Supramolecular and intramolecular energy transfer with ruthenium-anthracene donor-acceptor couples: Salt bridge versus covalent bond

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2010, Pages 5509-5516

  Freys, Jonathan C ^a   Wenger, Oliver S ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Donor acceptor systems; Energy transfer; Hydrogen bonds; Ruthenium; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ANTHRACENE; CARBOXYLATION; COMPLEXATION; DICHLOROMETHANE; ENERGY TRANSFER; HYDROGEN BONDS; LIGHT ABSORPTION; POSITIVE IONS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

BIPYRIDINES; CATION-ANIONS; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; DONOR/ACCEPTOR; ENERGY-TRANSFER; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; RU(BPY); RUTHENIUM COMPLEXES; SALT BRIDGES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 78649957263     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000815     Document Type: Article

References (76)

1. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
2. V. Amendola, L. Fabbrizzi, Chem. Commun. 2009, 513-531.
3. K. M. Mullen, P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713.
4. V. Amendola, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353.
5. K. T. Holman, A. M. Pivovar, J. A. Swift, M. D. Ward, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 107-118.
6. Y. Nakatani, Y. Furusho, E. Yashima, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5463-5467.
7. M. Tadokoro, S. Fukui, T. Kitajima, Y. Nagao, S. Ishimaru, H. Kitagawa, K. Isobe, K. Nakasuji, Chem. Commun. 2006, 1274-1276.
8. B. Musafia, V. Buchner, D. Arad, J. Mol. Biol. 1995, 254, 761-770.
9. P. Strop, S. L. Mayo, Biochemistry 2000, 39, 1251-1255.
10. J. C. Chang, J. D. K. Brown, M. C. Y. Chang, E. A. Baker, D. G. Nocera in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 3 (Ed.:V. Balzani), VCH Wiley, Weinheim, 2001, pp. 409-461.
11. A. Dirksen, C. J. Kleverlaan, J. N. H. Reek, L. De Cola, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5248-5256.
12. M. D. Ward, C. M. White, F. Barigelletti, N. Armaroli, G. Calogero, L. Flamigni, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 481-488.
13. J. L. Sessler, M. Sathiosatham, C. T. Brown, T. A. Rhodes, G. Wiederrecht, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3655-3660.
14. T. Torres, A. Gouloumis, D. Sanchez-Garcia, J. Jayawickramarajah, W. Seitz, D. M. Guldi, J. L. Sessler, Chem. Commun. 2007, 292-294.
15. G. Bergamini, C. Saudan, P. Ceroni, M. Maestri, V. Balzani, M. Gorka, S. K. Lee, J. van Heyst, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16466-16471.
16. F. Loiseau, G. Marzanni, S. Quici, M. T. Indelli, S. Campagna, Chem. Commun. 2003, 286-287.
17. E. H. A. Beckers, P. A. van Hal, A. P. H. J. Schenning, A. El-ghayoury, E. Peeters, M. T. Rispens, J. C. Hummelen, E. W. Meijer, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2054-2060.
18. M. D. Ward, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365-375.
19. J. A. Roberts, J. P. Kirby, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8051-8052.
20. Y. Q. Deng, J. A. Roberts, S. M. Peng, C. K. Chang, D. G. Nocera, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124-2127.
21. N. H. Damrauer, J. M. Hodgkiss, J. Rosenthal, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6315-6321.
22. J. Rosenthal, J. M. Hodgkiss, E. R. Young, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10474-10483.
23. S. Fortin, A. L. Beauchamp, Inorg. Chem. 2001, 40, 105-112.
24. B. B. Ding, Y. Q. Weng, Z. W. Mao, C. K. Lam, X. M. Chen, B. H. Ye, Inorg. Chem. 2005, 44, 8836-8845.
25. S. Rau, L. Böttcher, S. Schebesta, M. Stollenz, H. Görls, D. Walther, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2800-2809.
26. A. Grüssing, S. Rau, S. Schebesta, A. Scholz, H. Görls, D. Walther, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 961-970.
27. R. L. Sang, X. Li, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 525-532.
28. S. Fortin, P. L. Fabre, M. Dartiguenave, A. L. Beauchamp, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3520-3527.
29. Y. Cui, H. J. Mo, J. C. Chen, Y. L. Niu, Y. R. Zhong, K. C. Zheng, B. H. Ye, Inorg. Chem. 2007, 46, 6427-6436.
30. A. Maiboroda, G. Rheinwald, H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2263-2269.
31. R. Atencio, K. Ramírez, J. A. Reyes, T. González, P. Silva, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 520-526.
32. S. Derossi, H. Adams, M. D. Ward, Dalton Trans. 2007, 33-36.
33. J. Perez, L. Riera, Chem. Commun. 2008, 533-543.
34. J. C. Freys, G. Bernardinelli, O. S. Wenger, Chem. Commun. 2008, 4267-4269.
