Benzodicarbomethoxytetrathiafulvalene derivatives as soluble organic semiconductors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 1, 2011, Pages 154-163

  Otón, Francisco ^a   Pfattner, Raphael ^a   Oxtoby, Neil S ^a   Mas Torrent, Marta ^a   Wurst, Klaus ^b   Fontrodona, Xavier ^c   Olivier, Yoann ^d   Cornil, Jérôme ^d   Veciana, Jaume ^a   Rovira, Concepció ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

^c UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF MONS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DFT CALCULATION; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; EXPERIMENTAL STUDIES; SEMICONDUCTING MATERIALS; SOLUBLE ORGANIC SEMICONDUCTORS; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVES; TTF DERIVATIVES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; SEMICONDUCTOR MATERIALS;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; EXPERIMENTAL STUDY; FIELD EFFECT TRANSISTOR; MATERIALS TESTING; ORGANIC CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; MODELS, MOLECULAR; SEMICONDUCTORS; SOLUBILITY; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; THIOPHENES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 78650887518     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101817j     Document Type: Article

References (68)

1. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453-1454
2. Coffen, D. L.; Chambers, J. Q.; Williams, D. R.; Garrett, P. E.; Canfield, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2258-2268
3. Hünig, S.; Kiesslich, G.; Sceutzow, D.; Zhrandik, R.; Carsky, P. Int. J. Sulfur Chem., C 1971, 109
4. See review papers in the issue: Chem. Rev. 2004, 104.
5. Delgado, J. L.; Bouit, P.-A.; Filippone, S.; Herranz, M. A.; Martín, N. Chem. Commun. 2010, 46, 4853-4865
6. Martin, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
7. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
8. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 433-436
9. Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Ribas, X.; Tarrés, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546-8553
10. Mas-Torrent, M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 984-985
11. Bromley, S. T.; Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544-6545
12. Leufgen, M.; Rost, O.; Gould, C.; Schmidt, G.; Geurts, J.; Molenkamp, L. W.; Oxtoby, N. S.; Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C. Org. Electron. 2008, 9, 1101-1106
13. Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Saito, G. Chem. Mater. 2007, 19, 6382-6384
14. Mas-Torrent, M.; Hadley, P.; Bromley, S. T.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 012110/1-012110/3
15. Naraso; Nishida, J.-I.; Ando, S.; Yamaguchi, J.; Itaka, K.; Koinuma, H.; Tada, H.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142-10143
16. Naraso; Nishida, J.-I.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598-9599
17. Gao, X.; Wu, W.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Yu, G.; Zhu, D. Chem. Commun. 2006, 2750-2752
18. Noda, B.; Katsuhara, M.; Aoyagi, I.; Mori, T.; Taguchi, T. Chem. Lett. 2005, 34, 392-393
19. Gao, X.; Wang, Y.; Yang, X.; Liu, Y.; Qiu, W.; Wu, W.; Zhang, H.; Qi, T.; Liu, Y.; Lu, K.; Du, C.; Shuai, Z.; Yu, G.; Zhu, D. Adv. Mater. 2007, 19, 3037-3042
20. Hoshino, S.; Toshida, M.; Uemura, S.; Kodzasa, T.; Takada, N.; Kamata, T.; Yase, K. J. Appl. Phys. 2004, 95, 5088-5093
21. Abdou, M. S. A.; Lu, X.; Xie, Z. W.; Orfino, F.; Deen, M. J.; Holdcroft, S. Chem. Mater. 1995, 7, 631-641
22. Abdou, M. S. A.; Orfino, F. P.; Son, Y.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4518-4524
23. Aguirre, C. M.; Levesque, P. L.; Paillet, M.; Lapointe, F.; St-Antoine, B. C.; Desjardins, P.; Martel, R. Adv. Mater. 2009, 21, 3087-3091
24. Almlöf, J. E.; Feyereisen, N. W.; Jozefiak, T. H.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1206-1214
25. Stanton, F. R.; Jozefiak, T. H.; Miller, L. L. J. Org. Chem. 1990, 55, 4794-4801
26. Stanton, F. R.; Miller, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1388-1394
27. Dumur, F.; Gautier, N.; Gallego-Planas, N.; Sahin, Y.; Levillain, E.; Mercier, N.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 2164-2177
