A metal-macrocycle complex as a fluorescent sensor for biological phosphate ions in aqueous solution

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2010, Pages 1921-1927

  Huang, Xiao Huan ^a   Lu, Yan ^a   He, Yong Bing ^a   Chen, Zhi Hong ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Excimers; Fluorescence; Macrocycles; Sensors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 77949777525     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901328     Document Type: Article

References (58)

1. For recent reviews on anion receptors, see: a) S. K. Kim, D. H. Lee, J. I. Hong, J. Yoon, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23-31;
2. b) J. Yoon, S. K. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc, Rev. 2006, 35, 355-360;
3. c) E. J. O'Neil, B. D. Smith, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080;
4. d) P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465-475;
5. e) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
6. f) F. P. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646.
7. a) Y. Chen, R. Corriden, Y. Inoue, L. Yip, N. Hashiguchi, A. Zinkernagel, V. Nizet, P. A. Insel, W. G. Junger, Science 2006, 314, 1792-1795;
8. b) A. V. Gourme, E. Llaudet, N. Dale, M. Spyer, Nature 2005, 436, 108-111;
9. c) P. Bodin, G. Burnstock, Neurochem, Res. 2001, 26, 959-969.
10. a) S. Khatua, S. H. Choi, J. Lee, K. Kim, Y. Do, D. G. Churchill, Inorg. Chem. 2009, 48, 2993-2999;
11. b) T. Sakamoto, A. Ojida, I. Hamachi, Chem. Commun. 2009, 141-152;
12. c) D. H. Lee, J. H. Im, S. U. Son, Y. K. Chung, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752-7753;
13. d) S. Mizukami, T. Nagano, Y. Urano, A. Odani, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 39203925;
14. e) M. S. Han, D. H. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3809-3811;
15. f) L. Fabbrizzi, N. Marcotte, F. Stomeo, A. Taglietti, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3811-3814.
16. a) A. Ojida, I. Takashima, T. Kohira, H. Nonaka, I. Hamachi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12095-12101;
17. b) D. A. Jose, S. Mishra, A. Ghosh, A. Shrivastav, S. K. Mishra, A. Das, Org. Lett. 2007, 9, 1979-1982.
18. a) A. S. Delepine, R. Tripier, H. Handel, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1743-1750;
19. b) D. H. Vance, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397-9398;
20. c) K. Niikura, A. Metzger, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533-8534;
21. d) J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 3666-3669.
22. a) M. Formica, V. Fusi, E. Macedi, P. Paoli, G. Piersanti, P. Rossi, G. Zappia, P. Orland, New J. Chem, 2008, 32, 1204-1214;
23. b) P. Anzenbacher Jr., K. Jursikova, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350-9351;
24. c) P. Anzenbacher, K. Jursikova, V. M. Lynch, P. A. Gale, J. L. Sessler, J. Am, Chem. Soc. 1999, 121, 11020-11021.
25. a) H. N. Lee, Z. Xu, S. K. Kim, K. M. K. Swamy, Y. Kim, S.J. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829;
26. b) H. K. Cho, D. H. Lee, J.-I. Hong, Chem. Commun, 2005, 1690-1692.
27. J. W. Steed, Chem, Soc. Rev. 2009, 38, 506-519.
28. a) M. Schaferling, O. S. Wolfbeis, Chem, Eur. J. 2007, 13, 4342-4349;
29. b) H.-W. Rhee, H.-Y. Choi, K. Han, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4524-4525;
30. c) P. P. Neelakandan, M. Hariharan, D. Ramaiah, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11334-11335;
31. d) J. Y. Kwon, N. J. Singh, H. N. Kim, S. K. Kim, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem, Soc. 2004, 126, 8892-8893;
32. e) H. Abe, Y. Mawatari, H. Teraoka, K. Fuijimoto, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 495-504;
33. f) F. Sancenon, A. B. Descalzo, R. Martinez-Manez, M. A. Miranda, J. Soto, Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 2640-2643;
34. g) S. E. Schneider, S. N. O'Neil, E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 542-543.
35. a) T. Koike, S. Kajitani, I. Nakamura, E. Kimura, M. Shiro, J. Am, Chem. Soc, 1995, 117, 1210-1219;
36. b) E. Kimura, S. Aoki, T. Koike, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068-3076;
37. c) S. Aoki, E. Kimura, Chem. Rev. 2004, 104, 769-787.
38. a) Z. C. Xu, S. Kim, K. H. Lee, J. Yoon, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3797-3800;
39. b) W. T. Gong, K. Hiratani, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5655-5657;
40. c) J. H. Huang, Y. B. He, C G. Hu, Z.H. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1549-1553.
41. a) G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 702-712;
42. b) M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, S. Lucarini, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, G. Tarziac, G. Zappia, New J. Chem, 2003, 27, 1575-1583;
43. c) C. Bianchini, G. Giambastiani, F. Laschi, P. Mariani, A. Vacca, F. Vizza, P. Zanello, Org. Biomol, Chem, 2003, 1, 879-886.
44. a) G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 702-712;
45. b) N. J. Youn, S. K. Chang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 125-126.
46. S. Y Moon, N. J. Youn, S. M. Park, S. K. Chang, J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397.
47. S. H. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem, 2005, 70, 9288-9295.
48. a) N. Chattopadhyay, A. Mallick, S. Sengupta, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 177, 55-60;
49. b) G. Q. Zhang, G. Q. Yang, S. Q. Wang, Q. Q. Chen, J. S. Ma, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3630-3635.
50. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectrometry, 2nd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 1999, p. 237.
51. a) B. Valeur, J. Pouget, J. Bourson, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545-6549;
52. b) V. Bernard, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
53. S. Aoki, S. Kaido, H. Fujioka, E. Kimura, Inorg. Chem, 2003, 42, 1023-1030.
54. a) Y Shiraishi, Y. Tokitoh, G. Nishimura, T. Hirai, Org. Lett. 2005, 7, 2611-2614;
55. b) M. T. Albelda, J. A. S. Alves, R. Aucejo, P. Díaz, C Lodeiro, J. C Lima, E. García-España, F. Pina, C Soriano, Helv. Chim, Acta. 2003, 86, 3118-3135.
56. J. F. Folmer-Andersen, H. Ait-Haddou, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Inorg. Chem, 2003, 42, 8674-8681.
57. D. H. Lee, S. Y. Kim, J.-I. Hong, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4777-4780.
58. M. Ciampolini, P. Dapporto, M. Micheloni, N. Nardi, P. Paoletti, F. Zanobini, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1984, 1357-1362.