Isomeric effect on H/D exchange of resveratrol studied by NMR spectroscopy

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 11, 2010, Pages 2281-2286

  Jiang, Haipeng ^a,b   Fang, Hanjun ^a,b   Jiang, Ling ^a   Zheng, Limin ^a,b   Wang, Nian ^a   Zheng, Anmin ^a   Deng, Feng ^a   Liu, Maili ^a  

^a Wuhan National Laboratory for Optoelectronics   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

deuterium; H D exchange; NMR spectroscopy; resveratrol; theoretical calculation

Indexed keywords

EID: 78649901134     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090377     Document Type: Article

References (38)

1. Ebel, J.,. Annu. Rev. Phytopathol., 1986, 24, 235.
2. Bais, A. J.; Murphy, P. J.; Dry, I. B.,. Aust. J. Plant Physiol., 2000, 27, 425.
3. Jang, M. S.; Cai, E. N.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W. W.; Fong, H. H. S.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M.,. Science, 1997, 275, 218.
4. Gehm, B. D.; McAndrews, J. M.; Chien, P. Y.; Jameson, J. L.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1997, 94, 14138.
5. Kerem, Z.; Bilkis, I.; Flaishman, M. A.; Sivan, U.,. J. Agric. Food. Chem., 2006, 54, 1243.
6. Su, H. C.; Hung, L. M.; Chen, J. K.,. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab., 2006, 290, E1339.
7. de la Lastra, C. A.; Villegas, I.,. Mol. Nutr. Food Res., 2005, 49, 405.
8. Likhitwitayawuid, K.; Sawasdee, K.; Kirtikara, K.,. Planta Med., 2002, 68, 841.
9. Howitz, K.; Bitterman, K.; Cohen, H.; Lamming, D.; Lavu, S.; Wood, J.; Zipkin, R.; Chung, P.; Kisielewski, A.; Zhang, L.,. Nature, 2003, 425, 191.
10. Pal, S.; Ho, N.; Santos, C.; Dubois, P.; Mamo, J.; Croft, K.; Allister, E.,. J. Nutr., 2003, 133, 700.
11. Fremont, L.,. Life Sci., 2000, 66, 663.
12. Siemann, E. H.; Creasy, L. L.,. Am. J. Enol. Viticult., 1992, 43, 49.
13. Rimm, E.; Klatsky, A.; Grobbee, D.; Stampfer, M.,. Br. Med. J., 1996, 312, 731.
14. Kodan, A.; Kuroda, H.; Sakai, F.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 3335.
15. Shibuya, M.; Nishioka, M.; Sankawa, U.; Ebizuka, Y.,. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5071.
16. Di Donna, L.; Mazzotti, F.; Benabdelkamel, H.; Gabriele, B.; Plastina, P.; Sindona, G.,. Anal. Chem., 2009, 81, 8603.
17. Mazur, W.; Fotsis, T.; Wahala, K.; Ojala, S.; Salakka, A.; Adlercreutz, H.,. Anal. Biochem., 1996, 233, 169.
18. Holder, C. L.; Churchwell, M. I.; Doerge, D. R.,. J. Agric. Food. Chem., 1999, 47, 3764.
19. Gambhir, S. S.; Bauer, E.; Black, M. E.; Liang, Q. W.; Kokoris, M. S.; Barrio, J. R.; Iyer, M.; Namavari, M.; Phelps, M. E.; Herschman, H. R.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2000, 97, 2785.
20. Wang, H.; Hussain, A.; Pyrek, J.; Goodman, J.; Wedlund, P.,. J. Pharm. Biomed. Anal., 2004, 34, 1063.
21. Su, H. M.; Huang, M. C.; Saad, N. M. R.; Nathanielsz, P. W.; Brenna, J. T.,. J. Lipid Res., 2001, 42, 581.
22. Atkinson, A. J.; Ruo, T. I.; Piergies, A. A.; Breiter, H. C.; Connelly, T. J.; Sedek, G. S.; Juan, D.; Hubler, G. L.; Hsieh, A. M.,. Clin. Pharmacol. Ther., 1989, 46, 182.
23. Sajiki, H.; Aoki, F.; Esaki, H.; Maegawa, T.; Hirota, K.,. Org. Lett., 2004, 6, 1485.
24. Atzrodt, J.; Derdau, V.; Fey, T.; Zimmermann, J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 7744.
25. Junk, T.; Catallo, W. J.,. Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 401.
26. Pohjoispaa, M.; Leppala, E.; Wahala, K.; Pohjoispaa, M.; Leppala, E.; Wahala, K.,. J. Labelled Compd. Radiopharm., 2007, 50, 521.
27. Rasku, S.; Wahala, K.,. Tetrahedron, 2000, 56, 913.
28. Rasku, S.; Wahala, K.; Koskimies, J.; Hase, T.,. Tetrahedron, 1999, 55, 3445.
29. Wahala, K.; Rasku, S.,. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7287.
30. Jordheim, M.; Fossen, T.; Songstad, J.; Andersen, O. M.,. J. Agric. Food. Chem., 2007, 55, 8261.
31. Liehr, J. G.; Ballatore, A. M.,. Steroids, 1982, 40, 713.
32. Trela, B. C.; Waterhouse, A. L.,. J. Agric. Food. Chem., 1996, 44, 1253.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Akken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003.
34. Kresge, A. J.; Chiang, Y.,. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83, 2877.
35. Lohrie, M.; Knoche, W.,. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 919.
36. Hand, E. S.; Horowitz, R. M.,. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 2084.
37. Borovik, A. S.; Barron, A. R.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3743.
38. Branch, C. S.; Barron, A. R.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14156.