Synthesis, spectra, and theoretical investigations of the triarylamines based on 6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 23, 2010, Pages 8100-8111

  Thomas, K R Justin ^a   Tyagi, Payal ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY ROORKEE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC UNITS; C-C COUPLING REACTIONS; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; ELECTRONIC ABSORPTION SPECTRA; EMISSION SPECTRUMS; EXTENDED CONJUGATION; FLUORENES; GLASS TRANSITION TEMPERATURE; ONE-ELECTRON OXIDATION; OPTICAL ABSORPTION AND EMISSION; OPTICAL SPECTRA; POLYAROMATICS; POSITIVE POTENTIAL; QUINOXALINES; REVERSIBLE OXIDATION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; THERMAL STABILITY; THERMAL STUDY; TRIARYLAMINES; YELLOW EMISSIONS;

ABSORPTION; AMINES; CHROMOPHORES; EMISSION SPECTROSCOPY; FLUORINE CONTAINING POLYMERS; LIGHT ABSORPTION; OXIDATION; PALLADIUM;

GLASS TRANSITION;

AMINE; ANTHRACENE; FLUORENE; INDOLO[2,3 B]QUINOXALINE; NAPHTHALENE; PALLADIUM; PHENYL GROUP; PYRENE; TRIARYLAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CYCLIC POTENTIOMETRY; FLUORESCENCE; OXIDATION; SEMICONDUCTOR; THEORETICAL STUDY;

EID: 78650298275     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1016663     Document Type: Article

References (62)

1. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
2. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
3. Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750
4. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1788
5. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809
6. Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483
7. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
8. Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1
9. Noine, K.; Pu, Y.-J.; Nakayama, K-.I.; Kido, J. Org. Electron. 2010, 11, 717-723
10. Kwon, Y. S.; Lee, K. H.; Young, K. G.; Seo, J. H.; Kim, Y. K.; Yoont, S. S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2009, 9, 7056-60
11. Jiang, Z.; Liu, Z.; Yang, C.; Zhong, C.; Qin, J.; Yu, G.; Liu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3987-3995
12. Lai, M.-Y.; Chen, C.-H.; Huang, W.-S.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Tsai, M.-H.; Wu, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581
13. Gao, Z. Q.; Li, Z. H.; Xia, P. F.; Wong, M. S.; Cheah, K. W.; Chen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3194-3199
14. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y.; Lu, J. Eur. J. Chem. 2005, 11, 3285
15. Ego, B. C.; Grimsdale, F. U.; Yu, G.; Srdanov, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2002, 14, 809
16. Loy, D. E.; Koene, B. E.; Thompson, M. E. Adv. Func. Mater. 2002, 12, 245
17. Shen, J.-Y.; Yang, X.-L.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Ke, T.-H.; Chen, L.-Y.; Wu, C.-C.; Yeh, M.-C. P. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 983
18. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 387
19. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9404
20. Kim, S. K.; Yang, B.; Park, Y.-I.; Ma, Y.; Lee, J.-Y.; Kim, H.-J.; Park, J. Org. Electron. 2009, 10, 822
21. Yang, B.; Kim, S. K.; Xu, H.; Park, Y.-I.; Zhang, H.-Y.; Gu, C.; Shen, F. Z.; Wang, C. L.; Liu, D. D.; Liu, X. D.; Hanif, M.; Tang, S; Li, W. J.; Li, F.; Shen, J. C.; Park, J. W.; Ma, Y.-G. ChemPhysChem 2008, 9, 2601
22. Yu, M. X.; Duan, J. P.; Lin, C. H.; Cheng, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2002, 14, 3958
23. Danel, K.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 3860
24. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4453-4459
25. Jia, W.-L.; McCormick, T.; Liu, Q.-D.; Fukutani, H.; Motala, M.; Wang, R.-Y.; Tao, Y.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3344-3350
26. Kapoor, N.; Thomas, K. R. J. New J. Chem. 2010, DOI: 10.1039/C0NJ00415D.
27. Xia, Z. Y.; Su, J. H.; Fan, H. H.; Cheah, K. W.; Tian, H.; Che, C. H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11602
28. Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2003, 15, 4854
29. Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Chen, L.-Y.; Lin, Y.-T.; Wu, C.-C. Adv. Mater. 2006, 18, 602
30. Shen, W.-J.; Dodda, R.; Wu, C.-C.; Wu, F.-I.; Liu, T.-H.; Chen, H.-H.; Chen, C.-H.; Shu, C.-F. Chem. Mater. 2004, 16, 930
31. Wu, C.-C.; Lin, Y.-T.; Chiang, H.-H.; Cho, T.-Y.; Chen, C.-W.; Wong, K.-T.; Liao, Y.-L.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 577
32. Li, J.; Liu, D.; Li, Y.; Lee, C.-S.; Kwong, H.-L.; Lee, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1208
33. Kundu, P.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 445
34. Thomas, K. R. J.; Huang, T.-H.; Lin, J. T.; Pu, S.-C.; Cheng, Y.-M.; Hsieh, C.-C.; Chou, P.-T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11231
35. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 13, 83
36. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822
37. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2005, 17, 1860
38. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796
39. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2004, 16, 5437
40. Wilhelmsson, L. M.; Kingi, N.; Bergman, J. J. Med. Chem. 2008, 51, 7744
41. Shibinskaya, M. O.; Lyakhov, S. A.; Mazepa, A. V.; Andronati, S. A.; Turov, A. V.; Zholobak, N. M.; Spivakm, N. Y. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1237-1243
42. Wang, B. C.; Liaoa, H.-R.; Chang, J.-C.; Chen, L.; Yeh, J.-T. J. Lumin. 2007, 124, 333
43. Yoon, I. I.; Benítez, D.; Miljanic, O. S.; Zhao, Y.-L.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2300
44. Baez, E. V. G.; Martinez, F. J. M.; Hopfl, H.; Martinez, I. I. P. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 35
45. Thalladi, V. R.; Gehrke, A.; Boese, R. New J. Chem. 2000, 24, 463
46. Thalladi, V. R.; Smolka, T.; Gehrke, A.; Boese, R.; Sustmann, R. New J. Chem. 2000, 24, 143
47. Thaimattam, R.; Reddy, D. S.; Xue, F.; Mak, T. C. W.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1783
48. Domagala, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5683
49. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Ko, C.-W. Chem. Mater. 2002, 14, 1354
50. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516
51. Chen, C.-H.; Hsu, Y.-C.; Chou, H.-H.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, C.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3184
52. Yen, Y.-S.; Hsu, Y.-C.; Lin, J. T.; Chang, C.-W.; Hsu, C.-P.; Yin, D.-J. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11557
53. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098
54. Wu, C.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Adv. Func. Mater. 2009, 19, 3157
55. Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 2235
56. Noda, T.; Imae, I.; Noma, N.; Shirota, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 239
57. O'Brien, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108
58. Kreger, K.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Synth. Met. 2001, 119, 163
59. Gaussian 09, Revision A.1. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
60. Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4200
61. Elangovan, A.; Kao, K.-M.; Yang, S.-W.; Chen, Y.-L.; Ho, T.-I.; Su, Y. O. J. Org. Chem. 2005, 70, 4460
62. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464