35. J. C. Freys, D. Hanss, M. E. Walther, O. S. Wenger, Chimia 2009, 63, 49-53.
36. S. Rau, B. Schäfer, S. Schebesta, A. Grüssing, W. Poppitz, D. Walther, M. Duati, W. R. Browne, J. G. Vos, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1503-1506.
37. M. Haga, Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 29-35.
38. E. V. Dose, L. J. Wilson, Inorg. Chem. 1978, 17, 2660-2666.
39. B. P. Sullivan, D. J. Salmon, T. J. Meyer, J. Peedin, Inorg. Chem. 1979, 18, 3369-3374.
40. A. M. Bond, M. Haga, Inorg. Chem. 1986, 25, 4507-4514.
41. M. Haga, T. Ano, K. Kano, S. Yamabe, Inorg. Chem. 1991, 30, 3843-3849.
42. R. F. Carina, L. Verzegnassi, G. Bernardinelli, A. F. Williams, Chem. Commun. 1998, 2681-2682.
43. M. Leirer, G. Knör, A. Vogler, Inorg. Chim. Acta 1999, 288, 150-153.
44. H. Jones, M. Newell, C. Metcalfe, S. E. Spey, H. Adams, J. A. Thomas, Inorg. Chem. Commun. 2001, 4, 475-477.
45. G. Stupka, L. Gremaud, G. Bernardinelli, A. F. Williams, Dalton Trans. 2004, 407-412.
46. K. M. Lancaster, J. B. Gerken, A. C. Durrell, J. H. Palmer, H. B. Gray, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1803-1811.
47. T. C. Brunold, H. U. Güdel in Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy, Vol. 1 (Eds.:, E. I. Solomon, A. B. P. Lever), Wiley, New York, 1999, pp. 259-306.
48. M. Tadokoro, J. Toyoda, K. Isobe, T. Itoh, A. Miyazaki, T. Enoki, K. Nakasuji, Chem. Lett. 1995, 613-614.
49. M. Tadokoro, H. Kanno, T. Kitajima, H. Shimada-Umemoto, N. Nakanishi, K. Isobe, K. Nakasuji, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4950-4955.
50. N. J. Turro, Molecular Photochemistry, New York, Amsterdam, 1967.
51. S. Boyde, G. F. Strouse, W. E. Jones, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7448-7454.
52. J. A. Simon, S. L. Curry, R. H. Schmehl, T. R. Schatz, P. Piotrowiak, X. Q. Jin, R. P. Thummel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11012-11022.
53. B. Maubert, N. D. McClenaghan, M. T. Indelli, S. Campagna, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 447-455.
54. G. J. Wilson, A. Launikonis, W. H. F. Sasse, A. W. H. Mau, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4860-4866.
55. Z. Murtaza, D. K. Graff, A. P. Zipp, L. A. Worl, W. E. Jones, W. D. Bates, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1994, 98, 10504-10513.
56. K. S. Schanze, D. B. MacQueen, T. A. Perkins, L. A. Cabana, Coord. Chem. Rev. 1993, 122, 63-89.
57. M. E. Walther, O. S. Wenger, Dalton Trans. 2008, 6311-6318.
58. C. P. Hsu, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 509-518.
59. J. R. Schoonover, D. M. Dattelbaum, A. Malko, V. I. Klimov, T. J. Meyer, D. J. Styers-Barnett, E. Z. Gannon, J. C. Granger, W. S. Aldridge, J. M. Papanikolas, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2472-2475.
60. H. B. Gray, J. R. Winkler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3534-3539.
61. We also note that in our covalent dyad the p-xylene-anthracene moiety is attached to the 5-position at the bipyridine ligand, which is known to provide weaker electronic coupling (and hence slower electron transfer) than substitution at the 4-position. We used 5-bromo-2,2'-bipyridine as a precursor, because its synthesis is more straightforward than that of 4-bromo-2,2'- bipyridine.
62. A. Ponce, H. B. Gray, J. R. Winkler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8187-8191.
63. O. S. Wenger, B. S. Leigh, R. M. Villahermosa, H. B. Gray, J. R. Winkler, Science 2005, 307, 99-102.
64. O. S. Wenger, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1439-1457.
65. O. S. Wenger, Acc. Chem. Res. 2010, DOI: 10.1021/ar100092v.
66. J. Otsuki, Y. Kanazawa, A. Kaito, D. M. S. Islam, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3776-3784.
67. L. Han, H. X. Wei, S. Y. Li, J. P. Chen, Y. Zeng, Y. Y. Li, Y. B. Han, Y. Li, S. Q. Wang, G. Q. Yang, ChemPhysChem 2010, 11, 229-235.
68. D. P. Rillema, R. Sahai, P. Matthews, A. K. Edwards, R. J. Shaver, L. Morgan, Inorg. Chem. 1990, 29, 167-175.
69. D. Hanss, O. S. Wenger, Inorg. Chem. 2009, 48, 671-680.
70. D. Hanss, O. S. Wenger, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3778-3790.
71. D. Hanss, J. C. Freys, G. Bernardinelli, O. S. Wenger, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4850-4859.
72. M. E. Walther, O. S. Wenger, ChemPhysChem 2009, 10, 1203-1206.
73. D. Hanss, O. S. Wenger, Inorg. Chem. 2008, 47, 9081-9084.
74. D. Hanss, M. E. Walther, O. S. Wenger, Chem. Commun. 2010, 46, 7034-7036.
75. M. E. Walther, J. Grilj, D. Hanss, E. Vauthey, O. S. Wenger, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4843-4850.
76. D. Hanss, M. E. Walther, O. S. Wenger, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2584-2592.