A novel class of Cd(ii), Hg(ii) turn-on and Cu(ii), Zn(ii) turn-off Schiff base fluorescent probes

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 47, 2010, Pages 11344-11352

  Hu, Yuan ^a,b   Li, Qian Qian ^a   Li, Hua ^a   Guo, Qian Ni ^a   Lu, Yun Guo ^a   Li, Zao Ying ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; BINDING PROPERTIES; FLUORESCENT PROBES; METHOXYANILINE; QUINOXALINES; RECOGNITION MECHANISM; SCHIFF-BASE; SWITCH-ON; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BINDING ENERGY; CADMIUM; COPPER; CRYSTAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FUNCTIONAL GROUPS; MERCURY (METAL); METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; STOICHIOMETRY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

CADMIUM COMPOUNDS;

CADMIUM; FLUORESCENT DYE; MERCURY; N,N' ((5,5' (QUINOXALINE 2,3 DIYL) BIS(1H PYRROLE 5,2 DIYL))BIS(METHANYLYLIDENE))DIANILINE; N,N' ((5,5' (QUINOXALINE 2,3 DIYL)BIS(1H PYRROLE 5,2 DIYL))BIS(METHANYLYLIDENE))BIS(4 METHOXYANILINE); N,N'-((5,5'-(QUINOXALINE-2,3-DIYL)-BIS(1H-PYRROLE-5,2-DIYL))BIS(METHANYLYLIDENE))DIANILINE; N,N'-((5,5'-(QUINOXALINE-2,3-DIYL)BIS(1H-PYRROLE-5,2-DIYL))BIS(METHANYLYLIDENE))BIS(4-METHOXYANILINE); QUINOXALINE DERIVATIVE; SCHIFF BASE; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CADMIUM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCENT DYES; MERCURY; MOLECULAR CONFORMATION; QUINOXALINES; SCHIFF BASES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; ZINC;

EID: 78649361215     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00737d     Document Type: Article

References (106)