28. Chen, M.-C.; Kim, C.; Chen, S.-Y.; Chiang, Y.-J.; Chung, M.-C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029-1036
29. Llacay, J.; Mata, I.; Molins, E.; Veciana, J.; Rovira, C. Adv. Mater. 1998, 3, 330-334
30. Baffreau, J.; Dumur, F.; Hudhomme, P. Org. Lett. 2006, 8, 1307-1310
31. Liu, W.; Guo, Y.-J.; Zeng, X.-R.; Zuo, J.-L.; You, X.-Z. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 831-836
32. Spencer, H. K.; Cava, M. P.; Garito, A. F. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1976, 23, 966-967
33. Mizuno, M.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 416-418
34. Reddy, P. Y.; Kondo, S.; Toru, T.; Ueno, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 2652-2654
35. Crivillers, N.; Oxtoby, N. S.; Mas-Torrent, M.; Veciana, J.; Rovira, C. Synthesis 2007, 11, 1621-1623
36. Bando, Y.; Shirahata, T.; Shibata, K.; Wada, H.; Mori, T.; Imakubo, T. Chem. Mater. 2008, 20, 5119-5121
37. Yan, Q.; Zhou, Y.; Ni, B.-B.; Ma, Y.; Wang, J.; Pei, J.; Cao, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 5328-5339
38. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Siegrist, T.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Chem. Mater. 2008, 20, 4669-4676
39. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2008, 27, 2464-2473
40. Viruela, R.; Viruela, P. M.; Pou-AméRigo, R.; Ortí, E. Synth. Met. 1999, 103, 1991-1992
41. Berridge, R.; Serebryakov, I. M.; Skabara, P. J.; Ortí, E.; Viruela, R.; Pou-AméRigo, R.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2822-2830
42. Terkia-Derdra, N.; Andreu, R.; Sallé, M.; Levillain, E.; Orduna, J.; Garín, J.; Ortí, E.; Viruela, R.; Pou-AméRigo, R.; Sahraoui, B.; Gorgues, A.; Favard, J.-F.; Riou, A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1199-1213
43. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296
44. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441-449
45. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891-892
46. Crivillers, N.; Mas-Torrent, M.; Bromley, S. T.; Wurst, K.; Veciana, J.; Rovira, C. ChemPhysChem 2007, 8, 1565-1571
47. Troisi, A.; Orlandi, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 86601
48. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64, 4860-4867
49. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva, D. A.; Salman, S.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886
50. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809-9817
51. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
52. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503
53. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701
54. Lemaur, V.; da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Lehmann, M.; Geerts, Y.; Piris, J.; Debije, M. G.; van de Craats, A. M.; Senthilkumar, K.; Siebbeles, L. D. A.; Warman, J. M.; Brédas, J. L.; Cornil, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271-3279
55. Bromley, S. T.; Illas, F.; Mas-Torrent, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 121-127
56. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5804
57. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
58. Reese, C.; Bao, Z. Adv. Mater. 2007, 19, 4535-4538
59. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1646
60. Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106
61. Olivier, Y.; Lemaur, V.; Brédas, J.-L.; Cornil, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6356-6364
62. Olivier, Y.; Muccioli, L.; Lemaur, V.; Geerts, Y. H.; Zannoni, C.; Cornil, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1410
63. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
64. Rovira, C. Chem. Rev. 2004, 104, 5289-5317
65. Brillante, A.; Bilotti, I.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Milita, S.; Dionigi, C.; Borgatti, F.; Lazar, A. N.; Biscarini, F.; Mas-Torrent, M.; Oxtoby, N. S.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C.; Leufgen, M.; Schmidt, G.; Molenkamp, L. W. CrystEngComm 2008, 10, 1899-1909
66. Gaussian 03, Revision E01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A., Jr.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
67. Bartolottiand, L. J.; Fluchick, K. Reviews in Computational Chemistry; VCH: New York, 1996; Vol. 7.
68. Horowitz, G.; Hajlaoui, R.; Bouchriha, H.; Bourguiga, R.; Hajlaoui, M. Adv. Mater. 1998, 10, 923-927