Structural and reactivity analyses of 2-benzylamino-1,4-naphthoquinone by X-ray characterization, electrochemical measurements, and dft single-molecule calculations

Quimica Nova

Volumn 33, Issue 10, 2010, Pages 2108-2112

  Cunha, Silvio ^a   Santos, Luis Fernandes P ^a   Rocha, Zênis N ^a   Rivelino, Roberto ^a   Ferrari, Jailton ^b   Vencato, Ivo ^c   Lariucci, Carlito ^c  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF PARAÍBA   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF GOIÁS   (Brazil)

Author keywords

Amino naphthoquinone; Enaminone; Structural study

Indexed keywords

EID: 78650562991     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422010001000020     Document Type: Article

References (37)

1. Fieser, L. F.; Fieser, M.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3215.
2. Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; Pinto, M. C. F. R.; Mayer, L. U.; Synth. Commun. 1985, 15, 1181.
3. Ribeiro, C. M. R.; de Souza, P. P.; Ferreira, L. L. D. M.; Pinto, L. A.; de Almeida, L. S.; de Jesus J. G.; Quim Nova 2008, 31, 759.
4. Camara, C. A.; Pinto, A. C.; Rosa, M. A.; Vargas, M. D.; Tetrahedron 2001, 57, 9569.
5. da Silva Júnior, E. N.; de Deus, C. F.; Cavalcanti, B. C.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Pinto, M. C. F. R.; de Simone, C. A.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; Andrade, C. K. Z.; Pinto, A. V.; J. Med. Chem. 2010, 53, 504.
6. Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; de Oliveira, C. G. T.; An. Acad. Bras. Cienc. 1982, 54, 107.
7. Oliveira, C. G. T.; Frederico, F. M.; Ferreira, V, F.; Freitas, C. C.; Rabello, R. F.; Carballido, J. M.; Corra, L. C. D.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 339.
8. da Silva, A. J. M.; Netto, C. D.; Pacienza-Lima, W.; Torres-Santos, E. C.; Rossi-Bergmann, B.; Maurel, S.; Alexis Valentin, A.; Costa, P. R. R.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 176.
9. Plyta, Z. F.; Li, T.; Papageorgiou, V. P.; Mellidis, A. S.; Assimopoulou, A. N.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3385.
10. da Silva Junior, E. N.; de Moura, M. A. B. F.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; de Souza, M. C. B. V.; Araujo, A. J.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Montenegro, R. C.; de Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 635.
11. da Silva Junior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Fernandes, M. C.; Menna-Barreto, R. F. S.; Pinto, M. C. F. R.; Lopes, F. A.; de Simone, C. A.; Andrade, C. K. Z.; Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; de Castro, S. L.; Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5030.
12. da Silva Junior, E. N.; de Souza, M. C. B. V.; Pinto, A. V.; Pinto, M. C. F. R.; Goulart, M. O. F.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L.; Montenegro, R. C.; Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7035.
13. Francisco, A. I.; Casellato, A.; Neves, A. P.; Carneiro, J. W. M.; Vargas, M. D.; Visentin, L. C.; Magalhães, A.; Câmara, C. A.; Pessoa, C.; Costa-Lotufo, L. V.; Marinho Filho, J. D. B.; Moraes, M. O.; J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 169.
14. Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Barbosa, T. P.; Soares, A. Z.; da Cunha, L. C.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 193.
15. Camara, C. A.; Silva, T. M. S.; Da-Silva, T. G.; Martins, R. M.; Barbosa, T. P.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; An. Acad. Bras. Cienc. 2008, 80, 329.
16. Komei, M.; Nisaburo, I.; Daiji, M.; Yakugaku Zasshi 1953, 73, 961.
17. Aristoff, P. A.; Jonhson, P. D.; J. Org. Chem. 1992, 57, 6234.
18. Cunha, S.; Damasceno, F.; Ferrari, J.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5795.
19. Cunha, S.; Bastos, R. M.; Silva, P. O.; Costa, G. A. N.; Vencato, I.; Lariucci, C.; Napolitano, H. B.; Oliveira, C. M. A.; Kato, L.; Silva, C. C.; Menezes, D.; Vannier-Santos, M. A.; Monatsh. Chem. 2007, 138, 111.
20. Cunha S.; Silva, V. C.; Napolitano, H. B.; Lariucci, C.; Vencato, I.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 107.
21. Cunha, S.; Rodovalho, W.; Azevedo, N.; Mendonça, M. O.; Lariucci, C.; Vencato, I.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 629.
22. Cunha, S.; Kascheres, A.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 481.
23. Cunha, S.; Quim Nova 2008, 31, 906.
24. For other solid state study of 2-amino-naphthoquinone derivatives see: Singh, M. W.; Karmakar, A.; Barooah, N.; Baruah, J. B.; Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, No. 10.
25. Abreu, F. C.; Ferraz, P. A. L.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 19;
26. Ferreira, D. C. M.; Goulart, M. O. F.; Moreira, M. S. A.; Pinto, A. V.; Tapsoba, I.; Arbault, S.; Amatore, C.; ChemBioChem 2009, 10, 528.
27. Cunha, S.; Rocha, Z. N.; Quim Nova 2008, 31, 788.
28. Valente, C.; Moreira, R.; Guedes, R. C.; Iley, J.; Jaffarc, M.; Douglas, K. T.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5340.
29. Eberlin, M. N.; Takahata, Y.; Kascheres, C.; J. Org. Chem. 1990, 55, 5150.
30. Kascheres, A.; Correa Filho, J.; Cunha, S.; Tetrahedron 1993, 49, 381.
31. Enraf-Nonius CAD-4/PC. Version 1.2; Enraf-Nonius, Delft, The Netherlands, 1993.
32. Sheldrick, G. M.; Acta Cryst. 2008, A64, 112.
33. Gaussian 03, Revision D.01; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. Koch, K.; Holthausen, M. C.; A Chemists Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
35. Becke, A. D.; J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
36. Perdew, J. P.; Wang, Y.; Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
37. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. R.; Pople, J. A.; Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley: New York, 1986, chap. 4.