1. P. Ghosh P. K. Bharadwaj S. Mandal S. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1553
2. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515
3. R. Krämer Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 772
4. D. J. Waggoner T. B. Bartnikas J. D. Gitlin Neurobiol. Dis. 1999 6 221
5. L. Prodi F. Bolletta M. Montalti N. Zaccheroni Coord. Chem. Rev. 2000 205 59
6. B. High D. Bruce M. M. Richter Anal. Chim. Acta 2001 449 17
7. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486
8. L. Tapia M. Suazo C. Hodar V. Cambiazo M. Gonzalez BioMetals 2003 16 169
9. Y. Zheng J. Orbulescu X. Ji F. M. Andreopoulos S. M. Pham R. M. Leblanc J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2680
10. G. W. Gokel W. M. Leevy M. E. Weber Chem. Rev. 2004 104 2723
11. M. Royzen Z. Dai J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1612
12. L. Pu Chem. Rev. 2004 104 1687
13. J. P. Sumner N. M. Westerberg A. K. Stoddard T. K. Hurst M. Cramer R. B. Thompson C. A. Fierke R. Kopelman Biosens. Bioelectron. 2006 21 1302
14. H. Yang Z.-Q. Liu Z.-G. Zhou E.-X. Shi F.-Y. Li Y.-K. Du T. Yi C.-H. Huang Tetrahedron Lett. 2006 47 2911
15. T. Ghosh B. G. Maiya A. Samanta Dalton Trans. 2006 795
16. B.-C. Yin B.-C. Ye W. Tan H. Wang C.-C. Xie J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14624
17. A. J. Zucchero P. L. McGrier U. H. F. Bunz Acc. Chem. Res. 2010 43 397
18. D. Aldakov P. Anzenbacher J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4752
19. D. Zhang J. Su X. Ma H. Tian Tetrahedron 2008 64 8515
20. E. Oliveira M. Vicente L. Valencia A. Macías E. Bértolo R. Bastida C. Lodeiro Inorg. Chim. Acta 2007 360 2734
21. G. Su Z. Liu Z. Xie F. Qian W. He Z. Guo Dalton Trans. 2009 7888
22. J. Huang Y. Xu X. Qian Dalton Trans. 2009 1761
23. S. Yin V. Leen S. V. Snick N. Boens W. Dehaen Chem. Commun. 2010 46 6329
24. W. Lin X. Cao Y. Ding L. Yuan Q. Yu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3618
25. Z. Liu C. Zhang W. He Z. Yang X. Gao Z. Guo Chem. Commun. 2010 46 6138
26. Z. Xu J. Yoon D. R. Spring Chem. Commun. 2010 46 2563
27. J. F. Callan A. P. de Silva D. C. Magri Tetrahedron 2005 61 8551
28. N. Dallali A. Darabi Y. K. Agrawal Rev. Anal. Chem. 2005 24 263
29. V. Amendola I. Fabbrizzi F. Forti P. Pallavicini A. Poggi D. Sacchi A. Tagleitti Coord. Chem. Rev. 2006 250 273
30. F. Mancin E. Rampazzo P. Tecilla U. Tonellato Chem.-Eur. J. 2006 12 1844
31. B. Valeur I. Leray Inorg. Chim. Acta 2007 360 765
32. M. Ogaw N. Kosak P. L. Choyke H. Kobayashi Cancer Res. 2009 69 1268
33. L. E. McQuade S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 43
34. L. Friberg, C. G. Elinger and T. Kjeltrö, Cadmium World Health Organization: Geneva, Switzerland 1992
35. C. B. Murray D. J. Noms M. G. Bawendi J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8706
36. S. Y. Park J. H. Yoon C. S. Hong R. Souane J. S. Kim S. E. Matthews J. Vicens J. Org. Chem. 2008 73 8212
37. G. F. Nordberg, R. F. M. Herber and L. Alessio, Cadmium in the Human EnVironment: Toxicity and Carcinogenicity; ed.; Oxford University Press: Oxford, UK, 1992
38. C. T. McMurray J. A. Tainer Nat. Genet. 2003 34 239
39. A. Renzoni F. Zino E. Franchi Environ. Res. 1998 77 68
40. O. Malm Environ. Res. 1998 77 73
41. Q. Y. Chen C. F. Chen Tetrahedron Lett. 2005 46 165
42. B. Liu H. Tian Chem. Commun. 2005 3156
43. F. J. J. R. da Silva and R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 2001
44. P. Roy K. Dhara M. Manassero P. Banerjee Inorg. Chim. Acta 2009 362 2927
45. S. Y. Assaf S. H. Chung Nature 1984 308 734
46. J. M. Berg Y. Shi Science 1996 271 1081
47. S. Kumar P. Singh S. Kaur Tetrahedron 2007 63 11724
48. Z. Xu Y. Xiao X. Qian J. Cui D. Cui Org. Lett. 2005 7 889
49. N. Kaur S. Kumar Dalton Trans. 2006 3766
50. M. Morgade M. Planells T. Torres P. Ballester E. Palomares J. Mater. Chem. 2008 18 176
51. S. Basurto O. Riant D. Moreno J. Rojo T. Torroba J. Org. Chem. 2007 72 4673
52. R. Sheng P. Wang Y. Gao Y. Wu W. Liu J. Ma H. Li S. Wu Org. Lett. 2008 10 5015
53. Z. Xu X. Qian J. Cui Org. Lett. 2005 7 3029
54. C. Lu Z. Xu J. Cui R. Zhang X. Qian J. Org. Chem. 2007 72 3554
55. Z. Xu X. Qian J. Cui Tetrahedron 2006 62 10117
56. P. Jiang Z. Guo Coord. Chem. Rev. 2004 248 205
57. T. Gunnlaugsson T. C. Lee R. Parkesh Tetrahedron 2004 60 11239
