Chain-breaking activity of carotenes in lipid peroxidation: A theoretical study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 47, 2009, Pages 15699-15708

  Guo, Jian Jhih ^a   Hsieh, Hong Yi ^a   Hu, Ching Han ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FATTY ACIDS; HYDROGEN; OXIDATION;

ADDUCT RADICALS; HYDROGEN ABSTRACTION; LINOLEIC ACID; LIPID MODEL; LIPID PEROXIDATION; LYCOPENES; THEORETICAL STUDY;

ABSTRACTING;

EID: 71549120372     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp907822h     Document Type: Article

References (52)

1. Burton, G. W.; Ingold, K. U. Science 1984, 224, 569-573.
2. Edge, R.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1997, 41, 189-200.
3. Martin, H. D.; Ruck, C.; Schmidt, M.; Sell, S.; Beutner, S.; Mayer, B.; Walsh, R. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2253-2262.
4. Sies, H.; Stahl, W. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62 (suppl), 1315S-1321S.
5. Stahl, W.; Sies, H. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336, 1-9.
6. Di Mascio, P.; Murphy, M. E.; Sies, H. Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53 (suppl), 194S-200S.
7. Polidori, M. C.; Stahl, W.; Eichler, O.; Niestroj, I.; Sies, H. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 456-462.
8. Miller, N. J.; Sampson, J.; Candeias, L. P.; Bramley, P. M.; RiceEvans, C. A. FEBS Lett. 1996, 384, 240-242.
9. Truscott, T. G. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 35, 233-235.
10. Yamauchi, R.; Kato, K. J. Agric Food Chem. 1998, 46, 5066-5071.
11. Burton, G. W. J. Nutr. 1989, 119, 109-111.
12. Anna, I.; Cristina, R.; Stefania, B.; Aldo, T.; Louise, M. C. J. Biochem. Mol. Toxic. 1998, 12, 299-304.
13. Kennedy, T. A.; Liebler, D. C. J. Biol. Chem. 1992, 267, 4658-4663.
14. Mayne, S. T. FASEB J. 1996, 10, 690-701.
15. Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D.; Balmes, J.; Cullen, M. R.; Glass, A.; Keogh, J. P.; Meyskens, F. L., Jr.; Valanis, B.; Williams, J. H., Jr.; Barnhart, S.; Cherniack, M. G.; Brodkin, C. A.; Hammar, S. J. Nati. Cancer Inst. 1996, 88, 1550-1559.
16. Liebler, D. C.; McClure, T. D. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 8-11.
17. Baker, D. L.; Krol, E. S.; Jacobsen, N.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 535-543.
18. Krinsky, N. I.; Johnson, E. J. Mol. Aspects Med. 2005, 26, 459-516.
19. El-Agamey, A.; Lowe, G. M.; McGarvey, D. J.; Mortensen, A.; Phillip, D. M.; Truscott, T. G.; Young, A. J. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 430, 37-48.
20. El-Agamey, A.; Cantrell, A.; Land, E. J.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 802-811.
21. Himo, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7933-7937.
22. Galano, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12898-12908.
23. Martínez, A.; Rodríguez-Gironés, M. A.; Barbosa, A.; Costas, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9037-9042.
24. Martínez, A.; Barbosa, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16945-16951.
25. Böhm, F.; Edge, R.; Land, E. J.; McGarvey, D. J.; Truscott, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 621-622.
26. El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3330-3340.
27. Farombi, E. O.; Britton, G. Redox Rep. 1999, 4, 61-68.
28. Woodall, A. A.; Britton, G.; Jackson, M. J. BBA-Gen. Subjects 1997, 1336, 575-586.
29. Mortensen, A.; Skibsted, L. H.; Truscott, T. G. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 385, 13-19.
30. Woodall, A. A.; Lee, S. W.-M.; Weesie, R. J.; Jackson, M. J.; Britton, G. BBA-Gen. Subjects 1997, 1336, 33-42.
31. Britton, G. FASEB J. 1995, 9, 1551-1558.
32. Mortensen, A. Free Radical Res. 2002, 36, 211-216.
33. El-Agamey, A.; McGarvey, D. J. Org. Lett. 2005, 7, 3957-3960.
34. Kennedy, T. A.; Liebler, D. C. Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 290-295.
35. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
37. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
38. Perdew, J. P.; K.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
40. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
41. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040-1046.
42. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-11815
43. Zuo, P.; Li, B.-X.; Zhao, X.-H.; Wu, Y.-S.; Ai, X.-C.; Zhang, J.P.; Li, L.-B.; Kuang, T.-Y. Biophys. J. 2006, 90, 4145-4154.
44. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 34108-34123.
45. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 43984401.
46. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, revision B.05 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
48. Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801-5810.
49. Sebbar, N.; Bockhorn, H.; Bozzelli, J. W. Phys. Chem Chem Phys. 2002, 4, 3691-3703.
50. Menon, A. S.; Wood, G. P. F.; Moran, D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13638-13644.
51. Bejan, E. V.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 2001, 3, 4059-11062
52. Tejero, I.; González-Lafont, A.; Lluch, J. M.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5684-5693.