Cyclization accompanied with 1,2-phenyl migration in the protonation of ruthenium acetylide complex containing an allenyl group

Organometallics

Volumn 29, Issue 24, 2010, Pages 6829-6836

  Chen, Kuo Hao ^a   Feng, Yi Jhen ^a   Ma, Hao Wei ^a   Lin, Ying Chih ^a   Liu, Yi Hong ^a   Kuo, Ting Shen ^b  

^a NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLIDES; ALLENYL; ALLENYLIDENE COMPLEXES; GRIGNARD REAGENT; PHENYL GROUP; PHOSPHINE COMPLEX; PROPARGYL; PROTONATION REACTIONS; RUTHENIUM ACETYLIDE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION ANALYSIS; VINYLIDENE COMPLEXES;

CATALYSIS; DIFFRACTION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; PROTONATION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLIZATION;

EID: 78650639231     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101017p     Document Type: Article

References (111)

1. Benedetti, E.; Lemiere, G.; Chapellet, L. L.; Penoni, A.; Palmisano, G.; Malacria, M.; Goddard, J. P.; Fensterbank, L. Org. Lett. 2010, 12, 4396-4399
2. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
3. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326-3350
4. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221
5. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genet, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268-4315
6. Moreau, X.; Goddard, J. P.; Bernard, M.; Lemiere, G.; López-Romero, J. M.; Mainetti, E.; Marion, N.; Mouries, V.; Thorimbert, S.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 43-48
7. Moreau, X.; Hours, A.; Fensterbank, L.; Goddard, J. P.; Malacria, M.; Thorimbert, S. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 561-565
8. Marion, N.; Lemiere, G.; Correa, A.; Costabile, C.; Ramón, R. S.; Moreau, X.; de Frémont, P.; Dahmane, R.; Hours, A.; Lesage, D.; Tabet, J. C.; Goddard, J. P.; Gandon, V.; Cavallo, L.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Nolan, S. P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 3243-3260
9. Harrak, Y.; Simonneau, A.; Malacria, M.; Gandon, V.; Fensterbank, L. Chem. Commun. 2010, 46, 865-867
10. Molawi, K.; Delpont, N.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3517-3519
11. Sethofer, S. G.; Mayer, T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8276-8277
12. Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543-3552
13. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2004, 37, 51-65
14. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6990-6993
15. Bruneau, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2328-2334
16. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554
17. Asao, N.; Takahashi, K.; Lee, S.; Kasahara, T.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651
18. Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921-10925
19. Asao, N.; Aikawa, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7458-7459
20. Reetz, M. T.; Sommer, K. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3485-3496
21. Wei, C.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584-9585
22. Shi, Z.; He, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 3669-3671
23. Kennedy-Smith, J. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527
24. Barluenga, J.; Dieguéz, A.; Fernández, A.; Rodríguez, F.; Fañanás, F. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2091-2093
25. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271-2296
26. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813-834
27. Trost, B. M.; Krische, M. J. Synlett 1998, 1-16
28. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev. 1996, 96, 635-662
29. Luzung, M. R.; Markham, J. P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10858-10859
30. Shiu, Y. T.; Madhushaw, R. J.; Li, W. T.; Lin, Y. C.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Liao, F. L.; Wang, S. L.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4066-4067
31. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Handb. Cyclization React. 2010, 1, 457-525
32. Yen, Y. S.; Lin, Y. C.; Huang, S. L.; Liu, Y. H.; Sung, H. L.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18037-18045
33. Cheng, C. W.; Kuo, Y. C.; Chang, S. H.; Lin, Y. C.; Liu, Y. H.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14974-14980
34. Tanaka, D.; Sato, Y.; Mori, M. Organometallics 2006, 25, 799-801
35. Kinder, R. E.; Widenhoefer, R. A. Org. Lett. 2006, 8, 1967-1969
36. Miyanohana, Y.; Chatani, N. Org. Lett. 2006, 8, 2155-2158
37. Chen, Y.; Lee., C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15598-15599
38. Krause, N.; Hashmi, A. S. K., Eds.; Modern Allenes Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
39. Hoffmann-Röder, A.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2933-2935
40. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A.; Canisius, J. Synthesis 2002, 1759-1774
41. Marshall, J. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 8153-8166
42. Saget., T.; Cramer., N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, DOI: 10.1002/anie.201004795.
43. Padwa, A.; Filipkowski, M. A.; Meske, M.; Murphree, S. S.; Watterson, S. H.; Ni, Z. J. Org. Chem. 1994, 59, 588-596
44. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067-3125
45. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3590-3593
46. Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 701-712
47. Ma, S. Top. Organomet. Chem. 2005, 14, 1-33
48. Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829-2871
49. Oh, C. H.; Karmakar, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 370-374
50. Lin, G. Y.; Yang, C. Y.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6753-6757