58. V. K. Gupta A. K. Jain R. Ludwig G. Maheshwari Electrochim. Acta 2008 53 2362
59. G. M. Cockrell G. Zhang D. G. VanDerveer R. P. Thummel R. D. Hancock J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1420
60. W. M. Liu L. W. Xu R. L. Shemg P. F. Wang H. P. Li S. K. Wu Org. Lett. 2007 9 3829
61. C. L. Lu Z. C. Xu J. N. Cui R. Zhang X. H. Qian J. Org. Chem. 2007 72 3554
62. S. H. Mashraqui S. Sundaram T. Khan A. C. Bhasikuttan Tetrahedron 2007 63 11093
63. S. H. Mashraqui T. Khan S. Sundaram R. Betkhar M. Chandiramani Tetrahedron Lett. 2007 48 8487
64. R. Parkesh R. C. Lee T. Gunnlaugsson Org. Biomol. Chem. 2007 5 310
65. T. Gunnlaugsson T. C. Lee R. Parkesh Org. Biomol. Chem. 2003 1 3265
66. J. N. Ngwendson A. Banerjee Tetrahedron Lett. 2007 48 7316
67. E. M. Nolan J. W. Ryu J. Jaworski F. P. Feazell M. Sheng S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15517
68. A. W. Czarnik Chem. Biol. 1995 2 423
69. X. H. Huang Y. Lu Y. B. He Z. H. Chen Eur. J. Org. Chem. 2010 1921
70. T. Ábalos D. Jiménez M. Moragues S. Royo R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto A. M. Costero M. Parra S. Gil Dalton Trans. 2010 39 3449
71. C. B. Black B. Andrioletti A. C. Try C. Ruiperez J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10438
72. P. Anzenbacher D. S. Tyson K. Jursíková F. N. Castellano J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6232
73. M. A. Palacios R. Nishiyabu M. Marquez P. Anzenbacher J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7538
74. T. Mizuno W. H. Wei L. R. Eller J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1134
75. J. L. Sessler H. Maeda T. Mizuno V. M. Lynch H. Furuta Chem. Commun. 2002 862
76. J. L. Sessler H. Maeda T. Mizuno V. M. Lynch H. Furuta J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13474
77. J. L. Sessler G. D. Pantos E. Katayev V. M. Lynch Org. Lett. 2003 5 4141
78. D. Aldakov P. Anzenbacher Chem. Commun. 2003 1394
79. G. J. Kirkovits R. S. Zimmerman M. T. Huggins V. M. Lynch J. L. Sessler Eur. J. Org. Chem. 2002 3768
80. L. Wang X. J. Zhu W. Y. Wong J. P. Guo W. K. Wong Z. Y. Li Dalton Trans. 2005 3235
81. L. Wang W. K. Wong L. Wu Z. Y. Li Chem. Lett. 2005 34 934
82. X. Guo X. Qian L. Jia J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2272
83. J. Wang Y. Xiao Z. Zhang X. Qian Y. Yang Q. Xua J. Mater. Chem. 2005 15 2836
84. J. Wang X. Qian Chem. Commun. 2006 109
85. Y. Li L. F. Cao H. Tian J. Org. Chem. 2006 71 8279
86. D. Esteban-Gomez L. Fabbrizzi M. Licchelli J. Org. Chem. 2005 70 5717
87. B. Liu H. Tian J. Mater. Chem. 2005 15 2681
88. T. Gunnlaugsson P. E. Kruger P. Jensen J. Tierney H. D. P. Ali G. M. Hussey J. Org. Chem. 2005 70 10875
89. G. Esteban L. Fabbrizzi M. Licchelli D. Sacchi J. Mater. Chem. 2005 15 2670
90. F. Pfeffer M. Seter N. Lewcenko N. Barnett Tetrahedron Lett. 2006 47 5241
91. F. Pfeffer A. Buschgens N. Barnett T. Gunnlaugsson P. Kruger Tetrahedron Lett. 2005 46 6579
92. X. Qi E. Jun L. Xu S. Kim J. Hong Y. Yoon J. Org. Chem. 2006 71 2881
93. A. Kadhim A. Peters J. Soc,. Dyers Colour. 1974 153
94. G. M. Sheldrick, SHELX-97. Structure Solution and Refinement Package Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
95. H. J. Schneider and A. K. Yatsimirsky, In Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2000, p. 151
96. Q. Y. Chen C. F. Chen Eur. J. Org. Chem. 2005 2468
97. Z. Y. Zeng Y. B. He J. L. Wu L. H. Wei S. Y. Liu Y. Y. Huang L. Z. Meng L. Hu Supramol. Chem. 2004 16 233
98. B. Valeur, Molecular Fluorescence Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
99. K. Rurack Spectrochim. Acta A 2001 57 449
100. H. J. Kim J. H. Bok J. Vicens I. H. Su J. Ko J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2005 46 8765
101. M. Leopoldo E. Lacivita F. Berardi R. Perrone Drug Discovery Today 2009 14 706
102. S. Anbu M. Kandaswamy B. Varghese Dalton Trans. 2010 39 3823
103. K. Wang C. T. Poon W. K. Wong W. Y. Wong C. Y. Choi D. W. J. Kwong H. Zhang Z. Y. Li Eur. J. Inorg. Chem. 2009 922
104. J. Tang H. Yin J. Qiu M. J. Tuchker W. F. DeGrado F. Gai J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3816
105. X. J. Zhang X. S. Ren Q. H. Xu K. P. Loh Z. K. Chen Org. Lett. 2009 11 1257
106. Z. Zhang R. He K. Yan Q. N. Guo Y. G. Lu X. X. Wang H. Lei Z. Y. Li Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 6675