Molecular recognition and switching via radical dimerization

Pure and Applied Chemistry

Volumn 82, Issue 12, 2010, Pages 2281-2294

  Spruell, Jason M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

dimerization; Mechanical bonds; Mechanostereochemistry; Molecular machines; Radical cations; Supramolecular chemistry; Tetrathiafulvalene; Viologen

Indexed keywords

MECHANICAL BONDS; MECHANOSTEREOCHEMISTRY; MOLECULAR MACHINES; RADICAL CATIONS; TETRATHIAFULVALENES; VIOLOGENS;

DIMERIZATION; MACROMOLECULES; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; POSITIVE IONS;

DIMERS;

EID: 78649880865     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-08-03     Document Type: Article

References (67)

1. K. H. Hausser, J. N. Murrell. J. Chem. Phys. 27, 500 (1957).
2. B. Badger, B. Brocklehurst, R. D. Russell. Chem. Phys. Lett. 1, 122 (1967).
3. B. Badger, B. Brocklehurst. Nature 219, 263 (1968).
4. E. M. Kosower, J. L. Cotter. J. Am. Chem. Soc. 86, 5524 (1964).
5. R. H. Boyd, W. D. Phillips. J. Chem. Phys. 43, 2927 (1965).
6. I. C. Lewis, L. S. Singer. J. Chem. Phys. 43, 2712 (1965).
7. R. E. Del Sesto, J. S. Miller, P. Lafuente, J. J. Novoa. Chem.-Eur. J. 8, 4894 (2002).
8. R. G. Hicks. Org. Biomol. Chem. 5, 1321 (2007).
9. J. B. Torrance, B. A. Scott, B. Welber, F. B. Kaufman, P. E. Seiden. Phys. Rev. B 19, 730 (1979).
10. S. V. Rosokha, J. K. Kochi. J. Am. Chem. Soc. 129, 828 (2007).
11. E. M. Kosower, J. L. Cotter. J. Am. Chem. Soc. 86, 5524 (1964).
12. W. W. Porter, T. P. Vaid. J. Org. Chem. 70, 5028 (2005).
13. Y.-H. Tian, M. Kertesz. J. Am. Chem. Soc. 132, 10648 (2010).
14. J. K. Kochi, R. Rathore, P. Le Magueres. J. Org. Chem. 65, 6826 (2000).
15. F. Mota, J. S. Miller, J. J. Novoa. J. Am. Chem. Soc. 131, 7699 (2009).
16. M. Bendikov, F. Wudl, D. F. Perepichka. Chem. Rev. 104, 4891 (2004).
17. P. M. S. Monk. The Viologens: Physiochemical Properties, Synthesis and Applications of the Salts of 4,4'-Bipyridine, John Wiley, Chichester (1998).
18. T. Endo, Y. Saotome, M. Okawara. J. Am. Chem. Soc. 106, 1124 (1984).
19. J. Bruinink, C. G. A. Kregting. J. Electrochem. Soc. 125, 1397 (1978).
20. M. Grätzel. Energy Resources through Photochemistry and Catalysis, Academic Press (1983).
21. P.-L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 113, 5131 (1991).
22. M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, C. Hmers, G. Mattersteig, M. Montalti, A. N. Shipway, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams. Angew. Chem., Int. Ed. 37, 333 (1998).
23. I. Garcia-Yoldi, J. S. Miller, J. J. Novoa. J. Phys. Chem. A 113, 484 (2009).
24. W. S. Jeon, H. J. Kim, C. Lee, K. Kim. Chem. Commun. 1828 (2002).
25. K. Kim, N. Selvapalam, Y. H. Ko, K. M. Park, D. Kim, J. Kim. Chem. Soc. Rev. 36, 267 (2007).
26. A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, W. S. Jeon, K. Kim. Chem. Commun. 806 (2004).
27. I. Hwang, A. Y. Ziganshina, Y. H. Ko, G. Yun, K. Kim. Chem. Commun. 416 (2009).
28. A. Trabolsi, M. Hmadeh, N. M. Khashab, D. C. Friedman, M. E. Belowich, N. Humbert, M. Elhabiri, H. A. Khatib, A. M. Albrecht-Gary, J. F. Stoddart. New J. Chem. 33, 254 (2009).
29. M. Yoshizawa, K. Kumazawa, M. Fujita. J. Am. Chem. Soc. 127, 13456 (2005).
30. H. Spanggaard, J. Prehn, M. B. Nielsen, E. Levillain, M. Allain, J. Becher. J. Am. Chem. Soc. 122, 9486 (2000).
31. J. Lyskawa, M. Sallé, J. Y. Balandier, F. Le Derf, E. Levillain, M. Allain, P. Viel, S. Palacin. Chem. Commun. 2233 (2006).
32. C. Song, T. M. Swager. Org. Lett. 10, 3575 (2008).
33. M. G. Hill, K. R. Mann, L. L. Miller, J. F. Penneau. J. Am. Chem. Soc. 114, 2728 (1992).
34. P. T. Chiang, N. C. Chen, C. C. Lai, S. H. Chiu. Chem.-Eur. J. 14, 6546 (2008).
35. H. X. Deng, M. A. Olson, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi. Nat. Chem. 2, 439 (2010).
36. J. F. Stoddart. Nat. Chem. 1, 14 (2010).
37. J. F. Stoddart. Acc. Chem. Res. 34, 410 (2001).
38. P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1396 (1989).
39. P. R. Ashton, V. Baldoni, V. Balzani, A. Credi, H. D. A. Hoffmann, M.-V. Martínez-Díaz, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, M. Venturi. Chem.-Eur. J. 7, 3482 (2001).
40. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, C. L. Brown, E. Cordova, L. A. Godinez, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, S. P. Newton, M. Pietraszkiewicz, D. Philp, R. M. Raymo, A. S. Reder, M. T. Rutland, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams. J. Am. Chem. Soc. 117, 1271 (1995).
41. M. Asakawa, W. Dehaen, G. L'abbe, S. Menzer, J. Nouwen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams. J. Org. Chem. 61, 9591 (1996).
42. S. Saha, K. C. F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink. Adv. Funct. Mater. 17, 685 (2007).
43. J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johston-Halperin, E. DeIonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath. Nature 445, 414 (2007).
44. Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallett, S. A. Vignon, B. H. Northrop, H.-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough, M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C. M. Ho, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 127, 9745 (2005).
45. C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath. Science 285, 391 (1999).
46. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath. Science 289, 1172 (2000).
47. A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath. Acc. Chem. Res. 34, 433 (2001).
48. A. H. Flood, A. J. Peters, S. A. Vignon, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. Kang, J. R. Heath, J. F. Stoddart. Chem.-Eur. J. 10, 6558 (2004).
49. A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath. Science 306, 2055 (2004).
50. D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, A. J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 6486 (2004).
51. J. W. Choi, A. H. Flood, D. W. Steuerman, S. Nygaard, A. B. Braunschweig, N. N. P. Moonen, B. W. Laursen, Y. Luo, E. DeIonno, A. J. Peters, J. O. Jeppesen, K. Xu, J. F. Stoddart, J. R. Heath. Chem.-Eur. J. 12, 261 (2006).
52. W. R. Dichtel, O. Š. Miljanic, W. Y. Zhang, J. M. Spruell, K. Patel, I. Aprahamian, J. R. Heath, J. F. Stoddart. Acc. Chem. Res. 41, 1750 (2008).
53. W. R. Dichtel, O. Š. Miljanic, J. M. Spruell, J. R. Heath, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 128, 10388 (2006).
54. O. Š. Miljanic, W. R. Dichtel, S. Mortezaei, J. F. Stoddart. Org. Lett. 8, 4835 (2006).
55. J. M. Spruell, W. R. Dichtel, J. R. Heath, J. F. Stoddart. Chem.-Eur. J. 14, 4168 (2008).
56. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless. Angew. Chem., Int. Ed. 41, 2596 (2002).
57. K. D. Hanni, D. A. Leigh. Chem. Soc. Rev. 39, 1240 (2010).
58. A. Trabolsi, N. Khashab, A. C. Fahrenbach, D. C. Friedman, M. T. Colvin, K. K. Coti, D. Benítez, E. Tkatchouk, J.-C. Olsen, M. E. Belowich, R. Carmielli, H. A. Khatib, W. A. Goddard, M. R. Wasielewski, J. F. Stoddart. Nat. Chem. 2, 42 (2010).
59. J. M. Spruell, A. Coskun, D. C. Friedman, R. S. Forgan, A. A. Sarjeant, A. Trabolsi, A. C. Fahrenbach, G. Barin, W. F. Paxton, S. K. Dey, M. A. Olson, D. Benítez, E. Tkatchouk, M. T. Colvin, R. Carmieli, S. T. Caldwell, G. M. Rosair, S. G. Hewage, F. Duclairoir, J. L. Seymour, A. M. Z. Slawin, W. A. Goddard, M. R. Wasielewsi, G. Cooke, J. F. Stoddart. Nat. Chem. 2, 870 (2010).
60. P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, G. K. H. Shimizu, J. F. Stoddart, D. J. Williams. Chem. Commun. 487 (1996).
61. M. Asakawa, P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams. Chem.-Eur. J. 2, 877 (1996).
62. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, A. S. Reder, N. Spencer, J. F. Stoddart. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 33, 1286 (1994).
63. D. B. Amabilino, P. R. Ashton, V. Balzani, S. E. Boyd, A. Credi, J. Y. Lee, S. Menzer, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams. J. Am. Chem. Soc. 120, 4295 (1998).
64. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 2632 (2000).
65. J. M. Spruell, W. F. Paxton, J.-C. Olsen, D. Benítez, E. Tkatchouk, C. L. Stern, A. Trabolsi, D. C. Friedman, W. A. Goddard, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 131, 11571 (2009).
66. O. Š. Miljanic, W. R. Dichtel, S. I. Khan, S. Mortezaei, J. R. Heath, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 129, 8236 (2007).
67. D. Seebach. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 18, 239 (1979).