Cyclobis(paraquat-4,4′-biphenylene) - An organic molecular square

Chemistry - A European Journal

Volumn 2, Issue 7, 1996, Pages 877-893

  Asakawa, Masumi ^a   Ashton, Peter R ^a   Menzer, Stephan ^b   Raymo, Françisco M ^a   Stoddart, J Fraser ^a   White, Andrew J P ^b   Williams, David J ^b  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

Catenanes; Second sphere coordination; Self assembly; Template syntheses; Topological stereoisomerism

Indexed keywords

CATENANES; FERROCENE DERIVATIVE; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; SECOND SPHERE COORDINATION; SUPRAMOLECULAR COMPLEXES; TEMPLATE SYNTHESIS; TEMPLATE-DIRECTED SYNTHESIS; TOPOLOGICAL STEREOISOMERISM;

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; ESTERIFICATION; ESTERS; ETHERS; HERBICIDES; HYDROGEN BONDS; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TOPOLOGY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0000597680     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19960020720     Document Type: Article

References (146)

1. a) J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180;
2. b) G. M. Whitesides, J. P. Mathias, C. T. Seto, Science 1991, 254, 1312-1319;
3. c) G. M. Whitesides, E. R. Simanek, J. P. Mathias, C. T. Seto, D. N. Chin, M. Mammen, D. M. Gordon, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37-44;
4. d) D. S. Lawrence, T. Jiang, M. Levett, J. Am. Chem. Soc. 1995, 95, 2229-2260;
5. e) F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Curr. Op. Coll. Interf. Sci. 1996, 1, 116-126;
6. f) D. Philp, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1154-1196.
7. a) H. Fraenkel-Contrat, R. C. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1955, 41, 690-698;
8. b) A. Klug, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 565-582;
9. c) K. Namba, G. Stubbs, Science 1986, 231, 1401-1406.
10. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer, New York, 1986.
11. C. B. Anfisen, Science 1973, 181, 223-230.
12. D. A. Tomalia, H. D. Durst, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 193-313.
13. a) R. Kramer, J.-M. Lehn, A. Marquis-Rigault, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 5394-5398;
14. b) E. C. Constable, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1450-1451;
15. c) E. C. Constable, A. J. Edwards, P. R. Raithby, J. V. Walker, ibid. 1993, 32, 1465-1467;
16. d) E. C. Constable, M. J. Hannon, A. J. Edwards, P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 2669-2677.
17. a) C. A. Hunter, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5303-5111;
18. b) C. A. Hunter, D. H. Purvis, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 792-795;
19. c) F. J. Carver, C. A. Hunter, R. J. Shannon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1277-1280;
20. d) H. Adams, F. J. Carver, C. A. Hunter, ibid. 1995, 809-810;
21. e) F. Vögtle, S. Meier, R. Hoss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1619-1622;
22. f) S. Ottens-Hildebrandt, S. Meier, W. Schmidt, F. Vögtle, ibid. 1994, 33, 1767-1770;
23. g) S. Ottens-Hildebrandt, M. Nieger, K. Rissanen, J. Rouvinen, S. Meier, G. Harder, F. Vögtle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 777-778;
24. h) M. Bauer, W. M. Müller, U. Müller, K. Rissanen, F. Vögtle, Liebigs Ann. 1995, 649-656;
25. i) A. G. Johnston, D. A. Leigh, R. J. Pritchard, M. D. Deegan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1209-1212;
26. j) A. G. Johnston, D. A. Leigh, L. Nezhat, J. P. Smart, M. D. Deegan, ibid. 1995, 34, 1212-1216.
27. a) P. J. Collings, Liquid Crystals: Nature's Delicate Phase of Matter, Princeton Univ. Press, Princeton, NJ, 1990;
28. b) U. Kumar, T. Kato, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6630-6639;
29. c) B. Xu, T. M. Swager, ibid. 1993, 115, 1159-1160;
30. d) R. Atencio, J. Barbera, C. Cativiela, F. J. Lahoz, J. L. Serrano, M. M. Zurbano, ibid. 1994, 116, 11558-11559.
