Mechanism of chain termination in lipid peroxidation by carotenes: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 50, 2010, Pages 16948-16958

  Guo, Jian Jhih ^a   Hu, Ching Han ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSTRACTING; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHERS; FATTY ACIDS; HYDROGEN; OXIDATION; OXIDATIVE STRESS;

ADDITION BARRIER; CARBON-CENTERED RADICALS; CHAIN TERMINATIONS; CYCLIC ETHER; HYDROGEN ABSTRACTION; LINOLEIC ACID; LIPID PEROXIDATION; LYCOPENES; OVERALL REACTIONS; PROTECTIVE FUNCTION; REACTION BARRIERS; REACTION MECHANISM; THEORETICAL STUDY;

ADDITION REACTIONS;

EID: 78650355285     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108660c     Document Type: Article

References (52)

1. Koyama, Y.; Fujii, R. The Photochemistry of Carotenoids; Kluwer Academic: Dordrecht, 1999.
2. Telfer, A. Philos. Trans. R. Soc. London B 2002, 357, 1431-1440
3. Edge, R.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 41, 189-200
4. Sies, H.; Stahl, W. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 1315S-1321S
5. Di Mascio, P.; Murphy, M. E.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys. 1989, 274, 532-538
6. Rock, C. L. Carotenoids in Health and Disease; Mercer Dekker: New York, 2004.
7. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Science 1984, 224, 569-573
8. Martin, H. D.; Ruck, C.; Schmidt, M.; Sell, S.; Beutner, S.; Mayer, B.; Walsh, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2253-2262
9. Terao, J. Lipids 1989, 24, 659-661
10. Stahl, W.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336, 1-9
11. Di Mascio, P.; Murphy, M. E.; Sies, H. Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 194S-200S
12. Polidori, M. C.; Stahl, W.; Eichler, O.; Niestroj, I.; Sies, H. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 456-462
13. Miller, N. J.; Sampson, J.; Candeias, L. P.; Bramley, P. M.; Rice-Evans, C. A. FEBS Lett. 1996, 384, 240-242
14. Truscott, T. G. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 35, 233-235
15. Yamauchi, R.; Kato, K. J. Agric. Food Chem. 1998, 46, 5066-5071
16. Burton, G. W. J. Nutr. 1989, 119, 109-111
17. Anna, I.; Cristina, R.; Stefania, B.; Aldo, T.; Louise, M. C. J. Biochem. Mol. Toxicol. 1998, 12, 299-304
18. Kennedy, T. A.; Liebler, D. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4658-4663
19. Mayne, S. T. FASEB J. 1996, 10, 690-701
20. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D.; Balmes, J.; Cullen, M. R.; Glass, A.; Keogh, J. P.; Meyskens, F. L., Jr.; Valanis, B.; Williams, J. H., Jr.; Barnhart, S.; Cherniack, M. G.; Brodkin, C. A.; Hammar, S. J. Natl. Cancer Inst. 1996, 88, 1550-1559
21. Liebler, D. C.; Stratton, S. P.; Kaysen, K. L. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 338, 244-250
22. El-Agamey, A.; Cantrell, A.; Land, E. J.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 802-811
23. El-Agamey, A.; Lowe, G. M.; McGarvey, D. J.; Mortensen, A.; Phillip, D. M.; Truscott, T. G.; Young, A. J. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 37-48
24. Liebler, D. C.; McClure, T. D. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 8-11
25. Mortensen, A.; Skibsted, L. H.; Truscott, T. G. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 385, 13-19
26. El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3330-3340
27. Mortensen, A. Free Radical Res. 2002, 36, 211-216
28. Zhao, Y.; Qian, S.; Yu, W.; Xue, Z.; Shen, H.; Yao, S.; Wang, D. Food Chem. 2002, 77, 209-212
29. Jomová, K.; Kysel, O.; Madden, J. C.; Morris, H.; Enoch, S. J.; Budzak, S.; Young, A. J.; Cronin, M. T. D.; Mazur, M.; Valko, M. Chem. Phys. Lett. 2009, 478, 266-270
30. Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801-5810
31. Himo, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7933-7937
32. Galano, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12898-12908
33. Martínez, A.; Rodríguez-Gironés, M. A.; Barbosa, A.; Costas, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9037-9042
34. Martínez, A.; Barbosa, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16945-16951
35. Galano, A.; Francisco-Marquez, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11338-11345
36. El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. Org. Lett. 2005, 7, 3957-3960
37. El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. Free Radical Res. 2007, 41, 295-302
38. Kennedy, T. A.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 290-295
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908-6918
42. Guo, J.-J.; Hsieh, H.-Y.; Hu, C.-H. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15699-15708
43. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776
44. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54
45. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision B.05 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
47. Requena, A.; Cerón-Carrasco, J. P.; Bastida, A.; Zún̈iga, J.; Miguel, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4815-4825
48. Senge, M. O.; Hope, H.; Smith, K. M. Z. Naturforsch. C. 1992, 47, 474-476
49. Cerón-Carrasco, J. P.; Bastida, A.; Requena, A.; Zún̈iga, J.; Miguel, B. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4366-4372
50. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338
51. Eckart, C. Phys. Rev. 1930, 35, 1303-1309
52. Bravo-Pérez, G.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Cruz-Torres, A.; Ruíz, M. E. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4645-4650