. I. Mori, K. Ishihara, L. A. Flippin, K. Nozaki, H. Yamamoto, P. A. Bartlett, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1990, 55, 6107-6115.
79. Tetrahydropyran derivatives
80. M. T. Yang, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2009, 74, 545-553
81. C. G. Lucero, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2006, 71, 2641-2647
82. S. Chamberland, J. W. Ziller, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5322-5323
83. L. Ayala, C. G. Lucero, J. A. C. Romero, S. A. Tabacco, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521-15528
84. J. A. C. Romero, S. A. Tabacco, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 168-169.
85. Tetrahydrofuran derivatives
86. C. H. Larsen, B. H. Ridgway, J. T. Shaw, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208-12209
87. D. M. Smith, M. B. Tran, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149-14152.
88. For a recent perspective, see:, D. M. Smith, K. Woerpel, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1195-1201.
89. For a recent review, see
90. L. H. S. Smith, S. C. Coote, H. F. Sneddon, D. J. Procter, Angew. Chem. 2010, 122, 5968-5980
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5832-5844.
92. G. Solladié, G. Demailly, C. Greck, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 435-438
93. G. Solladié, G. Demailly, C. Greck, J. Org. Chem. 1985, 50, 1552-1554
94. G. Solladié, C. Frechou, G. Demailly, C. Greck, J. Org. Chem. 1986, 51, 1912-1914
95. G. Solladié, A. Rubio, M. C. Carreño, J. L. García-Ruano, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 187-198
96. G. Solladié, N. Huser, J. L. Gracía Ruano, J. Adrio, M. C. Carreño, A. Tito, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5297-5300.
97. G. Solladié, J. Hutt, A. Girardin, Synthesis 1987, 173-175.
98. J. I. Levin, E. Turos, S. M. Weinreb, Synth. Commun. 1982, 12, 989-993.
99. H. Miyabe, M. Ueda, K. Fujii, A. Nishimura, T. Naito, J. Org. Chem. 2003, 68, 5618-5626.
100. J. S. Hubbard, T. H. Harris, J. Org. Chem. 1981, 46, 2566-2570.
101. F. Colobert, A. Tito, D. Khiar, D. Denni, M. A. Medina, M. Martín-Lomas, J. L. García Ruano, G. Solladié, J. Org. Chem. 1998, 63, 8918-8921.
102. P. V. Ramachandran, M. T. Rudd, T. E. Burghardt, M. V. R. Reddy, J. Org. Chem. 2003, 68, 9310-9316.
103. H. Sugihara, R. Tanikaga, A. Kaji, Synthesis 1978, 881.
104. K. Krohn, H. Dörner, M. Zukowski, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 727-731.
105. J. R. Mohrig, S. L. Dabora, T. F. Foster, S. C. Schultz, J. Org. Chem. 1984, 49, 5179-5182.
106. J. Parsch, J. W. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664-5672
107. M. Sollogoub, K. R. Fox, V. E. C. Powersa, T. Browna, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3121-3123.
108. P. Deslongchamps, Stereoelectronic Effects in Organic Chemistry, Pergamon, New York, 1983, pp. 209-221.
109. Carbohydrate numbering: C-1 in ribose derivatives correspond to the acetal carbon.