31. a) G. R. Desiraju, Crystal Engineering: The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1987;
32. b) M. C. Etter, Z. Urbañczyk-Lipkowska, M. Zia-Ebrahimi, T. W. Panunto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415-8426;
33. c) M. C. Etter, S. M. Reutzel, ibid. 1991, 113, 2586-2598;
34. d) J. Hulliger, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 143-162;
35. e) K. Kobayashi, K. Endo, Y. Aoyama, H. Masuda, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7929-7932;
36. f) Y. Aoyama, Y. Imai, K. Endo, K. Kobayashi, Tetrahedron 1995, 51, 343-352;
37. G. R. Desiraju, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2328-2361.
38. a) J. A. Zerkowski, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9025-9026;
39. b) J. A. Zerkowski, J. C. MacDonald, C. T. Seto, D. A. Wierda, G. M. Whitesides, ibid. 1994, 116, 2382-2391;
40. f) J. P. Mathias, E. E. Simanek, G. M. Whitesides, ibid. 1994, 116, 4326-4340.
41. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 89-112;
42. b) D. J. Cram, ibid. 1988, 27, 1009-1020;
43. c) C. J. Pedersen, ibid. 1988, 27, 1021-1027;
44. d) J. Rebek, Jr., ibid. 1990, 29, 245-255;
45. e) H. J. Schneider, ibid. 1991, 30, 1417-1434.
46. a) H. Ringsdorf, B. Schlarb, J. Venzmer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 113-158;
47. b) M. Ahlers, W. Muller, A. Reichert, H. Ringsdorf, J. Venzer, ibid. 1990, 29, 1269-1285;
48. c) K. Fujita, S. Kimura, Y. Imanishi, E. Rump, H. Ringsdorf, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2185-2186;
49. d) D. Lupo, H. Ringsdorf, A. Schuster, M. Seitz, ibid. 1994, 116, 10498-10506.
50. a) D. H. Busch, N. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-156;
51. b) D. H. Busch, J. Incl. Phenom. 1992, 12, 389-395;
52. c) S. Anderson, H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 389-395;
53. d) R. Hoss, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
54. a) D. Philp, J. F. Stoddart, Synlett 1991, 445-458;
55. b) P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193-218;
56. c) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, C. L. Brown, E. Córdova, L. A. Godínez, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, S. P. Newton, M. Pietraszkiewicz, D. Philp, F. M. Raymo, A. S. Reder, M. T. Rutland, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, ibid. 1995, 117, 1271-1293;
57. d) D. B. Amabilino, P. L. Anelli, P. R. Ashton, G. R. Brown, E. Córdova, L. A. Godinez, W. Hayes, A. E. Kaifer, D. Philp, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, D. J. Williams, ibid. 1995, 117, 11142-11170;
58. e) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Pérez-García, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, ibid. 1995, 117, 11171-11197;
59. f) P. R. Ashton, J. Huff, S. Menzer, I. W. Parsons, J. A. Preece, J. F. Stoddart, M. S. Tolley, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 31-44.
60. a) G. Schill, Catenanes, Rotaxanes and Knots, Academic Press, New York, 1971;
61. b) D. M. Walba, Tetrahedron 1985, 41, 3161-3212;
62. c) C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, Chem. Rev. 1987, 87, 795-810;
63. d) C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage in Bioorganic Chemistry Frontiers, Vol. 2 (Ed.: H. Dugas), Springer, Berlin, 1991, pp. 195-248;
64. e) J. C. Chambron, C. O. Dietrich-Buchecker, J. P. Sauvage, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 131-162;
65. f) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2828.
66. a) H. W. Gibson, H. Marand, Adv. Mater. 1993, 5, 11-21;
67. b) H. W. Gibson, M. C. Bheda, P. T. Engen, Prog. Polym. Sci. 1994, 19, 843-945;
68. c) D. B. Amabilino, I. W. Parsons, J. F. Stoddart, Trends Polym. Sci. 1994, 2, 146-152.
69. a) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1677-1679;