51. Pasto, D. J. Tetrahedron 1984, 40, 205-2827
52. Brummond, K. M.; DeForrest, J. E. Synthesis 2007, 6, 795-818
53. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Tetrahedron 2004, 60, 11671-11694
54. Alexakis, A.; Mangeney, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4197-4200
55. Rona, P.; Crabbe, P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4733-4734
56. Herr, R. W.; Wieland, D. M.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3813-3814
57. Alexakis, A.; Marek, I.; Mangeney, P.; Normant, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8042-8047
58. Mae, M.; Hong, J. A.; Xu, B.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2006, 8, 479-482
59. Westmuze, H.; Vermeer, P. Synthesis 1979, 390-392
60. Macomber, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3072-3075
61. Myers, A. G.; Zheng, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4492-4493
62. Chedid, R. B.; Brummer, M.; Wibbeling, B.; Frohlich, R.; Hoppe, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3131-3134
63. Nantz, M. H.; Bender, D. M.; Janaki, S. Synthesis 1993, 577-578
64. Macdonald, T. L.; Reagan, D. R. J. Org. Chem. 1980, 45, 4740-4747
65. Deutsch, C.; Lipshutz, B. H.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1650-1653
66. Bertozzi, F.; Crotti, P.; Macchia, F.; Pineschi, M.; Arnold, A.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4893-4896
67. Ito, H.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15774-15775
68. Gockel, B.; Krause, N. Eur. J. Org. Chem. 2010, 311-316
69. Ueda, M.; Sato, A.; Ikeda, Y.; Miyoshi, T.; Naito, T.; Miyata, O. Org. Lett. 2010, 12, 2594-2597
70. Teng, T. M.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9298-9300
71. Toullec, P. Y.; Blarre, T.; Michelet, V. Org. Lett. 2009, 11, 2888-2891
72. Gheorghe, A.; Quiclet-Sire, B.; Vila, X.; Zard, S. Z. Tetrahedron 2007, 63, 7187-7212
73. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 3-10
74. Acharya, H. P.; Miyoshi, K.; Kobayashi, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3535-3538
75. Karunakar, G. V.; Periasamy, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3549-3552
76. Reich, H. J.; Holladay, J. E.; Walker, T. G.; Thompson, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9769-9780
77. Stadler, P. A.; Nechvatal, A.; Frey, A. J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1957, 40, 1373-1409
78. Sondheimer, F.; Wolovsky, R.; Ben-Efraim, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1686-1691
79. Sondheimer, F.; Amiel, Y.; Gaoni, Y. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 270-274
80. Viola, A.; MacMillan, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6141-6145
81. Mesnard, D.; Miginiac, L. J. Organomet. Chem. 1990, 397, 127-137
82. Eckenberg, P.; Groth, U.; Köhler, T. Liebigs Ann. Chem. 1994, 673-677
83. Hernandez, E.; Soderquist, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 5397-5400
84. Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10204-10205
85. Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron 1992, 48, 1969-1980
86. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627-1657
87. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159
88. Bustelo, E.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563-4573
89. Madhushaw, R. J.; Lin, M. Y.; Sohel, S. M. A.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895-6899
90. Yuan, L. M.; Madhushaw, R. J.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7700-7704
91. Bakalbassis, E. G.; Spyroudis, S.; Tsiotra, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 7060-7062
92. Schmittel, M.; Mahajan, A. A.; Bucher, G.; Bats, J. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 2166-2173
93. Luzung, M. R.; Mauleón, P.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12402-12403
94. Otto, S.; Roodt, A. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 114-116
95. Nakazaki, S. A.; Usuki, J.; Tomooka, K. Synlett 2008, 2064-2068
96. Agrawal, M. K.; Ghosh, P. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7947-7950
97. Siebert, M. R.; Osbourn, J. M.; Brummond, K. M.; Tantillo, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11952-11966
98. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1997, 507-512
99. Cordaro, J. G.; Stein, D.; Grützmacher, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14962-14971
100. Takahashi, M.; Sekine, N.; Fujita, T.; Watanabe, S.; Yamaguchi, K.; Sakamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12770-12776
101. Zimmerman, H. E.; Wilson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4036-4042
102. Zimmerman, H. E.; Rieke, R. D.; Scheffer, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2033-2047
103. Zimmerman, H. E.; Lewin, N. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 879-886
104. Zimmerman, H. E.; Hancock, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3749-3760
105. Cheong, P. H. Y.; Morganelli, P.; Luzung, M. R.; Houk, K. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4517-4526
106. Yang, C. Y.; Lin, G. Y.; Liao, H. Y.; Swarup, D.; Liu, R. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4907-4914
107. Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073
108. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179
109. Bruce, M. I.; Windsor, N. J. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1601-1604
110. Ashby, G. S.; Bruce, M. I.; Tomkins, I. B.; Wallis, R. C. Aust. J. Chem. 1979, 32, 1003-1016
111. SHELXTL: Structure Analysis Program, version 5.04; Siemens Industrial Automation Inc.: Madison, WI, 1995.