70. b) P. R. Ashton, D. Philp, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, ibid. 1991, 1680-1683;
71. c) P. R. Ashton, D. Philp, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, ibid. 1994, 181-184.
72. a) M. H. Schwartz, J. Incl. Phenom. 1990, 9, 1-35;
73. b) C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534;
74. b) C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1584-1586;
75. c) C. A. Hunter, J. Mol. Biol. 1993, 250, 1025-1054;
76. d) C. A. Hunter, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101-109.
77. a) M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126;
78. b) A. D. Hamilton, J. Chem. Ed. 1990, 67, 821-828;
79. c) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296;
80. d) C. B. Aakeröy, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 397-407.
81. a) R. O. Gould, A. M. Gray, P. Taylor, M. D. Walkinshaw, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5921-5927;
82. b) S. K. Burley, G. A. Petsko, ibid. 1986, 108, 7995-8001;
83. c) W. L. Jorgensen, D. L. Severance, ibid. 1990, 112, 4786-4774;
84. d) M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 283-288;
85. e) M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi, Tetrahedron 1995, 51, 8665-8701.
86. a) P. R. Ashton, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 2, 1396-1399;
87. b) P. R. Ashton, C. L. Brown, E. J. T. Chrystal, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, K. P. Parry, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1039-1042;
88. c) P. R. Ashton, L. Pérez-García, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, ibid. 1995, 34, 571-574.
89. a) P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133;
90. b) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 747-750;
91. c) D. B. Amabilino, P. R. Ashton, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, ibid. 1995, 751-753.
92. a) M. Fujita, S. Yazak, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645-5647;
93. b) M. Fujita, S. Nagao, K. Ilida, K. Ogara, K. Ogura, ibid. 1993, 113, 1574-1576;
94. c) P. J. Stang, V. V. Zhdankin, ibid. 1993, 115, 9808-9809;
95. d) H. Rauter, E. C. Hillgeris, A. Erxleben, B. Lippert, ibid. 1994, 116, 616-624;
96. e) M. Fujita, Y. J. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, ibid. 1994, 116, 1151-1152;
97. f) P. J. Stang, D. H. Cao, ibid. 1994, 116, 4981-4982;
98. g) C. L. Drain, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2313-2315;
99. h) P. J. Stang, J. A. Whiteford, Organometallics 1994, 13, 3776-3777;
100. j) P. J. Stang, K. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1667-1668;
101. k) P. J. Stang, D. H. Cao, S. Saito, A. M. Arif, ibid. 1995, 117, 6273-6283;
102. l) C. A. Hunter, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1079-1081.
103. J. D. Dunitz, L. E. Orgel, A. Rich, Acta Crystallogr. 1956, 9, 373-375.
104. a) G. A. Candela, L. J. Swartzendruber, J. S. Miller, M. J. Rice, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2755-2756;
105. b) A. H. Reis, Jr., L. D. Preston, J. M. Williams, S. W. Peterson, G. A. Candela, L. J. Swartzendruber, J. S. Miller, ibid. 1979, 101, 2755-2756;
106. c) J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Chem. Rev. 1988, 88, 201-220;
107. d) J. S. Miller, J. C. Calabrese, R. L. Harlow, D. A. Dixon, J. H. Zhang, W. M. Reiff, S. Chittipeddi, M. A. Selover, A. J. Epstein, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5946-5506;
108. e) R. Lehmann, J. K. Kochi, ibid. 1979, 101, 2755-2756;
109. f) D. Stein, H. Sitzmann, R. Boese, J. Organomet. Chem. 1991, 421, 275-283;
110. g) K. M. Chi, J. C. Calabrese, W. M. Reiff, J. S. Miller, Organometallics 1991, 10, 688-693;
111. h) A. Togni, M. Hobi, G. Rihs, G. Rist, A. Albinati, P. Zanello, D. Zech, H. Keller, ibid. 1994, 13, 1224-1234.
112. P. R. Ashton, S. Menzer, F. M. Raymo, G. K. H. Shimizu, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 487-490.
113. B. L. Allwood, N. Spencer, H. Shahriari-Zavareh, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1064-1066.
114. a) B. Dodson, R. Foster, A. A. S. Bright, M. I. Foreman, J. Gorton, J. Chem. Soc. B 1971, 1283-1293;
115. b) A. A. S. Bright, J. A. Chudek, R. Foster, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 1256-1259:
116. c) R. J. Baley, J. A. Chudek, R. Foster, ibid. 1976, 1590-1594;
117. d) J. A. Chudek, R. Foster, D. J. Livingstone, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1979, 75, 1222-1225;
118. e) J. A. Chudek, R. Foster, F. M. Jarrett, ibid. 1983, 79, 1222-1225.
119. a) H. M. Colquhoun, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 487-507;
120. b) J. F. Stoddart, R. Zarzycki, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 515-518;
121. c) J. F. Stoddart, R. Zarzycki in Cation Binding by Macrocycles (Eds.: Y. Inoue, G. W. Gokel), Dekker, New York 1990, pp. 631-699;
122. c) I. Ando, H. Fujimoto, K. Nakayama, K. Ujimoto, H. Kurihara, Polyhedron 1991, 10, 1139-1141;
123. d) I. Ando, D. Ishimura, M. Mitsumi, K. Ujimoto, H. Kurihara, Polyhedron 1992, 11, 2335-2340;
124. e) M. D. Todd, Y. H. Dong, J. Horney, D. I. Yoon, J. T. Hupp, Inorg. Chem. 1993, 32, 2001-2004;
125. f) J. E. Kicham, S. J. Loeb, ibid. 1994, 33, 4351-4359.
126. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
127. I. O. Sutherland, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1971, 4, 71-235.
128. a) V. Balzani, Tetrahedron 1992, 48, 10443-10514;
129. b) P. D. Beer, Adv. Inorg. Chem. 1992, 39, 79-157;
130. c) P. D. Beer, Adv. Mater. 1994, 6, 607-609.
131. a) J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 9-112;
132. b) J.-M. Lehn, Science 1993, 260, 1762-1763.
133. a) J. C. Chambron, S. Chardon-Noblat, A. Harriman, V. Heitz, J. P. Sauvage, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 2343-2349;
134. b) A. C. Benniston, A. Harriman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1459-1461;
135. d) A. C. Benniston, A. Harriman, V. M. Lynch, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1473-1476;
136. e) A. C. Benniston, A. Harriman, V. M. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5275-5291;
137. f) R. Ballardini, V. Balzani, M. T. Gandolfi, L. Prodi, M. Ventura, D. Philp, H. G. Ricketts, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1301-1303;
138. g) R. A. Bissell, J. F. Stoddart in Computation for the Nano-Scale (Eds.: P. E. Blöchl, A. J. Fisher, C. Joachim), Kluwer Academic, Dordrecht, 1993, pp. 141-152;
139. h) E. Córdova, R. A. Bissell, N. Spencer, P. R. Ashton, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, J. Org. Chem. 1993, 58, 6550-6552;
140. i) R. A. Bissell, E. Córdova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 369, 133-137;
141. j) J. A. Preece, J. F. Stoddart, in Molecular Engineering for Advanced Materials (Eds.: J. Becher, K. Schaumburg), Kluwer Academic, Dordrecht, 1995, pp. 1-28;
142. k) R. A. Bissell, E. Córdova, J. F. Stoddart, A. E. Kaifer, ibid., pp. 29-40;
143. j) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. J. Langford, S. Menzer, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, D. J. Williams, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 978-981.
144. B. S. Furniss, A. J. Hannaford, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Practical Organic Chemistry, Longman, New York, 1989.
145. S. Akabori, Y. Habata, Y. Sakamoto, M. Sato, S. Ebine, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 537-541.
146. Crystallographic data (excluding structure factors) for the structures reported in this paper have been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplementary publication no. CCDC-1220-12. Copies of the data can be obtained free of charge on application to the Director, CCDC, 12 Union Road, Cambridge CB2 1EZ. UK (Fax:Int. code+(1223)336-033; e-mail: teched@chemcrys.cam.ac.uk).